Его дебют в роли настоящего мафиста, не терпящего препятствий или вмешательства в свои дела, состоялся, когда он был еще юношей. Ему едва минуло 17 лет, когда он влюбился в цветущую девушку, дочь владельца фабрики мороженого Соллаццо из Виллальбы, и так как он отнюдь не собирался идти длинным и честным путем сватовства и женитьбы, то решил добиться удовлетворения своей страсти путем более кратким и ни к чему не обязывающим. Единственной помехой к тому был дон Андреа Паренти, влиятельный человек, секретарь суда в Впллальбе и страстный поклонник девушки.
Молодой Калоджеро нашел случай публично избавиться от своего соперника, как и подобало человеку его склада. Однажды в обществе своих дружков он зашел поесть мороженого к Соллаццо, где уже находился Паренти, и, затеяв ссору, в которую удалось втянуть незадачливого ухажера девушки, как следует избил его. Молодого Калоджеро Виццпни задержали и доставили в полицейский участок. Но тут немедленно вмешался дядя Калоджеро, в то время приходский священник Виллальбы, и дело удалось уладить: Паренти отказался подавать в суд на своего обидчика, и все было предано забвению. После этого случая никто уже не осмеливался приблизиться к этой красивой девушке, которая имела несчастье понравиться Калоджеро.
Как и все главари мафии, дон Кало стал интересоваться феодами, арендуя их земли, поэтому уже в молодости его причисляли к разряду габеллотто.
Когда вспыхнула первая мировая война, «дядя Кало», пробыв на военной службе всего несколько дней, был освобожден от воинской повинности, как и полагалось человеку его положения. Он сразу сообразил, какие огромные возможности обогащения открывает новая ситуация человеку ловкому, сведущему в торговых махинациях и располагающему широкой сетью сообщников. Именно поэтому он и занялся подпольной торговлей предметами первой необходимости, которая мало-помалу опутала своей сетью деревню. В это время в Кальтаннссетту прибыла комиссия по реквизиции лошадей и скота для нужд действующей армии, а следовательно, открывалась новая возможность для выгодных комбинаций. Дон Кало и возглавляемая им группа мафии начали действовать в трех направлениях: во-первых, оказывали помощь владельцам скота и лошадей, не желавшим продавать пх государству; во-вторых, помогали владельцам увечного и дряхлого скота всучить его по «дружеским» ценам реквизиторам, что являлось выгодной сделкой; и, в-третьих, поскольку комиссии по реквизиции нужны были и вполне пригодные и здоровые животные, они продавали ей краденый скот и лошадей, избавляя себя от необходимости продавать его по низким ценам скупщикам краденого.
Вскоре машина заработала, кого надо подмазали, а если это не помогало, пускали в ход более «убедительные» аргументы. Дела пошли так хорошо, что комиссия в Кальтаниссетте закупила по бешеным ценам всех кляч района и более 80 краденых животных.
Некоторое время спустя, когда «дядя Кало» и его коска уже изрядно обогатились, военное министерство решило вмешаться и направило генерала Мочча для расследования этого дела, и тогда выяснилось, что королевская армия оказалась в роли беззастенчивого л бездарного скупщика краденого. Калоджеро Виццини вместе с несколькими офицерами и многими соучастниками был предан суду военного трибунала в Палермо по обвинению в совершении в военное время тяжелых преступлений, нанесших нации огромный ущерб, однако, когда свидетели, давшие ранее показания, на основании которых обвиняемых привлекли к ответственности, предстали перед судом, они от всего отказались и никакими силами нельзя было заставить их говорить правду. В итоге девять человек было привлечено к уголовной ответственности и осуждено за намеренное сокрытие истины и дачу ложных показаний; но все они и глазом не моргнув упорно стояли на своем, ив конце концов «дядя Кало» и его сообщники были оправданы за «недостатком улик».
Вследствие всей этой истории, включая процесс и его завершение, престиж Калоджеро Виццини еще более возрос, этому способствовали как нажитое им огромное богатство, так и то обстоятельство (особенно оно), что против него были выдвинуты самые тяжелые обвинения, как против опаснейшего главаря мафии и зачинщика всех этих грязных дел. Его оправдание с обычной для обвиняемых мафистов формулировкой «за недостатком улик» после всех этих событий, вызвавших скандал, приведших на скамью подсудимых высших офицеров и высокопоставленных чиновников гражданской администрации и получивших отклик даже в стенах парламента, сыграло решающую роль в признании Калоджеро Виццини главарем мафии всей его провинции и сделало его имя знаменитым, внушавшим трепет всему острову.