Во Флоренции Паоло жестоко пытали, выбивая признание в предательстве, однако Вителли, несмотря на муки, не вымолвил ни слова. И теперь перед властями города встала сложнейшая задача: не получив доказательств и признания, нужно было что-то делать с прославленным кондотьером, который вряд ли забудет нанесенную ему обиду, окажись он на свободе. Позднее из политической дилеммы, с которой столкнулась республика, Макиавелли выведет одну из своих теорий, согласно которой «людей нужно баловать либо уничтожать». Большинство сограждан с ним согласились бы, а один флорентиец довольно грубовато это подтвердил: «Я считаю, что нам следует отказаться от честности, так как дел государственных она не решает».
В сущности, от вины или невиновности Вителли ничего не зависело: после ареста политически целесообразнее было бы его казнить. Кроме того, многие флорентийцы весьма обрадовались бы, узнав, что Вителли виновен, причем даже его отказ сознаваться в чем-либо расценили бы как доказательство в пользу обвинения. Следует добавить и то, что братья Вителли имели прочные личные связи в городе Пистойе, где в тот момент бушевала гражданская война. Тот факт, что Флоренция никак не могла разрешить пистойский кризис, вынуждал ее демонстрировать силу и устранять потенциальную угрозу своей безопасности. Из-за политической близорукости Флоренции Паоло Вителли стал козлом отпущения, который устраивал всех. Вечером 1 октября весть о том, что его обезглавили, была встречена жителями города с ликованием. Вероятно, флорентийцы решили поиграть политическими мускулами вслед за венецианцами, казнившими в 1432 году главного своего полководца графа Карманьольского. Возможно, такой вариант действий предложил сам Макиавелли, поскольку мог прочесть о нем в историческом труде Флавио Бьондо, экземпляр которого принадлежал мессеру Бернардо. К несчастью, в отличие от Венеции, заслуживавшей доверие и уважение, Флоренция казнью графа лишь запятнала собственную репутацию. Именно Венеция прославилась жестоким, но справедливым нравом, особенно в отношении наемников, и потому многие жаждали служить под ее знаменами. Флоренция же прослыла скверной и скупой, а после казни Вителли — еще и вероломной. Действия правительства в отношении кондотьера не добавили республике уважения, породив лишь широкую волну критики.
Через несколько дней после казни Паоло в руки Макиавелли попало перехваченное письмо одного из чиновников Лукки, и Никколо решил, что должен дать на него язвительный ответ и тем самым уберечь репутацию Флоренции. Однако его саркастичный отклик источал враждебность, выходившую за все разумные рамки политических словопрений, что заставляет предположить, что Макиавелли таким способом сводил с кем-то личные счеты. Он во всеуслышание обвинил чиновника в клевете, злонамеренности, глупости и невежестве, властям города косвенно пригрозил санкциями, если они не прекратят распространять крамолу, а затем поупражнялся в логической эквилибристике, оправдывая казнь Вителли тем, что независимо от истинного обвинения — в измене или некомпетентности — кондотьер заслуживал «нескончаемой кары».
При всей напыщенности Никколо наверняка понимал, что Флоренция была не в том положении, чтобы навязывать свою волю кому бы то ни было, и что судебная расправа с Вителли, вероятно, все же была ошибкой. Действительно, несколько лет спустя Макиавелли назовет ее флорентийской «местью» Паоло за его неудачи. Тем не менее если бы за всем этим (как могло показаться) стоял Никколо, то он совершил свою первую из целой вереницы политических ошибок.
Надежды Флоренции на то, что казнь Вителли поможет восстановить доверие французов, окончательно рухнули. В конце сентября Людовик XII принял предложение папы передать часть армии в распоряжение сына понтифика для дальнейшего захвата Романьи, что входило в планы Чезаре Борджиа, герцога Валентинуа, намеревавшегося создать в центре Италии собственное государство. На том основании, что правители Римини, Пезаро, Имолы, Фаэнцы, Форли, Урбино и Камерино — папские вассалы — задолжали налоги, Александр VI издал буллу, которая предписывала конфисковать их феоды. Людовик сумел ограничить действие папского распоряжения теми, кто недавно поддержал герцога Миланского; в итоге Чезаре примирился с требованием монарха, так как ни он сам, ни король не хотели насторожить венецианцев.
В середине ноября Чезаре начал завоевательный поход: он вторгся во владения Катарины Сфорца, один за другим захватывая города. Покорить цитадель в Форли оказалось не так просто: строптивая Катарина продержалась до середины января 1500 года, а затем сдалась французам, обсудив условия сдачи. Что касается Флоренции, то захват Форли оказался для нее тяжким ударом, и не только потому, что ранее город стал ее протекторатом, когда Катарину тщетно просили вступить в антимиланскую лигу. Оставшись без армии, не говоря уже о полководцах, Флоренция не могла оказать ей никакой помощи, и теперь у нее появился могущественный и агрессивный сосед, который при первой же возможности готов был воспользоваться незащищенностью города. Но к счастью для республики, попытка герцога Миланского вернуть себе власть означала, что Чезаре больше не мог рассчитывать на поддержку французов и был вынужден отказаться от захватнической политики — хотя бы на время.