О влиянии Никколо на членов кружка свидетельствуют отрывки из докладов Лодовико Аламанни, написанных в 1516 году для Лоренцо де Медичи и Альберто Пио ди Карпи, императорского посла в Риме. Лодовико вместе с братом Луиджи входил в группу Ручеллаи, а также дружил и переписывался с Никколо, посему неудивительно, что в его сочинениях обнаруживаются отголоски размышлений Макиавелли. В первом докладе Аламанни советует Лоренцо, как удержать власть во Флоренции, иногда кратко перефразировав выдержки из «Государя», а во втором подчеркивает, насколько важно для государства иметь собственное войско (arrni proprie), сформированное из обученных добровольцев. В то время вопрос об организации армии стал главной темой дискуссий среди флорентийских мыслителей, хотя не все разделяли убежденность Никколо в том, что можно воссоздать ополчение по образцу и подобию гражданской армии Древнего Рима. В частности, Франческо Гвиччардини сомневался в том, что, следуя этой модели, можно добиться успеха, прозорливо указывал на то, что едва ли прошлое станет достойным образцом для настоящего, поскольку ход времени всегда коверкал и затуманивал историческую память.
Пока Аламанни писал свои доклады, Лоренцо де Медичи, кроме как прислушиваться к дебатам интеллектуалов, было о чем поразмыслить. В марте того же года, к великой печали Льва X, скончался Джулиано де Медичи. Понтифик возлагал большие надежды на то, что его брат сумеет основать династию Медичи, и теперь осуществить его честолюбивые замыслы мог лишь Лоренцо. Более того, условия мирного договора с Франциском I предписывали ему возвратить Парму и Пьяченцу императору, а Модену и Реджо — д’Эсте.
Государство Медичи в Северной Италии таяло на глазах, и Лев X, отчаянно пытаясь обрести для своей семьи стабильный суверенитет, обратил свой алчущий взор на герцогство Урбино.
Понтифик имел свои причины ненавидеть герцога Франческо Мария делла Ровере: во время французского вторжения летом предыдущего года он неизменно отказывал папе в военной помощи. В надлежащее время была подготовлена специальная булла, лишавшая Франческо титула и владений. И тем временем Лев X добивался того, чтобы Франциск I хотя бы на словах пообещал, что не станет вмешиваться, если после смерти Фердинанда Арагонского папа надумает захватить Неаполь. Франциск I хоть не доверял Льву X, но все же уступил его просьбе, опасаясь, что в противном случае понтифик, объединившись с Максимилианом, будет представлять серьезную угрозу Венеции. Лоренцо де Медичи без особого труда овладел Урбино, но флорентийцы в целом остались недовольны исходом сражения, поскольку именно им пришлось оплатить большую часть военных расходов. Более того, Лоренцо вместе с матерью вскоре отбыл в Рим, так как теперь, после смерти Джулиано, он унаследовал собственное государство и титул герцога Урбинского и во Флоренции его уже ничего не удерживало.
Флорентийцы вздохнули бы с облегчением, глядя, как покидает город эта парочка — своей надменностью Альфонсина Орсини снискала особую ненависть горожан, — если бы только Лоренцо проявил мудрость при выборе наместника. К несчастью, выбор пал на Горо Гери, что горожане сочли крайне оскорбительным, поскольку Гери был родом из зависимого города Пистойи и не испытывал ни малейшего уважения к жителям города, управлять которым его назначили. Он не доверял флорентийскому патрициату, не скрывал неприязни к нему, но и флорентийцы более или менее искренне ненавидели его. Что еще хуже, Альфонсина продолжала вмешиваться в политику Флоренции, даже будучи в Риме, вызывая еще большее недовольство городской аристократии правлением Медичи. Притом что еще была свежа в памяти республика, оптиматы не могли ничего предпринять, кроме как кипеть от злости и пытаться голосованием блокировать самые дерзкие попытки Гери властвовать единолично. Из двух зол (Альфонсина и Гери) флорентийцы выбрали меньшее.
Лоренцо еще не раз будет возвращаться во Флоренцию, но лишь чтобы собрать деньги для очередной войны. Лишившись герцогства, Франческо Мария делла Ровере укрылся у своего тестя, маркграфа Мантуи, и все это время напряженно думал над тем, как вернуть свои владения при поддержке венецианцев и феррарцев. В середине января 1517 года он начал кампанию против Лоренцо, быстро захватив все земли Урбино, кроме почти неприступной крепости Сан-Лео. Понтифику нужны были деньги, чтобы помочь племяннику, поскольку Франциск I, видя, что Лев X не вернул Модену и Реджо, отказался вмешиваться. К счастью, в Риме был раскрыт заговор с целью убийства папы. Среди заговорщиков оказалось несколько кардиналов, в том числе Франческо Содерини. Более удачного случая собрать денег понтифик не мог и вообразить: теперь он не только вымогал огромные штрафы у виновных прелатов, но и принимал в кардиналы других в обмен на крупные суммы.