Хотя некоторые и сомневаются в достоверности рассказа Банделло (впрочем, не приводя доказательств своей точки зрения), но «если это и ложь, то уж очень убедительная» (se non Vero ben trovato), поскольку позволяет нам понять, что современники хоть и считали Никколо умозрительным теоретиком, но и ценили в нем прекрасного собеседника. Справедливости ради следует сказать, что Никколо не предсказывал будущее на хрустальном шаре и многие люди того времени пытались отыскать действенные методы и средства ведения войны в эпоху стремительного развития вооружений. Действительно, начиная со второй половины XV века на эту тему было написано довольно много трактатов. Макиавелли попросту был лучше известен на издательском рынке, и то, что «О военном искусстве» увидел свет в 1521 году, служит доказательством интереса общества к этой теме.
Книга была принята тепло — по крайней мере, друзьями Макиавелли. Кардинал Джованни Сальвиати превозносил самобытность сочинения и то, как автору удалось соединить античную мудрость с современными познаниями, добавив, что благодаря методе, описанной Макиавелли, армия станет неуязвимой. Восторженный отзыв Сальвиати мог быть продиктован скорее обычной вежливостью, нежели его мнением, но нет сомнений в том, что в то время военные вопросы занимали очень многие умы. Война в Пизе способствовала возникновению во Флоренции собственных военных традиций, получивших дальнейшее развитие во время похода Лоренцо де Медичи в Северную Италию и завоевания Урбино. Довольно многие флорентийцы сделали военную карьеру, и в рядах вышеупомянутого войска Джованни де Медичи отыскалось бы немало земляков Никколо. Таким образом, трактат Макиавелли следует рассматривать не просто как сочинение о войне, но как попытку установить по-настоящему деловые взаимоотношения между мирными жителями и военными в самой Флоренции: профессиональные наемники тоже не сбрасывались со счетов при условии, что они обладали чувством гражданского долга. Под этим углом зрения Никколо и выбрал капитана Колонну в качестве апологета гражданского ополчения, что вполне логично, даже если для этого Никколо пришлось наделить Фабрицио вымышленными чертами.
Исторические экскурсы Макиавелли принесли плоды. Друзья советовали ему продолжать в том же духе и даже предприняли определенные шаги, обратившись с просьбой к кардиналу Джулио дать Макиавелли соответствующее позволение. Дзаноби Буондельмонти писал Макиавелли в Лукку о том, что им следовало бы обсудить «тот наш замысел, о котором вам известно». После возвращения во Флоренцию в первой половине сентября Никколо, судя по всему, ожидал весьма приятный сюрприз: предложение написать историю Флоренции. Это предложение исходило от Пизанского университета, где брат его жены, Франческо дель Неро, занимал важный пост.
Макиавелли явно питал большие надежды, что поручения явится для него не только почетным, но и значительным финансовым подспорьем. Несколько позже он изложил свои условия дель Неро: определенный срок, скажем в несколько лет, при постоянном жалованье и дозволение писать по-итальянски или на латыни, на усмотрение автора. И бедняге Никколо в очередной раз довелось пережить крушение планов, пусть отчасти: университет принял его на работу всего на один год с возможностью продления срока еще на год, обязавшись выплатить ему 100 флоринов «на исследовательские расходы» (di studio) — в обесцененной расчетной валюте, по курсу чуть ли не вдвое ниже большого флорина. Но все же это была работа, и теперь Макиавелли получил возможность перевести дух.
Трудность состояла и в том, что Никколо был лишен возможности писать то, что думал, как надеялся вначале. Особую тщательность предписывалось соблюдать при описании предыдущего века флорентийской истории, ибо речь шла о приходе к власти Медичи. Было очень нелегко балансировать между фактологической точностью и необходимым приукрашиванием нелицеприятных фактов. Не раз Макиавелли оказывался в затруднительном положении и 30 августа 1524 года написал Франческо Гвиччардини, чьи дипломатические способности весьма ценил: «Сижу в деревне и занимаюсь написанием истории, и я отдал бы десять сольдо, а то и больше, чтобы вы были здесь и я мог бы показать вам, куда добрался. Ибо, имея дело с определенными фактами, я хотел бы знать ваше мнение касательно того, сколь оскорбительно я поступаю, приукрашивая либо, напротив, преуменьшая их значимость. Как бы то ни было, я намерен еще поразмыслить и все же рассказать правду, никого при этом не задев».