В середине ноября Чезаре начал завоевательный поход: он вторгся во владения Катарины Сфорца, один за другим захватывая города. Покорить цитадель в Форли оказалось не так просто: строптивая Катарина продержалась до середины января 1500 года, а затем сдалась французам, обсудив условия сдачи. Что касается Флоренции, то захват Форли оказался для нее тяжким ударом, и не только потому, что ранее город стал ее протекторатом, когда Катарину тщетно просили вступить в антимиланскую лигу. Оставшись без армии, не говоря уже о полководцах, Флоренция не могла оказать ей никакой помощи, и теперь у нее появился могущественный и агрессивный сосед, который при первой же возможности готов был воспользоваться незащищенностью города. Но к счастью для республики, попытка герцога Миланского вернуть себе власть означала, что Чезаре больше не мог рассчитывать на поддержку французов и был вынужден отказаться от захватнической политики — хотя бы на время.
Усилий Людовико Сфорца хватило ненадолго. Преданный швейцарскими войсками, несчастный герцог угодил в плен к Людовику XII и спустя восемь лет скончался во французской тюрьме. Тем временем флорентийцы подписали договор о взаимопомощи с королем, согласно которому Людовик XII обещал предоставить 600 тяжелых кавалеристов и 6 тысяч пехотинцев для захвата Пизы. Флоренция в свою очередь согласилась ежемесячно выплачивать по 240 тысяч дукатов в течение трех месяцев — эта крупная сумма считалась необходимой статьей расходов ради того, чтобы вынудить пизанцев сложить оружие. В мае французские наемники, швейцарцы и гасконцы, во главе с Жаном де Бомоном, двинулись маршем из Пьяченцы, но теперь шли медленно, оставляя за собой опустошенные земли. К концу июня они достигли Пизы и принялись возводить осадные укрепления и устанавливать орудия.
Страх перед «французской яростью» вынудил пизанцев искать мира, и Бомон с радостью принял капитуляцию города на определенных условиях, но флорентийцы были против, заподозрив, что Людовик XII тайно решил присвоить себе город. Спустя годы — когда постфактум можно было все хорошенько обдумать — Макиавелли резко осудил это решение Флоренции. 29 июня орудийные залпы разрушили участок крепостной стены шириной в сто футов, но на следующий день, ворвавшись в брешь, французы обнаружили, что за стеной жители возвели земляной вал, ощетинившийся орудийными стволами. При виде новых укреплений солдаты Бомона отказались продолжать осаду, а выяснив, что Флоренция беззащитна, решили этим воспользоваться. Полководец не сумел сохранить дисциплину, и необузданные французские наемники угнали обозы с продовольствием. К армии постоянно примыкали бродячие «солдаты удачи» и при поддержке офицеров Бомона требовали выплатить им жалованье.
Флорентийскими представителями были назначены Лука дельи Альбицци и Джованбаттиста Ридольфи, и вскоре к ним присоединился Макиавелли. Никколо лично убедился в том, что французские наемники неуправляемы, однако был восхищен воинскими качествами швейцарцев. Впоследствии он вспоминал, что швейцарцы служили примером доблести для всей армии, сравнивал их с древнеримскими воинами, высокомерно заявляя, что всеми своими победами король Франции обязан им и только им. Подобно большинству его современников, Макиавелли восхищался Античностью и неизменно искал аналогии между своим временем и Древним Римом, хотя и во многом идеализированным. Действительно, многие его современники нередко рассматривали и трактовали происходящее в сравнении с событиями классической древности.
Никколо верил, что воинское искусство швейцарцев объяснялось тем, что они были «единственным народом, которые ныне живет подобно древним, как в делах религиозных, так и в военных». Тем не менее швейцарцы были далеки от римского идеала, поскольку их государство представляло собой «союз» земель, не имеющий столицы, и такое конфедеративное устройство позволяло им наниматься на службу к различным хозяевам, подобно античным этолийцам. Именно во время Пизанской войны Макиавелли начнет выстраивать свою концепцию военного и политического руководства, которая едва не превратится у него в навязчивую идею.
В начале июля 4 тысячи швейцарских наемников должны были получить месячное жалованье по три дуката каждый, но к тому моменту 2 тысячи гасконцев, которым задержали плату уже на две недели, потребовали немедленного погашения долга и увеличения жалованья с двух с половиной до трех дукатов. Флорентийские представители не были уполномочены удовлетворить такое требование, и в результате все гасконцы собрались и покинули лагерь. В сложившейся ситуации Ридольфи, сославшись на болезнь, уехал во Флоренцию, а Макиавелли и Альбицци остались улаживать дела в обстановке, которая с каждым часом становилась все опаснее.