20 июля Джулио написал ему добросердечное послание, обратившись к Никколо как к «почтеннейшему сударю и моему ближайшему другу» и попросив потребовать от местных властей выдворения со своих земель трех сицилийцев, бывших студентов, отчисленных из Пизанского университета, но продолжавших докучать своим бывшим однокашникам. «Проявите благоразумие и разузнайте обо всем, как надлежит, — добавил Джулио, — но мы считаем излишним далее наставлять вас, ибо знаем, что вы исполните вам порученное с должным усердием и тщанием». Должно быть, Макиавелли имел все основания для довольства, в особенности когда он после нескольких месяцев переговоров, все же сумел убедить местные власти удовлетворить его просьбу о проведении заседания третейского суда. Кроме того, Никколо также сумел собрать некоторые, не подлежавшие широкой огласке сведения, пусть и не всегда достоверные, о местном обществе, которые озаглавил «Краткий очерк о положении дел в Лукке» (Sommario delle Cose della Citta di Lucca), как всегда снабженные его комментариями о разумно управляемых республиках. В сущности, Лукка располагала кое-какими преимуществами в сравнении с Флоренцией — лучшей судебной системой, равно как и недостатками — к примеру, многие представители правительства не обладали ни соответствующими личными качествами, ни образованием для того, чтобы занимать соответствующие должности. И в подтверждение своих тезисов Никколо вновь ставил в пример Древний Рим и современную Венецию.
Что гораздо важнее, во время пребывания в Лукке Макиавелли изыскал время для написания краткой биографии одного из бывших правителей Лукки, прославленного Каструччо Кастракани. В качестве источника он использовал сочинение на латинском языке Никколо Тегрини «Жизнь Каструччо Антельминелли» (Castrucci Antelminelli Vita), существенно переработав его в соответствии с образцами, заимствованными из трудов античных классиков. Параллели между сочинением Макиавелли и биографическим повествованием Диодора Сицилийского об Агафокле, тиране Сиракуз, очевидны. Более того, Макиавелли приписывает Кастракани изречения, которые можно обнаружить в трудах Плутарха и Диогена Лаэртского. Друзья, которым он послал книгу, тут же указывали на подобные совпадения, однако воздали хвалу усердию Никколо. И все же «Жизнь Каструччо Кастракани» едва ли можно считать историческим трактатом, это, скорее, биографическое произведение, причем с весьма вольной трактовкой отдельных фактов явно в угоду тогдашним политическим воззрениям.
Для Макиавелли Каструччо являл собой пример идеального правителя и в некотором смысле «Жизнь Каструччо Антельминелли» в трактовке Макиавелли — побочный продукт «Государя». Если верить Макиавелли, Кастракани побеждал врагов обманом: «Если мог одержать победу хитростью, никогда не старался одержать ее силою, считая, что славу дает победа, а не способ, каким она далась». И в то же время книга его — своего рода гимн Фортуне и манифест военных идей Макиавелли: Кастракани побеждал флорентийцев, потому что предпочитал пехоту кавалерии, — нагляднейший пример пристрастия Никколо к историческим анахронизмам. Если сложить воедино «Жизнь Кастракани» и доклад для кардинала Джулио, остается только гадать, какую политическую систему Макиавелли считал лучшей: республику или некое подобие монархии?
Учитывая многочисленные сходства биографии Кастракани и «Государя», простейший ответ на этот вопрос заключается в том, что «Жизнь…» есть попытка переписать и несколько сгладить наиболее острые моменты в «Государе»: Кастракани представлен человеком безжалостным, хотя «с друзьями он был ласков, с врагами — беспощаден, с подданными — справедлив, с чужими — вероломен». Его политические шаги и великодушие представителя знати идут рука об руку, и по той же самой причине в данной биографии Никколо даже умудрился похвалить льстецов, коих он столь резко осуждал в своих ранних произведениях, — создается впечатление, что Макиавелли учел горький опыт того, что раболепие перед владыками куда выгоднее противоборства с ними. Несколькими годами позже Агостино Нифо попытается адаптировать «Государя», сделав его чуть более удобоваримым для представителей образованной прослойки, примерно ту же цель преследовал и Макиавелли написанием биографии Кастракани.