Исторические экскурсы Макиавелли принесли плоды. Друзья советовали ему продолжать в том же духе и даже предприняли определенные шаги, обратившись с просьбой к кардиналу Джулио дать Макиавелли соответствующее позволение. Дзаноби Буондельмонти писал Макиавелли в Лукку о том, что им следовало бы обсудить «тот наш замысел, о котором вам известно». После возвращения во Флоренцию в первой половине сентября Никколо, судя по всему, ожидал весьма приятный сюрприз: предложение написать историю Флоренции. Это предложение исходило от Пизанского университета, где брат его жены, Франческо дель Неро, занимал важный пост.
Макиавелли явно питал большие надежды, что поручения явится для него не только почетным, но и значительным финансовым подспорьем. Несколько позже он изложил свои условия дель Неро: определенный срок, скажем в несколько лет, при постоянном жалованье и дозволение писать по-итальянски или на латыни, на усмотрение автора. И бедняге Никколо в очередной раз довелось пережить крушение планов, пусть отчасти: университет принял его на работу всего на один год с возможностью продления срока еще на год, обязавшись выплатить ему 100 флоринов «на исследовательские расходы» (di studio) — в обесцененной расчетной валюте, по курсу чуть ли не вдвое ниже большого флорина. Но все же это была работа, и теперь Макиавелли получил возможность перевести дух.
Трудность состояла и в том, что Никколо был лишен возможности писать то, что думал, как надеялся вначале. Особую тщательность предписывалось соблюдать при описании предыдущего века флорентийской истории, ибо речь шла о приходе к власти Медичи. Было очень нелегко балансировать между фактологической точностью и необходимым приукрашиванием нелицеприятных фактов. Не раз Макиавелли оказывался в затруднительном положении и 30 августа 1524 года написал Франческо Гвиччардини, чьи дипломатические способности весьма ценил: «Сижу в деревне и занимаюсь написанием истории, и я отдал бы десять сольдо, а то и больше, чтобы вы были здесь и я мог бы показать вам, куда добрался. Ибо, имея дело с определенными фактами, я хотел бы знать ваше мнение касательно того, сколь оскорбительно я поступаю, приукрашивая либо, напротив, преуменьшая их значимость. Как бы то ни было, я намерен еще поразмыслить и все же рассказать правду, никого при этом не задев».
Желание, несомненно, достойное похвалы, однако стоило ему приступить к написанию биографии Кастракани, как Макиавелли стал довольно фривольно относиться к историческим фактам, искажая и переиначивая их по собственному усмотрению. Среди источников, которыми он пользовался, были и фундаментальные труды Флавио Бьондо (Flavius Blondus) и Леонардо Бруни, но последний удостоился резкой критики Никколо, та же участь выпала и Поджио-Браччолини за то, что он недостаточно обстоятельно описал «гражданские раздоры», сотрясавшие Флоренцию не один год, «либо потому, что события эти показались им маловажными и не заслуживающими сохранения в памяти поколений, либо потому, что они опасались обидеть потомков тех, чья честь пострадала в ходе описываемых событий. Вышеперечисленные причины — да не прогневаются на меня эти историки — представляются мне совершенно недостойными великих людей». Подобной злобной клеветой Макиавелли не только пытался принизить значение работ других авторов, но и скрыть тот факт, что, в сущности, его «История Флоренции» есть не что иное, как искусная пропаганда Медичи. Никколо, конечно, оправдывал свое отношение тем, что считал историю некоей вспомогательной дисциплиной в сравнении с политикой (в данном случае ее служанкой), а документальную достоверность событий — излишней роскошью. Впоследствии подобная трактовка вызовет гневный комментарий историка Сципиона Аммирато: