Завершалось письмо ехидным пассажем: «Если я что-либо упустил, пусть сие разгадывает мой доктор права». Но Макиавелли, в отличие от большинства коллег по канцелярии, насколько известно, никаких ученых степеней не удостаивался, и потому вкратце послание Сальвиати выглядит так: знай свое место, ты, заносчивый, невежественный и зловерный лизоблюд! Неискусная попытка Никколо достичь примирения с треском провалились, потому что ответственность за все, что могло случиться с Флоренцией, в случае неудачи Аламанно возложил на Макиавелли и Содерини.
24 октября Флоренция подписала союз с Максимилианом I, согласившись в обмен на протекцию выплатить 40 тысяч дукатов. Первый из четырех платежей должен был поступить немедленно, а второй — в середине ноября. Доставить вторую часть денег в Мантую Десятка поручила Макиавелли, велев затем отправиться в Верону «или иное место, более подходящее для добычи сведений». Но среди флорентийцев, как всегда, нашлись те, кто остался недоволен выбранной кандидатурой. 3 ноября Франческо Гвиччардини написал брату Луиджи в Мантую: «Пока не решили, кого отправить ко двору императора; и притом что одни предпочли бы настоящего посла, я же полагаю, что, в конце концов, выберут кого-то из канцелярии, возможно, Макиавелли». Некоторые, по понятным причинам, избрали бы человека более авторитетного, но, поскольку решение принимала Десятка, ничего уже нельзя было изменить.
15 ноября Никколо прибыл в Мантую и узнал, что благодаря народному восстанию венецианцы отвоевали Виченцу. Вскоре за ней могла последовать Верона. Передав республиканские деньги представителям императора, Никколо засвидетельствовал почтение маркизе Мантуи, знаменитой Изабелле д’Эсте, которая в то время была регентом и ждала освобождения мужа из венецианского плена. Все документы, касавшиеся перевода денег, Макиавелли оставил Луиджи Гвиччардини и отбыл в Верону. Ему повезло отыскать Гвиччардини в Мантуе — встретились двое старинных приятелей, друживших, несмотря на разницу в восемнадцать лет. Что еще важнее, брат Луиджи, Франческо, женился на представительнице рода Сальвиати, и потому Макиавелли имел все основания сохранить с Гвиччардини хорошие отношения. «Когда соберетесь писать домой, шлите мои приветствия мессеру Франческо и его шайке», — попросит Макиавелли в письме от 29 ноября.
Когда хотел, Никколо умел быть дружелюбным; кроме того, как и с Веттори, они и с Луиджи тоже обожали литературное творчество, женщин и скабрезные истории. И письмо с рассказом о связи с безобразной проституткой Макиавелли отправит именно Гвиччардини. Ему же Никколо посвятил поэтическое сочинение «О тщеславии» (Capitolo dell' Ambizione) — описание несчастий, случавшихся в ходе истории в силу пагубных пристрастий, причем львиная доля отводилась недавним событиям в Италии. Заканчивалась поэма предупреждением: тщеславие уже витало над Тосканой, разбрасывая над народом огненные искры, «раздутые от жгучей зависти, способной / дома и виллы в пепел обратить, / коль не унять ее иным порядком иль благодатью горней». Произведение сдержит явные аллюзии на «Божественную комедию» Данте Алигьери, которую Никколо очень любил, и его сочинение предупреждает флорентийцев о том, что разобщенность, порожденная гордыней, неизменно влечет за собой несчастья.
Противники Макиавелли тоже не сидели сложа руки. Так, 20 ноября Бьяджо Буонаккорси советовал Никколо прилежно отправлять доклады, чтобы «заткнуть рты тем, кто протирает штаны» в правительстве. Когда пришло это письмо, Макиавелли уже прибыл в Верону, где увидел, с каким трудом захватчики пытались обуздать местное население. Среди прочего он описал, как одного крестьянина повесили за то, что он упорно хранил верность Венецианской республике. «Похоже, правители [Людовик XII и Максимилиан I] сумеют удержать эти земли, лишь перебив всех жителей», — заметил Никколо. Кроме того, он обратил внимание на усиливавшееся напряжение между французами и войсками империи, кратко записав: «Из этих двух монархов один способен вести войну, но не желает, а другой желает, но не способен». К тому времени Макиавелли хотел только одного — вернуться домой, но Десятка требовала, чтобы он оставался в Вероне и ждал дальнейших распоряжений, если только ему не угрожает опасность. В конце концов, правительство решило, что миссия Никколо выполнена, и 16 декабря приказало ему возвращаться, но по дороге смотреть в оба. Едва ли секретарь мог предположить, что по пути узнает весьма тревожные вести.