Никто не питал иллюзий насчет того, что император примет столь унизительные условия, и Климент VII уже приступил к планированию нанесения удара по Габсбургу. 3 апреля Макиавелли получил письмо от Франческо Гвиччардини от имени папы, содержавшее указание отправиться вместе с знаменитым инженером, а тогда — военным архитектором Педро Наварро — бывшим специалистом по проведению осады, перебежчиком и пиратом — для осмотра крепостных стен Флоренции и подготовки к возможной осаде города. Выбор пал на Никколо, поскольку его считали знатоком военного дела: седьмая глава его трактата «О военном искусстве» отдельно посвящалась осадам городов — и, по общепринятому мнению, была лучшей во всей книге. Сыграла свою роль и поддержка Гвиччардини и Строцци, оба переговорили об этом с понтификом.
На следующий день Макиавелли ответил Гвиччардини, сообщив ему о беседах с кардиналом Пассерини касательно различных вариантов, предложенных Климентом VII для усиления обороны Флоренции. Никколо без промедления отбросил его предложение продолжить стену в южном направлении для прикрытия ею монастыря Сан-Миниато: для охраны этого участка потребовались бы многочисленные силы. Что же касалось второго предложения, сузить кольцо укреплений и снести целый квартал Санто-Спирито, Макиавелли считал, что это будет «сложно и непонятно». Иными словами, жители квартала, включая самых ярых сторонников Медичи, не потерпят, чтобы их жилища снесли. Вместо этого Никколо предложил компромиссный план: частично сократить, частично растянуть и частично снести укрепления на южном берегу Арно. Но он обещал дождаться прибытия Наварро и только потом передать для понтифика официальный отчет.
На следующий день Макиавелли вместе с инженером обошел стены Флоренции, подробно рассказав о полученных им данных. В сущности, Наварро предложил уменьшить высоту башен над городскими воротами, возвести редуты, снести небольшой участок стены от ворот Сан-Никколо до ворот Сан-Миниато. Их предложение было реалистичным и с военной, и с политической точек зрения: камень после перестройки башен можно было бы использовать для усиления крепостных стен, а подлежавший сносу квартал в те времена — впрочем, в известной степени и поныне — был населен простым людом, и посему Клименту VII было особенно нечего опасаться. Несколько дней спустя Макиавелли отправился в Рим представить свои соображения лично папе и примерно к концу месяца вернулся во Флоренцию с весьма хорошими новостями для себя. 9 мая по приказу Климента VII Совет Ста постановил учредить новый орган — Коллегию Пяти по укреплению стен (Procuratori delleMura), секретарем которой стал Никколо.
В этом статусе он сумел добиться назначения своего сына Бернардо одним из его помощников, что было первым шагом юноши на пути, который впоследствии станет примером блестящей политической карьеры во властных структурах Флоренции. Макиавелли имел все основания считать этот день памятным: годы усилий, унижений, прошений, переписки, нужды и случайных заработков наконец-то принесли плоды. Сама должность не отличалась ни почетом, ни обилием полномочий, но обеспечивала Никколо право вновь переступать порог правительственного дворца в качестве государственного служащего, не подотчетного никому, кроме разве что папы. Франческо Гвиччардини напишет своему брату Луиджи следующее: «Тебе решать, относиться ли к нему подобающим образом, предоставляя все, что он затребует, поскольку он и вправду этого заслуживает».
Но каждую похвалу Макиавелли пришлось отрабатывать, поскольку иметь дело со столь нерешительным человеком, как Климент VII, было нелегко. 17 мая Никколо напишет Гвиччардини о том, что голова его «занята бастионами», подчеркнув, что задержки, с которыми ему пришлось столкнуться, заставили его задуматься над тем, на самом ли деле папа готов довериться его плану. Франческо ответил через несколько дней, заверив друга, что понтифик имеет все основания действовать согласно плану, что доказывается срочной заменой одного из членов Коллегии Пяти по укреплению стен, ибо у одного из них случился удар. И все же Макиавелли продолжали преследовать неудачи в немалой степени еще и потому, что Климент имел обыкновение изменять решение в зависимости от последнего данного ему кем-нибудь из доброхотов совета.