Как гласит старая поговорка, в жизни невозможно сделать три вещи: нарисовать квадратный круг, поспать на потолке и научить флорентийца. Содерини, вероятно, она не раз приходила на ум, когда он отчаянно искал выход из тупика после злополучной осады Пизы, поэтому он и проявил неподдельный интерес к предложенному Макиавелли проекту городского ополчения. Однако Содерини отдавал себе отчет, что, если вынести план на одобрение сограждан, которые, похоже, всегда противились любым новым идеям, те его безжалостно отвергнут. Опасаясь нового позора, гонфалоньер не мог пойти на риск и потому (возможно, по инициативе Макиавелли) подыскивал иной путь. Согласно конституции Десятка обладала полномочием в военное время призывать мужчин во вспомогательные войска, и во время волнений в Пистойе и Ареццо Совет повелел набрать солдат из республиканских владений. Эта лазейка позволила Содерини обойти флорентийские законодательные органы и без всякого сопротивления приступить к созданию ополчения, пользуясь тем, что в случае неудачи ответственность ляжет на плечи Десятки и ее секретаря.
Получив необходимые комиссионные, Макиавелли в конце декабря 1505 года отправился в Муджелло. 2 января 1506 года он написал Десятке из Борго-Сан-Лоренцо, что набор проходит успешно: «Этим людям понравилась идея, и они жаждут претворить ее в жизнь». Никколо сумел рекрутировать сотни местных жителей. «Юноши охотно приходят ко мне», — писал он. Оптимизм Макиавелли несколько поубавился, когда он, прибыв в Понте да Сьеве, увидел, что в тамошних землях «царит неразбериха и не хватает продовольствия». Более того, жители Петроньяно наотрез отказались записываться в ополчение, так как туда уже записались жители враждебной коммуны. Никколо встретился с сыном некоего Андреассо, одного из местных лидеров, который заверил секретаря, что никто, мол, к нему не пойдет, пока он не убедит записаться самих старост — при условии, что республика освободит их от уголовного наказания.
Тем не менее Никколо наверняка гордился своими успехами, особенно когда новобранцы стали проходить подготовку «по швейцарскому образцу». Казалось, сбылись его мечты. 15 февраля отборный отряд ополченцев прошел парадом по улицам Флоренции под восторженные возгласы толпы; все солдаты были в ладно подогнанной красно-белой (цвета флага города) форме, «в кирасах, вооруженные пиками и аркебузами». Противникам Содерини ничего не оставалось, как, сдерживая злобу и страх, смотреть в лицо фактам.
Ополчение было сформировано, но ему предстояло преодолеть немало препятствий, как политических, так и административных. Несмотря на февральский парад, который произвел на горожан впечатление, некоторые флорентийцы всерьез сомневались в успехе этой затеи. Подозрения о реальных масштабах новой военной силы только усилились, когда на должность командующего гонфалоньер предложил печально известного дона Мигеля де Кореллу (бывшего главного душителя Борджиа). Содерини поручил Макиавелли выяснить отношение к этой кандидатуре некоторых известных горожан, в том числе его врагов. Когда, среди прочих, Пьеро Гвиччардини, Джованбаттиста Ридольфи и Франческо Гвальтеротти недвусмысленно осудили намерение гонфалоньера, Содерини сумел убедить Совет Восьми назначить Кореллу командующим ополчения (bargello) в сельских районах. Многие противники Содерини были уверены, что тот намеревается с помощью ополчения захватить власть, что побудило Бернардо Ручеллаи уехать в Авиньон. В то время никто не догадывался об истинных мотивах Бернардо, но, по некоторым предположениям, он опасался, что раскроется его связь с изгнанным кланом Медичи. Все это время Ручеллаи скорее наносил Содерини булавочные уколы, чем представлял собой серьезного противника, и гонфалоньер был только рад избавиться от этого критикана.
Согласно одному источнику, Ручеллаи заподозрил в измене кого-то из своих союзником в борьбе против Содерини. Предыдущим летом, когда Содерини попытался взять Пизу осадой, неожиданными союзниками в этой военной кампании стали некоторые его явные враги, намеревавшиеся восстановить с ним отношения. В первые месяцы 1504 года Содерини провел тайные переговоры о свадьбе свой внучатой племянницы Марии и Пьерфранческо де Медичи, из той ветви клана Медичи, которая сумела остаться во Флоренции, став на сторону республики. Кроме того, жених вдобавок оказался племянником мужа Катарины Сфорца. Родственные узы связывали Пьерфранческо также и с Сальвиати, таким образом, женитьба на Марии Модерини отдалила бы его от врагов гонфалоньера. Сальвиати, вовремя узнав о переговорах, сумели им воспрепятствовать, однако два года спустя решили, что им выгоднее будет поощрить этот союз, предполагая, что с захватом Флоренцией Пизы авторитет Содерини возрастет.