Флорентийцы вздохнули бы с облегчением, глядя, как покидает город эта парочка — своей надменностью Альфонсина Орсини снискала особую ненависть горожан, — если бы только Лоренцо проявил мудрость при выборе наместника. К несчастью, выбор пал на Горо Гери, что горожане сочли крайне оскорбительным, поскольку Гери был родом из зависимого города Пистойи и не испытывал ни малейшего уважения к жителям города, управлять которым его назначили. Он не доверял флорентийскому патрициату, не скрывал неприязни к нему, но и флорентийцы более или менее искренне ненавидели его. Что еще хуже, Альфонсина продолжала вмешиваться в политику Флоренции, даже будучи в Риме, вызывая еще большее недовольство городской аристократии правлением Медичи. Притом что еще была свежа в памяти республика, оптиматы не могли ничего предпринять, кроме как кипеть от злости и пытаться голосованием блокировать самые дерзкие попытки Гери властвовать единолично. Из двух зол (Альфонсина и Гери) флорентийцы выбрали меньшее.
Лоренцо еще не раз будет возвращаться во Флоренцию, но лишь чтобы собрать деньги для очередной войны. Лишившись герцогства, Франческо Мария делла Ровере укрылся у своего тестя, маркграфа Мантуи, и все это время напряженно думал над тем, как вернуть свои владения при поддержке венецианцев и феррарцев. В середине января 1517 года он начал кампанию против Лоренцо, быстро захватив все земли Урбино, кроме почти неприступной крепости Сан-Лео. Понтифику нужны были деньги, чтобы помочь племяннику, поскольку Франциск I, видя, что Лев X не вернул Модену и Реджо, отказался вмешиваться. К счастью, в Риме был раскрыт заговор с целью убийства папы. Среди заговорщиков оказалось несколько кардиналов, в том числе Франческо Содерини. Более удачного случая собрать денег понтифик не мог и вообразить: теперь он не только вымогал огромные штрафы у виновных прелатов, но и принимал в кардиналы других в обмен на крупные суммы.
Тем не менее Лоренцо уже вытаскивал из Флоренции последние деньги, и весной одобренные правительством дополнительные налоги опустошили кошельки горожан. В итоге Медичи переждали бурю, потому что делла Ровере не хватило средств для продолжения войны, а Венеция и Феррара перестали оказывать ему военную помощь. И для Льва X, и для Лоренцо цена конфликта оказалось непомерной как в финансовом, так и в политическом отношении. Флорентийцы уже почти не скрывали своего недовольства Медичи, и многие ждали следующего похода Франциска I в Италию, надеясь пережить повторение событий 1494 года. Но в этот момент Медичи решили слукавить — присоединиться к тем, кого не могли одолеть, — и воспользоваться своим козырем, предложив Лоренцо брак с француженкой. Тем самым папа не только лишил флорентийских оппонентов потенциального покровителя, но и убедил купечество в том, что отныне их интересы во Франции будут под защитой. Франциск ответил согласием, и 2 мая 1518 года в замке Амбуаз Лоренцо сочетался браком с Мадлен де ла Тур, графиней Овернской, состоятельной дамой, находившейся в кровном родстве с королевской семьей. Одним умелым маневром, достойным отца, Лев X обезоружил и Франциска, и противников Медичи во Флоренции.
Несомненно, политическую ситуацию во Флоренции обсуждали и в садах Ручеллаи. Вклад Макиавелли в эту дискуссию можно обнаружить в его незаконченной сатирической поэме «Золотой осел» (Asino d’oro), которая представляет собой пародию на «Божественную комедию» Данте Алигьери и «Метаморфозы» Луция Апулея. Макиавелли изображает, как спускается в ад в сопровождении женщины (с которой ему удается переспать), где встречает множество зверей, олицетворяющих известных политиков. Поэма изобилует шутками, над которыми смеются в садах его собеседники. Никколо определенно собирался прочесть свое сочинение друзьям, о чем свидетельствует его письмо от 17 декабря 1517 года, адресованное Лодовико Аламанни, в котором он сетует на то, что Лудовико Ариосто запамятовал включить его в число итальянских поэтов, упомянутых в «Неистовом Орландо». Макиавелли замечает: «И то, что он совершил в своем «Орландо», я не стану повторять в «Осле»».