Для записи «True Blue» Мадонна пригласила старого приятеля Стива Брея. Он отлично знал музыкальные пристрастия своей подружки хотя бы потому, что сам их формировал. Разумеется, и ей были известны его сильные стороны. Вот почему она обратилась именно к нему, чтобы записать песни в быстром темпе безукоризненно.
Помогал Мадонне композитор и клавишник Патрик Леонард. Он уже работал с Мадонной на записи «Live То Tell». Удовлетворенная качеством звучания, Мадонна поняла, что с Леонардом можно работать и в дальнейшем. Мадонна работала со Стивом Бреем и с Леонардом отдельно. Все трое собрались вместе только на записи.
Чтобы почувствовать, что Мадонна сильно изменилась к моменту записи «True Blue», достаточно лишь взглянуть на конверт пластинки. На нем размытая цветная фотография Мадонны, ее голова откинута назад, глаза полуприкрыты. Она погружена в соблазнительную медитацию. Как не похожа эта фотография на те сексуальные позы, которые она принимала раньше. На внутреннем конверте фотографий нет вообще, здесь только песни и нужная информация. Это говорит о том, что Мадонна решила предстать перед слушателем только своей работой.
Первая песня альбома «Papa Don't Preach» начиналась со странной, классической струнной аранжировки, на фоне которой появлялся настойчивый заводной ритм. Песню написал Брайан Эллиот. Представляете себе удивление никому не известного композитора Эллиота, когда в его квартире раздается телефонный звонок и ему сообщают, что Мадонна хочет записать его песню. Хотя она и раньше включала лирические песни в свой репертуар, но их всегда было очень мало.
В этой песне говорилось о молодой девушке, которая обнаруживает, что беременна, и настаивает на том, чтобы сохранить ребенка и выйти замуж за своего любимого. Девушке приходится выдержать нелегкий разговор с отцом. Мощная струнная аранжировка в начале песни символизировала отцовскую власть. «Papa Don't Preach», совместная работа Мадонны и Стива Брея, была выдержана в стиле трагических песен, сложившемся еще в шестидесятые годы, — достаточно вспомнить баллады Дайаны Росс или «Сьюприм». Такие песни, как правило, рассказывали о людях, принадлежащих к рабочему классу, попавших в простые, но драматические обстоятельства. Они заставляли слушателя с напряжением ожидать счастливой развязки. Мадонна выбрала для себя наиболее интригующий сюжет. «Papa Don't Preach», первый сингл из альбома «True Blue», занял первое место в чартах популярности. Перед этим первую строчку занимала песня «Live To Tell», также вошедшая в альбом, но в чарты она вошла как саундтрек к фильму.
До появления «Papa Don't Preach» Мадонна сообщила журналистам, что эта песня несет в себе важный смысл, которые все наверняка поймут совершенно неправильно. Волна популярности, как и предсказывала Мадонна, накрыла ее с головой, но совершенно не так, как она ожидала. Консервативные группы, вроде «Запланированного материнства», ранее выступавшие против имиджа Мадонны, на этот раз аплодировали ей за то, что они восприняли как песню, направленную против абортов. Либеральные же поклонники Мадонны на этот раз отвернулись от нее. Другие обвиняли ее в пропаганде подростковой беременности. Журналы помещали фотографии Мадонны на своих обложках с заголовками вроде: «Позволит ли папа?» и «Поощряет ли Мадонна подростковую беременность?»
После двух довольно обыкновенных синглов Мадонна поразила своих слушателей основной песней, которая и дала название альбому. «True Blue», написанная Мадонной и Стивом Бреем в стиле пятидесятых годов, заняла третью строчку в чартах популярности, расчистив путь другому хиту Мадонны, — мощной, энергичной песне Патрика Леонарда «Open Your Heart».
В анналах звукозаписи нет песни со столь мощно звучащим голосом, пусть даже и благодаря техническим ухищрениям. Этот голос отличался от остальных удивительной эмоциональной наполненностью. Мадонна сумела преподнести свою песню не менее убедительно, чем в свое время Арета Франклин спела «Respect» или Барбара Стрейзанд «A House Is Not A Home». Запись не могла не стать хитом номер 1. В ней было все то, что заставляет людей запомнить шлягер. Публика безоговорочно приняла и полюбила эту замечательную песню.
Но основной хит альбома был впереди. Подлинную славу Мадонне принесла еще одна песня Патрика Леонарда «La Isla Bonita». Энергичная песня в испанском ритме с приятной, запоминающейся мелодией отличалась от всего записанного Мадонной раньше. Тропические ритмы несли тепло и солнце, пусть даже и с помощью синтезаторов. И эта песня тоже попала в чарты популярности, заняв четвертую строчку. Изначально «La Isla Bonita» предназначалась для Майкла Джексона, но ему она почему-то не понравилась.