Упомянутое дель Неро «счастье» было обусловлено переменами, произошедшими как во Флоренции, так и в Риме.
14 сентября 1523 года, к великой радости римлян, скончался папа Адриан VI, этого строгого, аскетичного голландца в Риме не любили. Кардинал Джулио де Медичи умело разыграл карты в ходе последующего конклава и, воспользовавшись враждой между различными членами коллегии кардиналов и переманив на свою сторону некоторых своих врагов, сумел убедить кардинала Колонну проголосовать за него, пообещав, что помилует Франческо Содерини, которого папа Адриан заточил в замок Сан-Анджело, обнаружив его причастность к еще одному заговору. 18 ноября Джулио получил папскую тиару, взяв имя Климента VII.
Для флорентийцев его избрание, хоть и было с восторгом принято сторонниками Медичи, означало возврат ко временам Горо Гери. Вновь избранный папа отправил кардинала Сильвио Пассерини управлять городом — якобы для поддержки молодых и не наделенных соответствующими правами Ипполито и Алессандро де Медичи. Как и Гери, Пассерини был родом из Кортоны, одного из подчиненных Флоренции городов, и его присутствие могло лишь отвратить гордых флорентийцев. Предчувствуя недоброе, ярые сторонники Медичи, такие как Франческо Веттори, Лоренцо Строцци, Роберто Акциайоли и Джакопо Сальвиати, умоляли Климента позволить флорентийцам самим решать дела родного города до достижения Ипполито и Алессандро совершеннолетия и обретения необходимого опыта для управления делами города. Папа тут же проявил один из признаков тревоги: нерешительность. Он полагал, что время — главный его союзник, и обдумывал решения бесконечно долго, перед тем как принять их. Это был человек искренне верующий, благочестивый, в отличие от своего кузена Льва X, но тем не менее ему недоставало политического чутья своего предшественника и умения быстро принимать решения в случае необходимости.
Насколько Никколо стал осмотрителен в своих пристрастиях при вступлении в отношения с кем бы то ни было, настолько он не проявлял признаков нерешительности в моменты, когда был движим стремлением к действию. Теперь, когда на папском престоле вновь воцарился представитель рода Медичи, Макиавелли возлагал большие надежды на свое будущее и принялся тщательно отшлифовывать все то, о чем писал в трактате «История Флоренции», горя желанием лично вручить свой труд понтифику. Часть его друзей не разделяла подобного воодушевления. В марте 1524 года вечно подозрительный Франческо Веттори в письме Франческо дель Неро признавался, что хотя и верил в то, что папа примет Никколо и его книгу благожелательно и, возможно даже, прочтет пару отрывков, Макиавелли рискует покинуть Рим «с меньшей суммой в кошельке, чем по прибытии» туда. Климент не был склонен раздавать направо и налево денежные вознаграждения, и его образ жизни на самом деле отличался умеренностью. Макиавелли, напротив, любил изысканные яства, веселую компанию и красивых женщин. Он стал частым гостем в доме одного нувориша: некоего Якопо Фальконетти, прозванного Форначайо (il Fomaciaio), что означало «кирпичник», поскольку он владел фабрикой по обжигу кирпичей. Фальконетти входил в состав Совета Двенадцати Добрых Мужей, однако по непонятной причине был отстранен от должности и находился под домашним арестом у себя дома, неподалеку от ворот Порта Сан-Фредиано. Он наслаждался обществом привилегированных особ, в том числе интеллектуалов и художников, оказывая им весьма щедрое гостеприимство: как однажды заметил Роберто Ридольфи, во Флоренции «предубеждение проглатывают вместе с закуской».
Так или иначе, Макиавелли никогда не отказывался от возможности досыта наесться задарма, и поскольку дом Форначайо располагался примерно в пятнадцати — двадцати минутах ходьбы от его собственного, он зачастую забегал провести время в обществе Фальконетти и его друзей. Но не только еда и роскошь привлекали Макиавелли. Щедростью Форначайо пользовалась и молодая вдова, некая Барбара (или Барбера) Раффакани, красавица и талантливая певица и актриса. Никколо мгновенно очаровался ею и, похоже, влюбился по уши. Франческо Веттори считал такой оборот только на пользу Никколо, полагая, что это отвлечет Макиавелли от попыток снискать расположение папы в Риме. В письме Франческо дель Неро он просил его передать Никколо: «Полагаю, что временами гораздо лучше обедать с Барберой за счет Форначайо, чем проводить обеденные часы здесь [в Риме], стоя у двери, которая даже после долгого ожидания так и не откроется».