Для встреч с Мадонной Джон переехал в двухкомнатную квартиру неподалеку от пентхауза матери на Пятой авеню. В качестве сюрприза Джекки прислала ему горничную, чтобы та навела порядок. Убираясь в квартире, горничная нашла любовные письма Мадонны. Когда Джон обнаружил пропажу, он был вне себя от ярости, решив, что горничная имела на этот счет точные указания от его матери. Однако люди, близкие к семье Кеннеди, уверяют, что Джекки не имела понятия, о чем он говорит, когда Джон набросился на нее с обвинениями. Она просто не могла поверить, что сын обвиняет ее в подобных вещах. Джекки все приписала дурному влиянию Мадонны.
Когда Джон окончательно признался Джекки в том, что влюблен в Мадонну, мать совершенно ясно дала ему понять, что она не в восторге от развития событий. Джекки очень внимательно относилась к социальному положению своих детей с самого юного возраста. Стремясь всячески защитить их, она с подозрением относилась к их приятелям и категорически требовала, чтобы и Джон, и его сестра Кэролайн не вступали в брак до окончания университета.
«Джекки хотела, чтобы ее сын нашел себе ровню, — вспоминает друг семьи Кеннеди, сенатор от штата Флорида Джордж Смазерс (он был близким другом президента Джона Ф. Кеннеди). — Она хотела, чтобы ее дети принадлежали к высшему обществу. Но Джона всегда тянуло к киноактрисам и дамам из шоу-бизнеса. В этом он был очень похож на своего отца. Джон-старший влюбился в Мэрилин Монро, а Джон-младший потерял голову из-за Мадонны. Не знаю, что больше тревожило Джекки: отношения ее мужа с Мэрилин или любовь ее сына к Мадонне».
Если бы Мадонна была не замужем, может быть, Джекки более лояльно отнеслась бы к ее отношениям с сыном (хотя вряд ли бы она смирилась с сексуальным имиджем будущей родственницы). Она не хотела, чтобы ее имя и имя ее сына связывали со скандалом, который обязательно возник бы из-за того, что Джон встречался с замужней женщиной. Все, кто знал Джекки, подтверждают, что в то время ее очень беспокоил взрывной характер Шона Пенна. Она страшилась за безопасность сына. Но, по воспоминаниям Томаса Лафта, присутствовавшего при разговоре матери и сына, Джон сказал матери: «Мама, я могу справиться с этим маленьким ублюдком Пенном, даже если у меня будут связаны руки». «И он действительно мог это сделать», — добавляет Лафт. Джекки задрожала при одной только мысли о подобном. «Прекрасно! — воскликнула она. — Мне недоставало только увидеть тебя в наручниках, арестованным за драку с этим хулиганом. Прекрати нести этот вздор!»
Джекки боялась также и того, что Мадонна может повлиять на Джона, всегда мечтавшего о карьере киноактера, хотя именно этого-то певица делать и не собиралась. Джон пару раз выходил на сцену в университетском театре, и Джекки честно присутствовала на спектаклях, чтобы поддержать сына. Но она просила его не становиться актером. Больше всего Джекки мечтала видеть сына преуспевающим адвокатом.
«Я был у них в гостях, когда Джекки сказала Джону: «Я хочу, чтобы ты еще раз серьезно все обдумал. Может быть, Мадонна и неплохая девушка, но пока она не разведена, она причинит тебе одни только неприятности», — вспоминает Томас Лафт.
«Но она мне нравится, — возразил Джон, пытаясь повлиять на мать. — Она очень умная. Ты должна с ней познакомиться, мама. Ты же редактор! А она относится к тому типу женщин, которыми ты всегда восхищалась».
Лафт вспоминает, что Джекки закатила глаза и покачала головой в знак своего полного неодобрения.
«Господи, — сказала она, — на этой планете миллионы разумных женщин. И ты должен был выбрать именно ту, которая называет себя «расчетливой девушкой»? Я просто этого не понимаю. Не понимаю!»
«Джон был очень сердит, — вспоминает Лафт. — Хотя я присутствовал при их разговоре, а Джон никогда не позволял себе быть резким с матерью в присутствии посторонних, на этот раз он не сдержался. «Мама, скажи честно, разве есть в этом мире женщина расчетливее тебя?»
Лафт вспоминает, что Джекки буквально испепелила сына взглядом. Затем на глаза ее навернулись слезы, и она вышла из комнаты. Джон тут же принялся раскаиваться в своих словах. «Мама, прости меня, я не хотел тебя обидеть, — повторял он, бросаясь вслед за ней. — Прости меня!» И весь остаток дня он был сердит на себя. «Как я мог быть таким глупцом, — повторял он. — Как глупо, глупо, глупо! Но я люблю Мадонну и буду продолжать встречаться с ней!»
Могла ли Мадонна представить себе, какое воздействие она окажет на высокомерных обитателей Камелота? Могла ли она даже подумать об этом несколькими годами раньше?
Шон Пенн отправился в Азию на съемки фильма «Военные потери». Мадонна была вольна вести себя, как ей вздумается. В личной жизни ей ничто не мешало строить прочные отношения с Джоном Кеннеди-младшим, хотя прочность эта была лишь кажущейся. Впоследствии Мадонна признавала, что, несмотря на все обаяние Джона, их отношениям чего-то недоставало. Ее всегда тянуло к сильным, властным мужчинам. Джон же очень сильно зависел от своей матери, от семьи. Мадонне нужно было время, чтобы все обдумать, но будущее с Кеннеди казалось все более сомнительным.