Веттори не имел права ничего обещать без одобрения правительства, и в любом случае на принятие им решения и передачи его послам потребовалась бы не одна неделя. Тем временем Макиавелли и Веттори следовали за королевским кортежем через Тироль. Дни и недели сменяли друг друга, и послы встречали новых и новых солдат, шедших на юг. Между тем просочились вести о победе венецианцев, и республика стала тянуть время, а Макиавелли слег в постель с тяжелым недугом — дали о себе знать почечные камни, — что сильно обеспокоило Веттори. Когда Никколо пожелал вернуться во Флоренцию, Франческо не имел ни власти, ни желания его остановить. В начале июня венецианцы без труда договорились с представителями императора заключить перемирие на три года, согласно которому Венеция возвращала небольшие районы на севере Фриули, итальянские земли в Тироле и стратегически важный порт Триест. Вскоре Макиавелли отправился домой и, презрев хворь, вернулся в рекордно короткий срок — 16 июня 1508 года.
Увиденное и пережитое при дворе императора вдохновит Никколо написать «Доклад о положении дел в Германии» (Rapporto di cose della Magna) — своеобразный документ, который он еще дважды перепишет, добавляя новые подробности. В этой служебной записке гораздо сильнее, чем в других его сочинениях, отразится характерное для Макиавелли противоречие между прагматичным аналитиком и умозрительным теоретиком. С предельной точностью он описал хроническую нехватку средств в императорской казне, склонность монарха менять свое решение в соответствии с последним из полученных советов и даже то, как трудно ему держать в узде подданных. Однако не столь объективно Никколо изобразил немцев, представив их бережливыми простаками, которые, при всей зажиточности, не строили искусных зданий, одевались скромно («тратя на одежду два флорина за десять лет») и не держали крепостных крестьян, довольствуясь хлебом с мясом и теплом домашнего очага. Такая деревенская жизнь, конечно, пестовала хороших солдат и сторонников свободной политической жизни. Очевидно, на сочинение Никколо повлиял трактат «Германия» древнеримского историка Корнелия Тацита, к тому же Макиавелли ни разу не бывал ни в Нюрнберге, ни в ганзейских городах на севере. Во многом его опыт ограничивался Тиролем и некоторыми районами Швейцарии, и уклад жизни там как раз подтверждал его предрассудки, коренившиеся в страсти ко всему античному.
Макиавелли не довелось отдохнуть дома, поскольку очень скоро его направили руководить кампанией в Пизе, где флорентийцы применяли тактику выжженной земли (guasto). После того как попытки штурма провалились, они были решительно настроены взять Пизу измором, надеясь, что сотни укрывшихся в городе изголодавшихся беженцев из окрестных поселений вынудят пизанцев капитулировать. Чтобы пресечь доставку припасов в осажденный город по морю, республика наняла генуэзских корсаров патрулировать морские пути. Однако дело осложнило вмешательство Людовика XII, который потребовал, чтобы Флоренция прекратила кампанию, под предлогом того, что с 1494 года Пиза заходится под протекцией французской короны, и пригрозил в противном случае подкрепить свои слова делом. Но на самом деле король опасался, что успех флорентийцев ослабит их зависимость от Франции, а вероятнее всего, он просто решил проучить Флоренцию за заигрывания с Максимилианом I.
Республика выразила протест, заявив, что в рамках союзного соглашения 1502 года она имеет право вернуть утраченные земли. Однако протест пропустили мимо ушей, и Флоренции пришлось выплатить 100 тысяч дукатов Людовику и 50 тысяч королю Фердинанду Арагонскому (не говоря уже о подкупе различных придворных министров обоих государей), чтобы гарантировать их невмешательство в войну с Пизой. «Заткнув все глотки и разинутые рты», как желчно заметит Макиавелли во второй части «Десятилетий», браня на чем свет стоит европейских монархов за их неприкрытую и неутолимую жадность. В это же время, видя, как Флоренцию бросили те, кто обещал ее защищать, мыслящий юридическими категориями Франческо Гвиччардини с горечью заключил: «Ныне власть денег способна добиться куда большего, чем уважение к чужой чести».
Едва ли король Франции испытывал угрызения совести по поводу совершаемых им бесчестных поступков, и едва ли он и Фердинанд Арагонский сдержали бы слово, получив флорентийские деньги: в политике неделя — срок огромный, а изменчивые обстоятельства оправдывали любые поступки. Но вскоре Флоренции несказанно повезло, и ей не пришлось сражаться с внешними врагами в борьбе за Пизу.