Флорентийцы, узнав о союзе папы и Венеции, оказались в полной растерянности, потому что теперь потенциальный враг уже стоял у ворот, а им приходилось рассчитывать на далекого союзника. Кроме того, большинство флорентийских кондотьеров были выходцами из папских земель, и в случае войны с Юлием II этот источник военной силы значительно оскудел бы. Республике необходимо было отыскать нового союзника, но правительство решило придерживаться привычной тактики, то есть переждать, пытаясь балансировать между двумя враждующими сторонами. В июле Флоренция отказала папской армии, возвращавшейся в Геную, в праве прохода через ее территории и в то же время отклонила просьбу французов прислать войска на север, чтобы помочь захватить герцогство Урбино.
Власти Флоренции понимали, что лучшим решением стало бы перемирие между Юлием и Людовиком, но его нужно было добиться до того, как вспыхнут вооруженные столкновения. Решив разыграть французскую карту, правительство постановило отправить посла к Людовику, и Десятка доверила эту миссию Макиавелли. 2 июня Никколо получил письмо от гонфалоньера, который поручил ему заверить французского монарха в том, что Флоренция настроена дружественно, и предложить монарху продолжать теснить венецианцев, действовавших при поддержке Максимилиана и, возможно, венгерского короля. Однако, добавлял Содерини, крайне важно, чтобы французы не порвали с понтификом, «поскольку дружба с папой, вероятно, больших выгод не сулит, но зато вражда с ним крайне опасна».
Несмотря на срочность поручения, Макиавелли задержался во Флоренции и выехал только 24 июня. Причины такой заминки нам неизвестны, хотя они, возможно, связаны с тем, что в предместьях Лукки находилась папская армия под командованием Марко Антонио Колонны: кондотьер более не служил республике, и Десятка не знала наверняка, станет ли он атаковать Геную или же отправится на север в долину реки По. 17 июля Никколо прибыл в Блуа, ко двору французского короля, и на следующий день встретился с Людовиком.
Король, поначалу обрадовавшись прибытию флорентийского посла, явно не собирался тратить время на дипломатические тонкости. «Секретарь, — недвусмысленным тоном заявил он Макиавелли, — я не враждую ни с папой, ни с кем бы то ни было еще. Но поскольку союзы, похоже, меняются ежедневно, я желаю знать наверняка, как ваша Синьория намерена мне помочь, если понтифик или кто-либо иной решится посягнуть на мои итальянские владения. Вы должны немедленно отправить кого-нибудь во Флоренцию и как можно скорее доставить мне ответ, потому что я хочу знать, кто мне друг, а кто враг». Выслушав эту тираду, Макиавелли ничего не оставалось, как заявить, что Флоренция всегда готова помочь королю на разумных условиях. «В этом я уверен, — бросил в ответ Людовик, — но моя уверенность нуждается в подтверждении». Теперь войну с Юлием II Макиавелли называл «худшей из бед, которые когда-либо постигали наш город», и французы считали ее практически неизбежной.
Испугавшись войны, которая едва ли минует его город, Макиавелли пошел на риск и предложил урегулировать спор между двумя державами при посредничестве республики. Никколо, побуждаемый Роберте, вышел далеко за рамки своей компетенции, но решился на это ради безопасности своей страны. Макиавелли действовал, не дожидаясь ответа правительства, а в письме Десятке от 8 апреля оправдал себя, логично объяснив свой поступок: «Если наши попытки привести обоих к соглашению окажутся удачными, перемирие станет нашей заслугой; в противном случае за попытку никто не сможет нас обвинить». Переманив на свою сторону одного из приближенных короля («персону весьма влиятельную»), Никколо убедил его поговорить с Людовиком об опасностях возможной войны, которая, вполне вероятно, могла заставить короля Испании и императора объединиться с папой — хотя бы из боязни перед мощью Франции. В ответ Людовик заявил, что, даже если это и так, на карту поставлена честь короны и отступить он не может. Но затем добавил: «Обещаю вам, если папа явит ко мне любовь хотя бы с ноготь, в ответ я отдам руку». Король также согласился с тем, чтобы флорентийцы выступили в качестве посредников, и ликующий Никколо сообщил обо всем правительству. В депеше он подробно рассказал о военных приготовлениях Людовика, а также передал грозную весть о том, что монарх намерен созвать собор французских прелатов.