Вероятно, герцог уступил в надежде, что тем самым убережет собственное государство от хищных лап Чезаре. Но он лишь принимал желаемое за действительное. Как напишет из Рима Агостино Веспуччи своему другу Никколо Макиавелли, Борджиа «послал Вителоццо совершить то, что вскоре благоразумно захочет сделать сам», к тому же Камерино опасался за свою участь, а Урбино был «на очереди». Почуяв неладное, флорентийцы заключили с Францией очередной оборонительный союз. Людовик XII согласился подписать соглашение вопреки своим опасениям, так как все еще ждал, что республика заплатит ему 50 тысяч дукатов за неудавшуюся осаду Пизы, однако монарх был обеспокоен тем, что в случае его отказа Флоренция может попытать счастья, обратившись к императору Максимилиану Габсбургскому. Если учесть, что в то время Максимилиан объединился с Испанией в борьбе за Неаполитанское королевство, Людовик стремился сохранить свободный путь в Южную Италию.
Тем временем Чезаре присоединился к походу французов на Неаполь, поручив завершить дела на севере страны своим офицерам. В мае 1502 года флорентийское правительство, прослышав о том, что Вителоццо Вителли сговорился с недовольными жителями Ареццо — средоточия сторонников Медичи, направило 5 мая Макиавелли разведать обстановку, наделив его полномочиями принимать любые меры, какие он сочтет нужными, для упрочнения власти Флоренции в регионе. Ездил туда Никколо или нет, доподлинно неизвестно, так же как до сих пор не сохранилось и не было обнаружено ни одного письма, где бы об этом упоминалось. Если Макиавелли и вправду ездил в Ареццо, то он, должно быть, либо небрежно отнесся к своим обязанностям, либо недооценил назревшую опасность.
4 июня город взбунтовался и сразу же распахнул ворота перед войсками Борджиа под командованием Вителоццо. Большинство коммун Вальдикьяны — территории, растянувшейся на юго-восток от Ареццо до самых папских земель, — также восстали и сдались Вителли без боя. Когда вести об этих событиях дошли до Пистойи, в городе вновь начались столкновения. Флорентийские послы беспомощно наблюдали за тем, как по улицам прокатилась волна грабежей и жестоких убийств, тогда как пизанцы, воспользовавшись моментом, захватили несколько ключевых крепостей. Флорентийская республика оказалась на краю пропасти, и Борджиа оставалось лишь слегка подтолкнуть ее. Что примечательно, в Ареццо появился Пьеро де Медичи, очевидно предвкушавший свое неминуемое возвращение в родной город.
Однако Чезаре всех перехитрил: стремительным и дерзким маневром он захватил беззащитный Урбино — Гвидобальдо да Монтефельтро бежал из города в одной рубахе. Но прежде чем выступить в поход, он послал во Флоренцию депешу с требованием срочно направить к нему послов для обсуждения вопросов особой важности. Напуганная республика тут же выбрала для этой миссии Франческо Содерини, епископа Вольтерры, в сопровождении секретаря Десятки Никколо Макиавелли. Не осталось никаких документов, подтверждающих, что эти двое ранее встречались, но нескольких дней, проведенных вместе, хватило для возникновения между ними доверительных отношений, которым, возможно, в немалой степени способствовало сходство политических взглядов. В скором времени дружба с будущим кардиналом Франческо принесет Никколо немалые дивиденды. Флорентийские послы отбыли 22 июня и узнали о падении Урбино уже в Понтассьеве. В письмах Синьории, составленных Макиавелли и подписанных Содерини, послы не могли не отметить личные качества Борджиа, его «хитрость и проворство вкупе с величайшей удачливостью». Они прибыли в Урбино вечером, два дня спустя, и тут же были допущены к Чезаре.
Борджиа, будучи мастером разного рода инсценировок, принял гостей за закрытыми дверями в зале, тускло освещенном факелами. Проявив присущую ему надменность и коварство, он отчитал Содерини и Макиавелли за проступки Флоренции в отношении его — включая и невыплату республикой полагавшихся ему 36 тысяч дукатов и обещанных годом ранее в Кампи, — выкрикнув: «Ваш город ненавидит меня; он и вправду держит меня за убийцу!» Затем Чезаре сказал: «Между нами не может быть компромисса, мы станем либо друзьями, либо врагами». Чтобы прояснить сказанное, Борджиа напомнил флорентийцам, что в прошлом году он с легкостью мог вернуть к власти Медичи или же установить во Флоренции собственную диктатуру, если бы того пожелал. Хоть он и воздержался от подобных шагов, все же ему не хотелось бы иметь ни малейших сомнений в доброжелательном к нему отношении республики, ибо его владения граничат с Флоренцией на большой протяженности.