И такая возможность представилась, когда Лев X повелел Флоренции собрать семь сотен тяжеловооруженных всадников, чтобы сражаться против французов на стороне испанцев и швейцарцев. Флорентийцы хоть и без особой охоты, но желанию понтифика все же подчинились. Оставалось решить, кого назначить командующим силами флорентийцев. Как утверждал Франческо Веттори, Джулиано де Медичи пообещал своему зятю, графу Женевскому, назначить его командующим с крупным жалованьем. Но Лоренцо, стремясь избавить Флоренцию от дополнительных затрат, ходатайствовал о назначении капитан-генералом себя самого, пусть и без армии и даже без всякого жалованья. Понтифик отклонил его просьбу на том основании, что прежде его кандидатуру должен одобрить Совет Семидесяти (на тот момент главный законодательный орган Флоренции), и не сомневался в отказе своему племяннику. Но Совет, напротив, одобрил желаемые Лоренцо полномочия, и Льву ничего не оставалось, как доверить их ему.
Свидетельство Веттори до некоторой степени сомнительно, если учесть, что Лоренцо уже довольно давно мечтал об этой должности, позволявшую заполучить и армию, и деньги.
После определенных политических манипуляций Галеотто сначала балья, затем и Совет Семидесяти разрешили Комиссии Восьми по охране государства призвать до пятисот всадников, и к возвращению Лоренцо во Флоренцию правительство уже не имело никаких поводов и законных оснований, чтобы и впредь отказывать ему в назначении главнокомандующим. Более того, в его контракте присутствовал любопытный пункт: городским властям и магистрату запрещалось судить и карать кого бы то ни было из подчиненных Лоренцо, кроме как в случае государственной измены. Данная привилегия сохранялась для капитан-генерала и старшего уполномоченного по военным делам. Разумеется, под знаменами Лоренцо собралось немало отпрысков знатных семей Флоренции, соблазнившихся размерами жалованья и привилегиями. К счастью, папский кандидат на должность командующего — Джулиано де Медичи — занемог, и Лев X скрепя сердце доверил свою армию Лоренцо.
В августе вместе с войсками и в сопровождении старшего уполномоченного, а именно Франческо Веттори, капитан-генерал отбыл в Ломбардию. К тому времени Лев X, Джулиано и кардинал Джулио были крайне встревожены поведением Лоренцо. Все трое, Медичи старой закалки, родились и воспитывались во Флоренции времен Лоренцо Великолепного. Они желали контролировать город, но добиться этого намеревались конституционными методами, знакомым и привычным им еще с юности, и потому диктаторское поведение Лоренцо, попрание всех традиций и его откровенные симпатии к Франции их просто ошеломили. Впрочем, Лоренцо и его мать имели свои причины для опасений: отнюдь не исключалось, что в случае победы французы займут Флоренцию и для Медичи это закончится новым изгнанием.
В их рассуждениях присутствовало рациональное зерно, поскольку с июля предыдущего года понтифику доносили о том, что Франциск I налаживал связи с противниками Медичи во Флоренции. Над семейством нависла серьезная угроза мятежа, подобного тому, который произошел в 1494 году, и с этой точки зрения вполне понятно, почему Лоренцо, вопреки увещеваниям папы забыть о союзе с Францией, должен был проводить весьма осмотрительную внешнюю политику. Таким образом, его профранцузскую стратегию можно рассматривать и как попытку избежать проблем, с которыми пришлось столкнуться его отцу Пьеро, пытавшемуся угодить флорентийцам, и как попытку сформировать внешнеполитический курс, весьма отличный от того, который задумывался в Риме. Весьма любопытно, что, обращаясь к Лоренцо в последней главе «Государя» — которую Никколо, вероятно, добавил, едва Лоренцо стал капитан-генералом, — Макиавелли, правда, не впрямую, но окрестил испанцев и швейцарцев «варварами», считая их еще большей угрозой, нежели французов, и, как обычно, предлагал способ одолеть их. Так Никколо выражал не только собственное мнение о более приемлемом для Лоренцо союзнике, но и чаяния большинства флорентийцев.