Возможно, нет ничего удивительного в том, что в своих сочинениях Макиавелли подчеркивал роль, которую играло Провидение в жизни людей, особенно если учесть, как часто «Госпожа удача» была к нему благосклонна: этот выходец из не самой влиятельной семьи вдруг возглавил Вторую канцелярию Флоренции, удостоился годового жалованья в 128 золотых флоринов, а также привилегий, которые по закону или в силу полномочий даруются всякой постоянной службой. Благодаря работе Никколо заслужил почет (honore)j что никак не удавалось его отцу, и обрел возможность играть ключевую роль в управлении флорентийской государственной машиной. Прежде постоянное, хотя и неформальное главенство Медичи предполагало, что почти все политические полномочия сосредоточились в руках этого клана. Начавшаяся с 1494 года эпоха народного правительства и возникновение коллегиальной власти замедлили политический процесс, спешная смена руководства лишь усугубила ситуацию. В этих обстоятельствах флорентийской канцелярии, состоявшей из закоренелых бюрократов, неминуемо пришлось бы взять на себя управление общественными делами.
Не раз, формально подчиняясь другим чиновникам, в силу характера и внешних обстоятельств Макиавелли действовал по собственному усмотрению. Теоретически Первая канцелярия Флорентийской республики ведала иностранными делами, а Вторая канцелярия — делами внутренними и городским ополчением. Но на практике подобное разграничение оказывалось весьма условным, и зачастую дела решал тот, у кого было больше шансов добиться успеха за счет связей, влияния или способностей. Кроме того, пятнадцатилетняя война в Пизе означала, что значение Второй канцелярии неизбежно возрастет, равно как и влияние военной Комиссии Десяти (Died di Balia), которую обычно называли просто «Десятка», органа, уполномоченного представлять Флоренцию в вооруженных конфликтах. Избрав Макиавелли секретарем Десятки 14 июля 1498 года, скаредные флорентийцы одним выстрелом убили двух зайцев: Никколо занял новый пост, сохранив за собой прежний, в результате чего ни численность служащих, ни объем расходов не изменились. Очевидно, теперь Никколо оказался в подчинении десяти дополнительных начальников, но, поскольку члены Десятки сменялись каждые полгода, на деле львиная доля хлопот выпадала канцелярии. К тому же Большой Совет мог упразднить Десятку, как не раз бывало, и всю работу на местах возложить на Макиавелли и его подчиненных.
Военные дела одной только бумажной работой не ограничивались, и в последующие годы Никколо проведет немало времени в разъездах, исполняя обязанности посла. В марте 1499 года он отправился в первую дипломатическую поездку: Совет Десяти поручил ему договориться с Якопо IV д’Аппиано, правителем Пьомбино. Флоренция столкнулась с рядом чрезвычайных ситуаций, таких как вторжение Венеции в Казентино на северо-востоке Тосканы, и так и не сумела вернуть себе Пизу. В отличие от большинства итальянцев из других областей, прижимистые флорентийцы никогда не стремились обеспечить себе постоянную армию, а оказавшись в опасности, были вынуждены прибегнуть к услугам тех, кто подвернулся под руку — зачастую не самых лучших солдат и полководцев, которые, так или иначе, особой преданностью Флоренции не отличались. Аппиано возмущался тем, что один из его соперников, Ринуччо да Марчано, отхватив от флорентийских нанимателей больше людей и денег, требовал к себе соответствующего отношения. Улещаниями и посулами прислать в его распоряжение еще сорок солдат Макиавелли сумел усмирить гнев военачальника. В итоге первая дипломатическая миссия Никколо оказалась удачной, и, пусть всего-навсего следуя наставлениям Десятки, он все же приобрел репутацию человека талантливого и надежного.
Необходимость усмирить Аппиано никоим образом не была связана с первостепенными военными задачами. Флоренцию окружало множество мелких независимых городов-государств, автономий, часть из которых занимали ключевые стратегические позиции, а их правители вели непрерывные войны, как по собственной воле, так и навязанные извне. Пьомбино, принадлежавший Аппиано и расположенный на тосканском побережье, был одним из таких городов. Кроме того, ситуацию осложняло то, что сестра Джакопо, Семирамида, была супругой Лоренцо ди Пьерфранческо де Медичи. Эта ветвь клана Медичи разорвала всякие отношения с родственниками со стороны Пьеро, однако извечно подозрительные флорентийцы догадывались, что от кровных уз не так-то легко избавиться. Лоренцо и его брат Джованни, считавшиеся пополанами, то есть «выходцами из народа», все же оставались настоящими аристократами (ottimati), и, по мнению некоторых, в случае повторного прихода к власти Медичи они вполне могли заменить Пьеро в кресле правителя. Кроме того, Джованни стал третьим супругом одной грозной дамы, к которой со следующей дипломатической миссией и направлялся Никколо.