И такая стратегия, похоже, сработала: 11 апреля французская армия одержала убедительную победу в битве при Равенне. Узнав об этом, Флоренция ликовала, а про-французски настроенные горожане превозносили победителей. Франческо Гвиччардини обвинил Макиавелли в том, что он «по пристрастию» преуменьшил потери Людовика и преувеличил потери Лиги, а совещательный комитет (praticä) подавляющим большинством голосов выступил за возобновление оборонительного союза с Францией. Флорентийцы долго выжидали, не объявляя о своем решении, и теперь бросились на помощь к победителю, тогда как выгоднее было бы все же выждать немного. Битва оказалась поистине кровавым побоищем, однако значительная часть испанской пехоты под командованием вице-короля Неаполя Рамона де Кардоны сумела отступить в полном составе и по пути убить Гастона де Фуа. Его преемник, Жак де ла Палис, не стал преследовать испанцев и предпочел войти в Равенну и разграбить город.
Французы одержали пиррову победу, потеряв тысячи убитыми, в том числе де Фуа. И что еще хуже, через несколько дней после сражения Максимилиан приказал германской пехоте, служившей Людовику, вернуться домой, а на помощь Священной Лиге пришли швейцарцы, вторгшиеся в Ломбардию. Французам пришлось отступать и покинуть большую часть недавно завоеванных земель, в том числе и Болонью.
20 июня войска Лиги вошли в Милан, а спустя девять дней против занявших ее французов восстала Генуя. К тому времени де ла Палис двигался к Альпам во главе распадавшейся и деморализованной армии, и теперь Флоренции и другим итальянским союзникам Франции приходилось самим заботиться о себе. Спасти положение мог политический оппортунизм.
11 июля во Флоренцию прибыл посол папы Лоренцо Пуччи с просьбой присоединиться к Священной Лиге и помочь ей изгнать, наконец, французов из Италии. На заседании совещательного комитета предлагались различные решения, но все они либо не отвечали требованиям Лиги, либо не позволяли войти в союз, сохранив при этом дружественные отношения с Францией (всем представлялись устрашающие гонения на флорентийских купцов). Флорентийцы вновь прибегли к своей обычной тактике и, положившись на время и удачу, принялись выжидать. Но время быстро истекало, а удача уже даровала свою милость другим.
В начале августа победители собрались на дипломатическую встречу в Мантуе, в присутствии императорских представителей, хотя сам Максимилиан никогда в Лигу не вступал. Вскоре стало ясно, что единственной силой, скреплявшей эту коалицию, была всеобщая неприязнь к французам, без которой вновь давали о себе знать давняя вражда и зависть. Несмотря на захват Пармы и Пьяченцы, папа не мог выдавить д’Эсте из Феррары. И хотя один отряд «варваров» был изгнан из Италии, прочие уходить явно не собирались. Сфорца в основном по причине бездействия швейцарцев завладел герцогством Миланским, тогда как испанцы прочно обосновались в Неаполитанском королевстве.
Единственное, о чем правители сумели договориться в Мантуе, — это покарать Флоренцию за поддержку французов и изгнать Пьеро Содерини. Эта миссия выпала Рамону де Кардоне, которому кардинал де Медичи великодушно предложил 10 тысяч дукатов для выплаты жалованья испанским солдатам и пообещал наградить еще, как только все будет исполнено. Флоренция оказалась не в силах предложить равнозначную награду, отчасти власти ничего не знали о переговорах в Мантуе и пребывали в нерешительности. В одиннадцатом часу, когда войска Кардоны уже перешли через Апеннины, флорентийцы уразумели, что на них нападают и медлить больше нельзя.
Если верить одному из биографов XIX века, Макиавелли предчувствовал беду заранее. Якобы составленное в ноябре 1511 года Никколо завещание сочли доказательством того, что «он предвидел тяжелые времена». Но в ту эпоху размышления сорокадвухлетнего мужчины о возможной кончине и желание составить завещание, особенно если он имел малолетних детей (Бернардо, старшему сыну Никколо, было всего восемь), были явлением вполне обычным. В действительности с того момента, как Галликанский Собор покинул Пизу, и до мая следующего года Макиавелли, по-видимому, как обычно, исполнял поручения Десятки: инспектировал отряды ополчения, посещал крепости и занимался прочими административными делами. Но он, несомненно, понимал, что времена грядут непростые. В одном документе, датированном мартом 1512 года, говорится не только о создании кавалерийских отрядов, но и о необходимости сохранить Флоренцию независимой, а также выражена тревога по поводу «сил, кои в настоящее время правят государствами Италии».