Более того, папа римский и венецианцы теперь объединились против бывших союзников понтифика. Юлий II спровоцировал конфликт по поводу соляных копей в Полезине с герцогом Феррары Альфонсо д’Эсте, которого считал своим вассалом, и пришел в ярость, когда герцог отказался выйти из союза с Францией (то, что Альфонсо был женат на Лукреции Борджиа, сестре Чезаре, делу не помогло). Также папу вывел из себя захват Генуи, поскольку семья его была родом из Савоны, входившей в то время в Генуэзское государство. Понтифику и вправду с трудом удавалось поддерживать неплохие отношения с кем бы то ни было, и теперь он был одержим идеей изгнать французов из Италии. Ему приписывается фраза «Варваров вон!» (Fuori I barbari), и хотя, вероятно, ошибочно, но само выражение тем не менее весьма точно характеризует отношение папы к иноземцам, превратившим Италию в извечное яблоко раздора.
Едва стало известно о соглашении между Венецией и Юлием И, французы и немцы пришли в ярость и были решительно настроены навсегда уничтожить Венецию. Очередным ударом для Людовика XII стало известие о смерти (25 мая) кардинала д’Амбуаза, непрестанно досаждавшего понтифику и являвшегося доверенным лицом и опытным советником короля. Людовик был знаменит тем, что многие заботы предпочитал оставлять без внимания, перепоручая их другим, и как только кардинала не стало, все заметили это. Советникам, занявшим место покойного, не хватало настойчивости и изворотливости кардинала. Спустя несколько месяцев, беседуя с французским казначеем Флоримоном Роберте, Макиавелли заметил художника с портретом д’Амбуаза в руках, а Роберте сказал: будь кардинал еще жив, французская армия уже входила бы в Рим. Теперь, когда Максимилиан — из-за хронической нехватки средств — фактически выбыл из игры, а Людовик пребывал в нерешительности, Юлий II и венецианцы смогли, наконец, вздохнуть с облегчением и готовиться дальше к новой кампании.
Флорентийцы, узнав о союзе папы и Венеции, оказались в полной растерянности, потому что теперь потенциальный враг уже стоял у ворот, а им приходилось рассчитывать на далекого союзника. Кроме того, большинство флорентийских кондотьеров были выходцами из папских земель, и в случае войны с Юлием II этот источник военной силы значительно оскудел бы. Республике необходимо было отыскать нового союзника, но правительство решило придерживаться привычной тактики, то есть переждать, пытаясь балансировать между двумя враждующими сторонами. В июле Флоренция отказала папской армии, возвращавшейся в Геную, в праве прохода через ее территории и в то же время отклонила просьбу французов прислать войска на север, чтобы помочь захватить герцогство Урбино.
Власти Флоренции понимали, что лучшим решением стало бы перемирие между Юлием и Людовиком, но его нужно было добиться до того, как вспыхнут вооруженные столкновения. Решив разыграть французскую карту, правительство постановило отправить посла к Людовику, и Десятка доверила эту миссию Макиавелли. 2 июня Никколо получил письмо от гонфалоньера, который поручил ему заверить французского монарха в том, что Флоренция настроена дружественно, и предложить монарху продолжать теснить венецианцев, действовавших при поддержке Максимилиана и, возможно, венгерского короля. Однако, добавлял Содерини, крайне важно, чтобы французы не порвали с понтификом, «поскольку дружба с папой, вероятно, больших выгод не сулит, но зато вражда с ним крайне опасна».
Несмотря на срочность поручения, Макиавелли задержался во Флоренции и выехал только 24 июня. Причины такой заминки нам неизвестны, хотя они, возможно, связаны с тем, что в предместьях Лукки находилась папская армия под командованием Марко Антонио Колонны: кондотьер более не служил республике, и Десятка не знала наверняка, станет ли он атаковать Геную или же отправится на север в долину реки По. 17 июля Никколо прибыл в Блуа, ко двору французского короля, и на следующий день встретился с Людовиком.
Король, поначалу обрадовавшись прибытию флорентийского посла, явно не собирался тратить время на дипломатические тонкости. «Секретарь, — недвусмысленным тоном заявил он Макиавелли, — я не враждую ни с папой, ни с кем бы то ни было еще. Но поскольку союзы, похоже, меняются ежедневно, я желаю знать наверняка, как ваша Синьория намерена мне помочь, если понтифик или кто-либо иной решится посягнуть на мои итальянские владения. Вы должны немедленно отправить кого-нибудь во Флоренцию и как можно скорее доставить мне ответ, потому что я хочу знать, кто мне друг, а кто враг». Выслушав эту тираду, Макиавелли ничего не оставалось, как заявить, что Флоренция всегда готова помочь королю на разумных условиях. «В этом я уверен, — бросил в ответ Людовик, — но моя уверенность нуждается в подтверждении». Теперь войну с Юлием II Макиавелли называл «худшей из бед, которые когда-либо постигали наш город», и французы считали ее практически неизбежной.