Тем временем Чезаре присоединился к походу французов на Неаполь, поручив завершить дела на севере страны своим офицерам. В мае 1502 года флорентийское правительство, прослышав о том, что Вителоццо Вителли сговорился с недовольными жителями Ареццо — средоточия сторонников Медичи, направило 5 мая Макиавелли разведать обстановку, наделив его полномочиями принимать любые меры, какие он сочтет нужными, для упрочнения власти Флоренции в регионе. Ездил туда Никколо или нет, доподлинно неизвестно, так же как до сих пор не сохранилось и не было обнаружено ни одного письма, где бы об этом упоминалось. Если Макиавелли и вправду ездил в Ареццо, то он, должно быть, либо небрежно отнесся к своим обязанностям, либо недооценил назревшую опасность.
4 июня город взбунтовался и сразу же распахнул ворота перед войсками Борджиа под командованием Вителоццо. Большинство коммун Вальдикьяны — территории, растянувшейся на юго-восток от Ареццо до самых папских земель, — также восстали и сдались Вителли без боя. Когда вести об этих событиях дошли до Пистойи, в городе вновь начались столкновения. Флорентийские послы беспомощно наблюдали за тем, как по улицам прокатилась волна грабежей и жестоких убийств, тогда как пизанцы, воспользовавшись моментом, захватили несколько ключевых крепостей. Флорентийская республика оказалась на краю пропасти, и Борджиа оставалось лишь слегка подтолкнуть ее. Что примечательно, в Ареццо появился Пьеро де Медичи, очевидно предвкушавший свое неминуемое возвращение в родной город.
Однако Чезаре всех перехитрил: стремительным и дерзким маневром он захватил беззащитный Урбино — Гвидобальдо да Монтефельтро бежал из города в одной рубахе. Но прежде чем выступить в поход, он послал во Флоренцию депешу с требованием срочно направить к нему послов для обсуждения вопросов особой важности. Напуганная республика тут же выбрала для этой миссии Франческо Содерини, епископа Вольтерры, в сопровождении секретаря Десятки Никколо Макиавелли. Не осталось никаких документов, подтверждающих, что эти двое ранее встречались, но нескольких дней, проведенных вместе, хватило для возникновения между ними доверительных отношений, которым, возможно, в немалой степени способствовало сходство политических взглядов. В скором времени дружба с будущим кардиналом Франческо принесет Никколо немалые дивиденды. Флорентийские послы отбыли 22 июня и узнали о падении Урбино уже в Понтассьеве. В письмах Синьории, составленных Макиавелли и подписанных Содерини, послы не могли не отметить личные качества Борджиа, его «хитрость и проворство вкупе с величайшей удачливостью». Они прибыли в Урбино вечером, два дня спустя, и тут же были допущены к Чезаре.
Борджиа, будучи мастером разного рода инсценировок, принял гостей за закрытыми дверями в зале, тускло освещенном факелами. Проявив присущую ему надменность и коварство, он отчитал Содерини и Макиавелли за проступки Флоренции в отношении его — включая и невыплату республикой полагавшихся ему 36 тысяч дукатов и обещанных годом ранее в Кампи, — выкрикнув: «Ваш город ненавидит меня; он и вправду держит меня за убийцу!» Затем Чезаре сказал: «Между нами не может быть компромисса, мы станем либо друзьями, либо врагами». Чтобы прояснить сказанное, Борджиа напомнил флорентийцам, что в прошлом году он с легкостью мог вернуть к власти Медичи или же установить во Флоренции собственную диктатуру, если бы того пожелал. Хоть он и воздержался от подобных шагов, все же ему не хотелось бы иметь ни малейших сомнений в доброжелательном к нему отношении республики, ибо его владения граничат с Флоренцией на большой протяженности.
В ответ на эту гневную тираду смущенные послы принялись защищать свое правительство и напомнили Борджиа о целях его армии в Вальдикьяне. С бесстрастным лицом Чезаре резонно возразил, что ничего не знал о произошедшем в Ареццо, не отрицая, что Вителли — на самом деле один из его людей, и выразил надежду, что его командир завершит порученное ему дело. Более того, флорентийцам не стоит дожидаться его благосклонности, поскольку они ее недостойны. Что же касается его поступков, и Бог, и люди его простят, хотя ему плевать на Божье прощение, ибо люди всегда прощают победителей, насмешливо добавил Чезаре. В этот момент послы решили пустить в дело свой козырь, а именно оборонительный союз с Францией. Никакого впечатления на Борджиа это не произвело, он остался непреклонным, сказав: «Я лучше вас знаю, что у короля на уме: он вас предаст». Двухчасовая аудиенция плодов не принесла, и послы удалились «в безрадостном настроении».