Возможно, идея создания регулярной армии вновь захватила Макиавелли 16 октября, когда Чезаре попросил Никколо передать Десятке его требование прислать к границам Читта-ди-Кастелло войска для набора новых солдат, так поступил он на своих землях. Макиавелли ответил, что сомневается в способности республики собрать такую армию ввиду нехватки людей и отсутствия политической воли. Однако в своем письме Десятке Никколо отметил, что Флоренции следует принять предложение Борджиа, добавив: «Молюсь, чтобы Ваша Светлость сочла, что слова сии продиктованы не самонадеянностью или желанием поучать Вас, но исконной преданностью, какую надлежит испытывать всякому к своей родине». Спустя три дня пришел ответ, в котором сообщалось, что Флоренция отправила в Борго-Сансеполькро армию с двумя пушками и при всем желании «нет никакой возможности» совершить большее в ответ на просьбу Борджиа. Республика, как всегда, отражала военную угрозу первыми попавшимися средствами, которые зачастую оказывались явно неподходящими для этого.
Одних письменные комментарии Никколо восхитили, других довели чуть ли не до белого каления. 11 октября Никколо Валори направил Макиавелли послание, в котором хвалил его за «прямой, обоснованный и правдивый доклад, на который, несомненно, можно положиться», добавив, что «Ваше суждение о тамошнем положении крайне важно, равно как и Ваше мнение касательно происходящего во Франции и намерений герцога». Ранее Валори, заседавший в Синьории с сентября по октябрь, работал с Макиавелли в Пистойе и с тех пор ценил его сообразительность и острый ум, которые вновь шли во благо республики.
Однако непосредственность Никколо, напротив, не раз тревожила Бьяджо Буонаккорси, самого преданного его друга в канцелярии. В частности, 28 октября, вновь напоминая Макиавелли писать почаще, он предупреждал о том, что выводы Никколо о положении Борджиа были «слишком смелыми» и встречали критику, потому что противоречили вестям, ходившим по Флоренции. В заключение он советовал Никколо «заткнуться» (cazovi nel foгате), то есть ограничиться сухим перечислением фактов, а право высказывать суждения оставить за другими. Больше всего Буонаккорси опасался не столько ошибочности анализа Макиавелли, сколько его точности, поскольку в последнем случае многие кабинетные политики Большого Совета станут посмешищем, а именно от этих людей в немалой степени зависела его, Никколо, карьера. Но Макиавелли пропускал все предостережения друга мимо ушей, вновь и вновь проявляя поразительное умение бесить совсем не тех, кого следовало.
Никколо все сильнее восхищала самоуверенность Борджиа, однако он обнаружил, что разузнать что-либо в Фоссомброне нелегко, «ибо при дворе герцога все держат язык за зубами». Чезаре обыграл своих врагов, в особенности трусливого Вителли, назвав его человеком, который «только и умеет, что разрушать беззащитные селения и грабить тех, кто не осмеливается дать ему отпор». Тем не менее слухи об успехах мятежников множились, и, как признавался Макиавелли, «я могу лишь писать об услышанном и принимать на веру лишь то, что удается узнать». Похоже, самоуверенность Борджиа оказалась всего лишь блефом, однако он согласился предоставить флорентийским купцам безопасный путь через свои земли.
Успехи Макиавелли могли считаться лишь умеренными, ибо означали, что он сумел выполнить только одну из непростых задач своей миссии, хотя республика, по-видимому, не проявляла к его деятельности особого интереса, невзирая на то, что в полученных Никколо наставлениях торговый путь в Левант назывался не иначе как «желудком» Флоренции. И все же флорентийцы, вопреки советам Макиавелли, полагали, что дни Борджиа сочтены, а потому добиваться от него окончательного соглашения не имело смысла. «Ты болван», — напишет своему другу Буонаккорси в середине ноября, насмехаясь над его попытками убедить власти заключить союз с герцогом.