Лоренцо де Медичи прибыл во Флоренцию в самый последний момент — 10 августа. В сравнении с Римом родной город мог предложить ему лишь головную боль и гарантированное безденежье. Уже в октябре он пожалуется понтифику на финансовую истощенность Флоренции, чтобы убедить его не высасывать из города деньги для своих походов (несмотря на все заявление о нейтралитете, незадолго до битвы при Новаре Лев X выделил швейцарцам 42 тысячи дукатов).
Кардиналу Джулио правитель сказал: «Ведь вам известно, сколь трудны и обременительны попытки выудить деньги у этого народа, особенно если ему ничего не угрожает».
Ничуть не меньше флорентийцы сопротивлялись его попыткам навязать им выгодную Медичи стратегию семейных связей. В частности, против перспективной женитьбы одного из Сальвиати на девушке из семейства Аламанни выступил сам Джакопо Сальвиати, который всем говорил: «Если Лоренцо попытается заставить меня дать согласие, я обращусь к папе и Джулиано, которые никогда мне не отказывали». Очевидно, часть тех, кто снискал добрую репутацию (uomini dabbene), считала Лоренцо мелкой сошкой в сравнении с другими Медичи, к тому же его собственная казна иссякла. Мать Лоренцо донимала понтифика просьбами увеличить ежемесячное содержание сына, насчитывавшее 400 дукатов, и в итоге с помощью папского датария Сильвио Пассерини ей удалось вытянуть из папы увеличение расходов на содержание четырех коррумпированных ведомств до 10 тысяч дукатов в год.
Гораздо меньшего Альфонсина Орсини добилась, убеждая сына сдерживать свои траты: Лоренцо открыто заявил, что намерен радоваться жизни, пока это позволяют молодость и понтифик. Его дед (и тезка) пришел к власти примерно том же в возрасте, но благодаря уму, образованию и энергичности стал искусным интриганом, тогда как его внук оказался весьма неловким во всем, что касалось политики, и вместо того, чтобы приманивать нужных людей, напротив, отпугивал их.
В феврале 1514 года Альфонсина напишет сыну о расколе в многочисленном клане Медичи: одни объединились вокруг Джакопо и Лукреции Сальвиати, другие стали на сторону Лоренцо. Джакопо был в ярости, потому что, несмотря на его возражения, женитьба Сальвиати — Аламанни состоялась. Более того, папа не сдержал своего обещания сестре передать ее новым родственникам несколько прибыльных земель. Лукреция умоляла Льва, чтобы тот позволил Джакопо скрыться в Риме от дальнейших унижений. Лоренцо лишь пожал плечами, заявив, что был бы рад избавиться от столь надоедливого паразита. Кроме того, что Лоренцо без тени дипломатичности относился к Сальвиати, он сумел вызвать негодование и своих сторонников, подолгу задерживаясь в Риме и зачастую никого не предупреждая об отъезде и тем самым лишая их возможности принять то или иное решение без его ведома.
Поначалу поведение Лоренцо вызывало всеобщее восхищение. Он рано вставал, давал аудиенции и живо интересовался городской политикой и попытками властей реформировать государство. Видимо, первоначально и Макиавелли не оставила равнодушным честность и скромность Лоренцо, и он писал Веттори: «Он внушает скорее симпатию и почтение, нежели страх; что труднодостижимо и потому весьма похвально». Примерно в то же время Никколо задумал посвятить свою книгу не Джулиано, а Лоренцо, полагая, что тот скорее предоставит ему пост. Кроме того, Макиавелли мог не сомневаться в том, что Веттори не раз называл его имя в Риме и, вероятно, мог убедить понтифика Джулиано в его преданности. Никколо, возможно, и не знал о семейных распрях Медичи и потому не понимал, что, приняв одну сторону, он автоматически становился врагом другой. Вне зависимости от исхода этого противостояния, такой мелкой сошкой, как Макиавелли, можно было с легкостью пожертвовать.
Однако Никколо все еще надеялся, что его памфлет поможет завоевать благосклонность Медичи. Он уговорил Веттори помочь ему и убедить фискальный комитет Флоренции снизить его налоговые вычеты: Франческо написал компетентным чиновникам, что Никколо «лишился доходов, оставшись без гроша и с детьми на шее». В какой-то момент Макиавелли наверняка требовал от Веттори дать ответ о своем трудоустройстве и судьбе своего сочинения, но, судя по его горестному посланию Франческо от 10 июня, ответ он получил негативный: