Мадонна по-прежнему считает, что, если бы она с большим уважением отнеслась к чувствам Шона, связанным с Сандрой Бернхард, возможно, их брак можно было бы сохранить. Винит она себя и в том, что не смогла уберечь мужа от пьянства. Она говорит, что чувствует себя виноватой, потому что должна была заставить его остановиться. Каждый раз, когда они выпивали вместе, она чувствовала свою вину.
Возможно, это чувство уходит своими корнями в католическое прошлое Мадонны. «Если вы стали католиком, то останетесь католиком навсегда, — объясняла она в интервью. — Вам ничего не сделать с чувством вины и раскаяния, вне зависимости от того, грешны вы или нет. Порой я терзаюсь чувством вины за то, в чем никакой моей вины нет. И это связано с моим католицизмом. Католики рождаются грешниками и остаются грешниками всю свою жизнь. Как бы вы ни пытались избавиться от этого чувства, оно всегда будет с вами».
Но Мадонна ничего не могла сделать ради спасения своего брака с Шоном Пенном. Правда заключалась в том, что Пенн был трусом. По какой-то причине он захотел порвать с Мадонной и расторгнуть их брак, но ему не хватало смелости, чтобы сделать это. Он решил создать такую ситуацию, которая заставила бы Мадонну уйти самой и подать на развод. «Вы не можете изменить человека и контролировать его демонов, — говорила Мадонна о Шоне Пенне. — Этот урок я вынесла из наших отношений».
Можно поспорить с тем, что Шон и Мадонна сделали все, что было в их силах, ради спасения своего брака, если исходить с точки зрения здравого смысла и зрелости. Оба стали очень известными, и известность эта пришла к обоим в очень молодом возрасте. Одного этого достаточно для того, чтобы разрушить любой брак. Мадонна никогда не страдала от публичности. Она никогда не демонстрировала свои различия с партнером так открыто, как делала это в браке с Пенном. Хотя она по-прежнему остается очень сложной, темпераментной и трудной в общении натурой, но это совсем не тот человек, каким она была десять лет назад.
Позже Мадонна признавала, что разрыв с Шоном Пенном заставил ее «быть подозрительнее к людям. Вас привлекают в мужчине те характеристики, которыми он, по вашему мнению, обладает, — замечала она. — А когда оказывается, что они совершенно не такие, какими вы ожидали их увидеть, все гибнет. Но это только ваша вина. Это вы не выполнили домашнюю работу, не провели исследования. Теперь я стала более осторожной. Но я по-прежнему остаюсь безнадежным романтиком».
После развода с Мадонной Шон Пенн принялся старательно «чистить» свою репутацию. Он не бросил пить, но больше не выставляет свое пьянство на публичное обозрение, как раньше. Он стал серьезным и успешным человеком, однако идеального партнера из него так и не получилось. Он женился на актрисе Робин Райт в 1996 году, у них двое детей, но их жизнь нельзя назвать совершенно безоблачной.
Когда его спрашивают, можно ли было сохранить брак с Мадонной, он отвечает: «Ни в коем случае. Это было выше наших сил». Репортеры постоянно спрашивают Шона об его отношении к сенсациям, связанным с именем его бывшей жены, считая его крупным специалистом по этому вопросу. Обычно он не высказывает своего мнения. «Я больше не являюсь экспертом ни по ней, ни по кому-либо еще, — говорит он. — Я не знал ее даже тогда, когда мы жили вместе. Тогда я был по большей части пьяным».
По прошествии многих лет Пенн и Мадонна сохранили сильное чувство друг к другу, хотя они редко говорят об этом. «Это слишком больно, — со слезами сказала Мадонна писателю Кевину Сессамсу, когда ее спросили, общаются ли они с Шоном. — Это ужасно».
В 1995 году Шон совершенно неожидано вышел на сцену, когда Мадонна получала премию музыки и моды. Мадонна всегда радовалась возможности шокировать окружающих, но очень редко — если такое вообще когда-нибудь случалось — она была по-настоящему счастлива, как в тот момент, когда все повернулись, чтобы увидеть Пенна. Шон и Мадонна обнялись на глазах у всех.
Возможно, краткое воссоединение с Пенном в 1995 году всколыхнуло в душе Мадонны нечто, глубоко похороненное в течение долгих лет. На следующий день она упрятала волосы под шляпу, накинула леопардовое пальто и отправилась на рандеву с Пенном в Центральном парке. «Я так скучаю по тебе, детка, — сказала она ему. — А ты скучаешь по мне?» Вездесущие папарацци защелкали камерами, стараясь запечатлеть сцену воссоединения знаменитой пары, которую они же когда-то прозвали «Дерущимися Пеннами».