Так или иначе, друзья Макиавелли приняли «Жизнь Каструччо Кастракани» одобрительно, и благодаря этой книге он снискал репутацию историка в кругах Медичи. 17 ноября Филиппо де Нерли, один из приятелей по садам Ручеллаи, написал Никколо о некоем трактате, посвященном жизни Александра Македонского, сочиненном для Лукреции Сальвиати неким «болваном» (nuovo pesce). Книгу эту не одобрила ни сама дама, ни Нерли, и Филиппо попросил Макиавелли приукрасить это сочинение, «добавив сообразно ее пожеланиям те отрывки, которые сочтете подходящими». У Лукреции были весьма высокие запросы, письму и чтению эта женщина обучалась у великого гуманиста Анджело Полициано и посему была знакома с творчеством классиков. Волею случая кардинал Джованни Сальвиати, ее сын, также частенько захаживал в сады Ручеллаи и предположительно также способствовал тому, чтобы смягчить враждебность Сальвиати к Макиавелли. Нерли также умолял своего друга, чтобы Дзаноби Буондельмонти выслал ему экземпляр новой книги Никколо «О военном искусстве» (De re Military), поскольку кардинал Джулио пожелал прочесть ее, иначе непременно «сочтет меня лжецом».
Речь шла о труде «О военном искусстве», который Макиавелли завершил примерно тем же летом, потому что к началу сентября Бьяджо Буонаккорси уже получил для себя один экземпляр книги. В работе над книгой Никколо использовал работы классических авторов: Вегеция, Фронтина, Публия и Ливия, а также последний трактат Роберто Вальтурио De re Militari («О военном деле»), и Никколо действительно позаимствовал из этого источника изрядную долю сведений. Трактат был составлен в виде воображаемого диалога, имевшего место в садах Ручеллаи летом 1516 года между знаменитым военачальником Фабрицио Колонной и несколькими друзьями Никколо. И это сочинение тоже отличает известная противоречивость, если учесть, что Макиавелли заставляет кондотьера Колонну отстаивать идею гражданского ополчения и ценность древних методов ведения войны в противовес современным. Колонна также бросается из одной крайности в другую, в одном из отрывков защищая свое ремесло командира наемников, а в другом — восторгаясь гражданским ополчением.
Существует огромное количество мнений, объясняющих, почему Макиавелли решил сделать Фабрицио главным собеседником диалогов, причем кое-кто находил весьма замысловатое объяснение тому, что, по сути, представляет элементарную проблему. Колонна на самом деле мог встречаться с представителями кружка Ручеллаи во время визита во Флоренцию летом 1516 года. Кроме того, он снискал репутацию одного из выдающихся военачальников Италии, и в свое время Пьеро Содерини даже выдвигал его на пост капитан-генерала флорентийской армии. И его смерть в марте 1520 года сыграла на руку Макиавелли, поскольку никто не мог поймать его на лжи. Избрав Колонну, Никколо попросту использовал человека весьма опытного, сведущего в военных делах, который не стал бы с ним спорить. Однако следовало бы упомянуть и еще одно обстоятельство, не связанное ни с достоинствами, ни с огрехами самого трактата.
Сама по себе книга выставляет напоказ невежество Макиавелли в военных делах, невзирая на его опыт в управлении войсками. Ему никогда не доводилось ни участвовать в сражениях, ни даже наблюдать их со стороны (разве что несколько осадных операций). И едва ли продолжительная осада Пизы смогла сделать из него эксперта в военных вопросах. Все его познания о войне были почерпнуты из книг и разговоров с профессиональными вояками. В итоге Макиавелли имел весьма смутное представление об использовании артиллерии и вообще огнестрельного оружия, а его одержимость Античностью заставляла восхищаться всякого рода учениями и тактическими схемами сомнительной ценности. О том, что Макиавелли считался типично кабинетным стратегом, свидетельствует история, пересказанная одним монахом-доминиканцем Маттео Банделло. Банделло рассказывает об эпизоде, произошедшем в 1526 году, когда Никколо находился при армии Коньякской Лиги. Прославленный полководец Джованни де Медичи, сын Катарины Сфорца, во всех отношениях на нее похожий, обсуждая военные вопросы с Никколо, предложил ему — с присущим флорентинцам чувством злобного черного юмора — попытаться поупражнять свое войско согласно методе, описанной в его трактате «О военном искусстве». Находившийся в тот момент неподалеку Банделло, так пересказывает случай самому Джованни:
«В тот день мессер Никколо более двух часов продержал нас на солнцепеке, пытаясь выстроить три тысячи пехотинцев сообразно маневру, который он сам некогда описал, но так ничего и не добился… Видя, что мессер Никколо и не думает останавливаться, Вы сказали мне: «Банделло, пора вызволять нас из этой заварухи, дабы мы, наконец, перекусили». И Вы попросили мессера Никколо посторониться и позволить Вам взять дело в свои руки, и в мгновение ока при помощи барабанщиков Вы заставили солдат выполнить маневры и построения, вызвав всеобщее восхищение тех, кто наблюдал за сим действом. Затем Вы позвали меня присоединиться к Вашей трапезе, пригласив и Макиавелли. После трапезы Вы попросили мессера Никколо развлечь нас одной из его забавных историй. Будучи человеком учтивым и благовоспитанным, он согласился рассказать потешную басню, которая Вас весьма развеселила, после чего Вы попросили меня записать ее».