В этом турне Мадонна достигла пика своей популярности. Когда по радио передавали ее песни, количество слушателей резко увеличивалось. Рейтинги программ с использованием ее песен на глазах росли.
Еще во время репетиций «Честолюбия блондинки» Мадонна решила сделать видеоверсию концертного турне. Стало ясно, что ее попытки играть серьезные роли в кино провалились. Публика больше не хотела видеть ее на экране. Мадонна решила создать образ самой себя. Та яростная, сенсационная, саркастичная и нетерпеливая женщина, какой она предстает на экране, и есть настоящая Мадонна. Свою же уязвимость она тщательно скрывала. Если она и позволяла себе проявить слабость, то только для того, чтобы вызвать симпатию. Теперь она решила снять документальный фильм о концертном турне. Хотя ее скоро должны были увидеть в «Дике Трейси», она решила обеспечить своих поклонников беспроигрышно интересным для них зрелищем на тот случай, если фильм снова провалится. «Господи, кто-нибудь сможет образумить эту неугомонную!» — вздохнул Битти, услышав о планах Мадонны от их общего друга.
Для съемок документального фильма Мадонна пригласила Алека Кешишяна, молодого режиссера, снимавшего клипы для Элтона Джона и Бобби Брауна. Выпускник Гарварда снял только один фильм — рок-оперу по «Грозовому перевату». Мадонна видела эту работу, и она ей понравилась. Врожденное чутье подсказало ей, что этот привлекательный длинноволосый режиссер со свежими идеями и есть тот человек, который сможет воплотить ее затею в жизнь. «Между нами возникло взаимное притяжение, — вспоминает Кешишян. — Но это притяжение не было сексуальным». Благодаря этому притяжению Кешишян очень скоро вошел в узкий круг приближенных Мадонны и стал ее близким другом. Он прилетел в Японию на открытие турне и начал снимать фильм в марте 1990 года. Впоследствии фильм получил название «В постели с Мадонной».
Мадонна смело впустила Кешишяна в свой мир, полностью раскрылась перед ним за четыре месяца, что длилось турне. Он со своей съемочной группой следовал за Мадонной повсюду, фиксируя каждое ее движение на сцене и вне ее, в гриме и без грима, когда она была красива и не слишком красива.
«I'm Breathless»
К тому моменту, как Мадонна начала работать с Алеком Кешишяном над фильмом «В постели с Мадонной», она уже практически закончила свой новый альбом. Уоррен Битти, несомненно, понимал, что, привлекая в свой фильм Мадонну, он обеспечивает фильму дополнительную рекламу. Она наверняка захотела бы участвовать в записи саундтрека к картине. Для киностудии возможность за несколько недель до выхода фильма на экраны выпустить записи песен, сделанные Мадонной, означала дополнительные миллионы долларов дохода и к тому же экономию на рекламе. Когда Уоррен Битти предложил роль Махони Мадонне, студия Диснея сразу же решила привлечь сверхпопулярную поп-звезду к записи саундтрека. А студия «Уорнер Бразерс Рекордз» немедленно воспользовалась случаем и выпустила седьмой альбом Мадонны «I'm Breathless». Это произошло в мае 1990 года.
Раньше альбом по саундтреку к фильму выглядел так: тема или любовная баллада из фильма и собрание инструментальной музыки, звучащей в фильме в качестве фона. Как правило, такие альбомы пользовались умеренным успехом на рынке. Единственным исключением стал грандиозный успех саундтрека к фильму «Лихорадка в субботу вечером». После этого продюсеры и студии звукозаписи пересмотрели свое отношение к подобным записям. В них увидели потенциальные возможности и стали воспринимать их гораздо серьезнее. В восьмидесятых и девяностых годах альбомы по саундтрекам к фильмам изменились. На них оставалось всего пара песен из фильма. Всю же остальную музыку записывали артисты, не участвовавшие в фильме, которые пели песни, с картиной совершенно не связанные. Такая концепция стала дойной коровой для студий звукозаписи. Они получили возможность под маркой знаменитого фильма выпускать посредственную, заурядную музыку, которая продавалась на «ура».
В альбом Мадонны вошли три песни из фильма. Однако она решила написать несколько новых песен специально для своего альбома, музыкально и тематически связанных с «Диком Трейси». Неудивительно, что альбом получил подзаголовок: «Музыка, использованная и вдохновленная фильмом «Дик Трейси». Это была нелегкая задача, потому что три песни из самой картины были написаны великим Стивеном Сондхаймом. Новые песни, написанные Мадонной, не должны были отличаться по стилю. К чести Мадонны надо сказать, что она сумела отлично справиться с этой задачей. В помощь себе Мадонна пригласила Патрика Леонарда, своего надежного союзника на студии, и инженера звукозаписи Билла Боттрелла, работа которого обратила на себя внимание Мадонны, еще когда он работал с Майклом Джексоном и Шерил Кроу.