Макиавелли, прождав в Фаэнце до 26 июля, под предлогом «срочных дел» вернулся во Флоренцию с пустыми руками — возможно, еще и задолжав кому-то, поскольку в Фаэнце связался с куртизанкой по прозвищу Марискотта (La Mariscotta), которая, как писал ему Гвиччардини, «была весьма высокого мнения о Ваших манерах и Вашем обществе». Ненасытный взор никогда не позволял Никколо сосредоточить внимание лишь на одной женщине, будь то жена, возлюбленная или дама полусвета.
Осмотрев поместье Гвиччардини, Макиавелли снова отправился в путь, на сей раз в Венецию, от имени и по поручению гильдии шерстянщиков для возвращения собственности флорентийских купцов, незаконно захваченной одним венецианцем. По прибытии он встретился с папским нунцием Лудовико Каносса, который позже писал Франческо Веттори: «Я предложил ему помощь, умоляя воспользоваться ею. Но больше я его не видел: полагаю, мой совет оказался несколько иным, нежели Ваш, и он решил не прибегать к моей помощи, предпочитая действовать по собственному разумению».
Неизвестно, справился ли Макиавелли со своей миссией, но зато до нас дошли сведения о том, что как раз тогда он предавался азартным играм и, как поговаривали, удача сопутствовала ему, хотя полностью верить этому не стоит, ибо 6 сентября Филиппо де Нерли писал ему из Флоренции, поздравляя с выигрышем в «две или три тысячи дукатов», умоляя Никколо никому об этой удаче не сообщать — ни друзьям, ни родственникам, ни любимым. Нерли сообщил ему и одну весьма приятную весть: Макиавелли получил право занимать государственные должности и еще о том, что назначение на пост весьма вероятно, поскольку выборщики решили пренебречь ограничениями (divieto), распространявшимися на Никколо. С изрядной долей злорадства Филиппо заметил, что такой благосклонностью судьбы он обязан, скорее всего, «варварам» (возможно, намекая на влияние Барберы) или «иным вашим благожелателям». И все же Нерли предостерег Макиавелли не пренебрегать друзьями, иначе Фортуна вновь отвернется от него, а если о его крупном выигрыше в лотерею станет известно, ему никак не обойтись без поддержки влиятельных людей, хотя бы ради возможности скостить налоги, которыми облагались выигранные суммы.
Сомнительно, чтобы Никколо на самом деле выиграл или вообще держал в руках столько денег, хотя, если он и выиграл, у него наверняка хватило бы рассудка не вопить об этом на каждом углу. Однако опасения Нерли были более чем просто дружеским советом, ибо он не скрывал сожаления, что Никколо в отъезде: «Теперь вы далеко, и здесь нет ни игры, ни посиделок в тавернах, ни прочих шалостей… Без вас ведь некому собрать нашу братию». Куда больше его интеллектуальных трудов о политике или даже сатирических сочинений, друзья ценили в Макиавелли его умение радоваться жизни.
Вернувшись во Флоренцию, Никколо продолжил переписку с Гвиччардини, обсуждая с ним политические вопросы, язык «Мандрагоры», будущие свадьбы — все с немалой долей юмора. Гвиччардини собирался поставить «Мандрагору» в Фаэнце, и Никколо обсуждал этот вопрос с Аодовико Аламанни и Барберой. Он даже подумывал переработать часть текста, адаптировать пьесу для постановки в Фаэнце. Аламанни предложил Барбере и ее труппе остановиться у его друзей, но Никколо, напротив, посоветовал Гвиччардини поместить ее в мужской монастырь. «И если они [братья монахи] не лишатся разума, — добавил он, — платы с них я не возьму». В конце концов, «по скудоумию» местной публики вместо «Мандрагоры» была поставлена другая пьеса, хотя Гвиччардини просил Макиавелли набросать новое сочинение и прибыть в Фаэнцу для его постановки, «ибо я ни за что не ввязался бы в это, заведомо зная, что вы не приедете». Уныние Франческо объяснялось еще и царившей в Италии обстановкой и нерешительностью папы: «Ибо я ни разу не видел, чтобы кто-нибудь с приближением непогоды не искал себе убежища, кроме нас самих, кого непогода застигает прямо посреди дороги».