Макиавелли был движим и личными мотивами. Уже давно не было вестей от Барберы, и это тревожило его куда сильнее разложения в войсках. Хотя он понимал, что она — дама развязная, более того, даже распущенная, ее безразличие к нему задевало Никколо. «Она доставляет мне больше беспокойств, чем сам император», — писал он Гвиччардини несколькими месяцами ранее. Не в силах больше терпеть, Никколо в письме Джакопо Фальконетти описал свои тревоги и заботы. И Форначайо ответил 5 августа, сообщив, что встретился с Барберой, побеседовал с ней, устыдив ее за ее бессердечие. Певица пообещала писать и просила простить ее за долгое молчание, сославшись на длительное отсутствие и признав, что иногда намеренно пыталась его позлить, чтобы таким образом выяснить, действительно ли тот ее любит.
Даже если позабыть о муках любви, контакт с Барберой имел и чисто практическую сторону для Макиавелли, ибо только ей был известен ключ к особому шифру, используемому им в переписке с друзьями. Франческо Веттори также использовал его в письмах Макиавелли тем летом, передавая ему свежие вести о текущих событиях в стране и за ее пределами, среди прочего сообщив и о том, что объединенная армия Флоренции и понтифика была отброшена гораздо меньшими силами при попытке сменить власть в Сиене: «Ты знаешь, что не верю во вмешательство потусторонних сил, но это событие столь поразительно, если не сказать волшебно, в сравнении с любым другим, происходившим на войне с 1494 года; оно напоминает библейскую историю, когда охваченные ужасом воины бежали с поля битвы непонятно от чего». Веттори также предупреждал Макиавелли о том, что Лиге необходимо выиграть эту войну или хотя бы добиться ощутимых успехов до конца ноября, иначе «папа будет вынужден принять условия императора, а в том, что они окажутся жесткими, сомнений нет».
Но победа ускользнула от войск Лиги именно вследствие ее пассивности, нежели из-за успехов противника. Герцог Урбино снял осаду Милана и разбил лагерь у Кремоны, а в сентябре Гвиччардини, видя, что это не принесло никаких результатов, направил Макиавелли к делла Ровере, чтобы убедить того либо принять решительные меры, либо отправить войска на подмогу генуэзцам под командованием Андреа Дориа. Макиавелли мало чего добился и позже излил досаду в письме другу Бартоломео Кавальканти. 13 сентября на генеральном совете командующих войсками он решительно отстаивал проведение осады Кремоны и даже набросал план взятия города. Герцог и остальные военачальники наотрез отказались, и хотя Кремона спустя десять дней сдалась, с наступлением зимы ни о каком проведении новых широкомасштабных боевых действий и говорить не приходилось. Более того, громом среди ясного неба прозвучала весть из Рима о том, что трагические события вынудили папу согласиться на перемирие с императором.
Пока Франческо Мария делла Ровере пребывал в нерешительности, Карл V не сидел сложа руки. Кардинал Помпео Колонна удалился в свое имение неподалеку от Рима, тайно собрал силы и пригласил к себе дона Уго де Монкаду, одного из заслуживавших внимания командующих войсками императора в Италии. Климент VII, как обычно, находился во власти мрачных предчувствий касательно Лиги во многом потому, что вклад Франциска I в кампанию, похоже, был минимальным. Подавленное настроение папы не улучшилось, когда ко двору понтифика прибыл французский посол с требованием своего короля отчислить одну десятую часть церковных доходов в пользу Франции и даровать кардинальскую мантию для королевского канцлера Антуана Дюпра. Воспользовавшись моментом, Колонна захватил Ананьи, а после этого потребовал переговоров с Климентом VII. Перемирие было подписано 26 августа — папа обязался помиловать кардинала Помпео и гарантировать сохранение собственности его семье, в обмен на это Колонна пообещал покинуть Ананьи и вывести войска в Неаполитанское королевство.