Когда римлянам приходилось иметь дело с повстанцами, они проявляли милосердие, если это было выгодно, но обычно разрушали непокорные города, а жителей высылали в Рим или же ввозили столько иноземцев, что местное население оказывалось в меньшинстве. Макиавелли призывал флорентийцев последовать примеру народа, «который был владыкой мира, особенно по части того, как научить вас правлению», и предлагал проявить снисхождение к таким городам, как Кортона и Борго-Сансеполькро. И при этом считал, что было бы разумнее разрушить вечно бунтующий Ареццо и разогнать его жителей, поскольку «римляне находили, что надо либо облагодетельствовать восставшие народы, либо вовсе их истребить и что всякий иной путь грозит величайшими опасностями». За год до того, как записать эти слова, Никколо отправил флорентийским послам в Ареццо письмо, убеждая их схватить как можно больше мятежников, «сколько бы их ни было, даже если город опустеет», поскольку «лучше на двадцать больше, чем на одного меньше».
Во второй части сочинения Макиавелли резко меняет тему и углубляется в текущую политическую ситуацию. Необходимость в решительных действиях, пояснял он, связана не столько с вероятными угрозами из-за Альп, сколько с очевидными опасностями, притаившимися у самого порога: Чезаре Борджиа, несомненно, стремился стать владыкой Тосканы и, если учесть, что папе римскому — отцу Борджиа — осталось недолго, он, скорее всего, при первой же возможности доверится судьбе и рискнет. Ведь герцог был не только бессовестным, лицемерным интриганом, каких поискать, но и — как однажды выразился кардинал Франческо Содерини — на пару с понтификом «не упускал ни единой возможности для извлечения наибольшей выгоды».
Заключение в записке отсутствует, но, судя по остальному тексту, можно сделать вывод, что в нем автор вновь повторил свое предложение покарать Ареццо во избежание того, чтобы город еще раз не стал плацдармом Борджиа для захвата всей Тосканы. В этом сочинении словно в капле воды отразился склад ума Никколо. Очевидно, его политические воззрения уже стали развиваться в определенном направлении, благодаря чему он в итоге и прославится. Он будет неизменно настаивать на одном: если Древний Рим, и в особенности Римская республика, разработал систему управления, позволившую ему завоевать мир, то все деяния римлян можно — и даже нужно — повторять. Конечно, не он один был одержим Античностью, однако, анализируя происходившее вокруг, Макиавелли в качестве доводов неизменно приводил исторические аналогии. И в одном он напоминал политологов — в любви к отвлеченным рассуждениям.
В этом сочинении Макиавелли рассуждал гораздо увереннее, нежели можно было ожидать от простого гражданского служащего, а временами даже несколько заносчиво. Например, он писал: «[Борджиа] и не думал опираться на своих итальянских друзей, так как венецианцев он ценил низко у а вас [флорентийцев] еще ниже». Но Никколо знал, что может позволить себе говорить со всей прямотой, равно как и отдавал себе отчет в том, что его слова явно задевали сограждан вследствие политических перемен, произошедших во Флоренции осенью предыдущего года. 22 сентября 1502 года на должность пожизненного Гонфалоньера Справедливости Большой Совет избрал Пьеро Содерини, и многие приветствовали это решение. Содерини пользовался доброй репутацией отчасти потому, что, занимая пост гонфалоньера в прошлый раз, положительно проявил себя. Его считали политиком умеренных взглядов, и, несмотря на свое аристократическое происхождение, гонфалоньер всегда поощрял дебаты в именно в коллегии (collegi), а не в закрытых совещательных комитетах (pratiche). Его дипломатические способности были известны всем, к тому же именно благодаря им французы тем летом и дали себя уговорить выручить Флоренцию. Более того, он был бездетным и потому не мог основать династию.
Для Макиавелли избрание Содерини станет судьбоносным, ведь он не только работал с его братом Франческо, но и служил под началом самого Пьеро, когда тот входил в состав Десятки. Никколо одним из первых сообщил Содерини о его назначении, когда тот еще исполнял обязанности посла в Ареццо. В своем письме Макиавелли выразил пожелание, чтобы новый гонфалоньер поскорее исполнил то, чего ждала от него Флоренция. Со временем они сблизились, причем настолько, что враги Никколо окрестили его «любимчиком» (таппеггпо) Содерини. Очевидно, «госпожа удача» все еще благоволила Макиавелли, и в будущем превратности судьбы сведут Никколо и Пьеро еще ближе.