Успех «Клиции» наверняка укрепил репутацию Макиавелли, поскольку, когда он поинтересовался у Франческо Веттори относительно возможности представить свой исторический трактат лично папе, Веттори ответил, что Климент как-то сказал ему: «Пусть приходит, и я полагаю, что его книга окажется приятной и занимательной». Однако Веттори со свойственной ему осмотрительностью предупредил Макиавелли не слишком тешить себя надеждами на финансовое вознаграждение, «если только вы не останетесь совсем без гроша», поскольку текущая политическая ситуация «не благоприятствует ни чтению, ни одариванию».
Действительно, для Климента времена настали мрачные. Чтобы воспрепятствовать продвижению войск империи в Италию, он заключил союз с Франциском I, однако 24 февраля французы были наголову разбиты при Павии, а сам король Франции угодил в плен к Карлу V. Папа второпях заключил союз с императором, дав согласие оборонять герцогство Миланское, которым теперь вновь правил один из представителей семьи Сфорца. Взамен Карл обязался защитить владения церкви и правление Медичи во Флоренции. Ко всему иному и прочему император запросил и 100 тысяч дукатов. Чтобы наскрести необходимую сумму, безденежному Клименту вновь пришлось доить флорентийскую «корову». Во Флоренции обременительные налоги вкупе с ненавистью народа к кардиналу Пассерини грозили превратиться во взрывоопасную смесь.
Карл не рвался честно исполнить свою часть сделки. Один из пунктов соглашения вынуждал герцога Феррарского вернуть церкви Реджо, но на деле император уже договорился с Альфонсо д’Эсте о сохранении статус-кво и явно не собирался исполнять эту часть соглашения. Крайне обеспокоенный Климент решил отправить к Карлу послов во главе с кардиналом Джованни Сальвиати. Что весьма удивительно, его отец Джакопо тогда предложил на должность секретаря делегации Никколо Макиавелли. Хотя Климент был категорически против, предложение Джакопо было знаменательным. Вместе с такими личностями, как Роберто Акциайоли и Лоренцо Строцци, Джакопо составлял то, что можно назвать «конституционным» крылом фракции Медичи, то есть он был на стороне тех, кто, смирившись с гегемонией Медичи во Флоренции, тем не менее стремились к тому, чтобы их правление осуществлялось в границах традиционной флорентийской конституции, и поэтому решение папы править городом через доверенного посредника кардинала Пассерини было им явно не по душе. К этому времени Макиавелли уже пользовался репутацией человека лояльного Медичи, но вместе с тем не скрывавшего своего умеренного республиканизма. Предложение Джакопо представляется попыткой ввести Макиавелли в сферу покровительства семейства Сальвиати и, таким образом, превратить его в полезного союзника в политической борьбе за создание более приемлемой формы правления во Флоренции. Кроме того, никто не ставил под сомнение дипломатический опыт Никколо, что нашло подтверждение в меморандуме, составленном им чуть раньше и представленном Рафаэлло Джиролами накануне отъезда последнего в Испанию в статусе посла.