Но Никколо, похоже, не обладал умением учиться на собственных ошибках, поскольку его письмо, с одной стороны, казалось проявлением благоразумия, с другой — бесстыдным хамством. Он обращался к Сальвиати вычурными фразами, но затем высказался тоном, не допускавшим возражений: «Я понимаю, что так складываются обстоятельства, и, будучи знакомым с этими правителями лично, не боюсь действовать наперекор привычным представлениям». Перечислив все, что знал об осаде Падуи, Макиавелли не стал высказываться о возможностях Максимилиана овладеть городом, «ибо я не в силах отыскать никого, кто был бы сведущ в этом деле, а все вокруг придерживаются своих убеждений».
Однако, продолжал Никколо, победа императора ничего бы не изменила, потому что вскоре ему бы пришлось столкнуться с двумя серьезными проблемами: нехваткой денег и ненастьем. Более того, Максимилиану не стоило даже надеяться на окончательный разгром венецианцев, равно как и на финансово выгодное соглашение с врагами. В заключение Макиавелли написал, что императору ничего не оставалось, как отступить. «Не вижу причин искать союза с императором, который не способен захватить Падую, дабы затем удвоить расходы и продолжить войну», — писал Никколо. Его точка зрения была предельно ясна: Флоренции не стоило бояться Максимилиана, а попытки завоевать его расположение означали бы пустую трату денег.