Поначалу поведение Лоренцо вызывало всеобщее восхищение. Он рано вставал, давал аудиенции и живо интересовался городской политикой и попытками властей реформировать государство. Видимо, первоначально и Макиавелли не оставила равнодушным честность и скромность Лоренцо, и он писал Веттори: «Он внушает скорее симпатию и почтение, нежели страх; что труднодостижимо и потому весьма похвально». Примерно в то же время Никколо задумал посвятить свою книгу не Джулиано, а Лоренцо, полагая, что тот скорее предоставит ему пост. Кроме того, Макиавелли мог не сомневаться в том, что Веттори не раз называл его имя в Риме и, вероятно, мог убедить понтифика Джулиано в его преданности. Никколо, возможно, и не знал о семейных распрях Медичи и потому не понимал, что, приняв одну сторону, он автоматически становился врагом другой. Вне зависимости от исхода этого противостояния, такой мелкой сошкой, как Макиавелли, можно было с легкостью пожертвовать.
Однако Никколо все еще надеялся, что его памфлет поможет завоевать благосклонность Медичи. Он уговорил Веттори помочь ему и убедить фискальный комитет Флоренции снизить его налоговые вычеты: Франческо написал компетентным чиновникам, что Никколо «лишился доходов, оставшись без гроша и с детьми на шее». В какой-то момент Макиавелли наверняка требовал от Веттори дать ответ о своем трудоустройстве и судьбе своего сочинения, но, судя по его горестному посланию Франческо от 10 июня, ответ он получил негативный:
«Поскольку я вместе с семьей нахожусь в имении, Донато передал мне ваши письма через Бранкаччо. Я ответил вам надлежащим образом о своих личных делах, ваших любовных похождениях и прочем. Но, вернувшись во Флоренцию два дня спустя, я забыл о них, и, учитывая, сколь затруднительно будет их переписать, я вышлю их позже. И теперь пишу вам, чтобы вы знали, что письмо ваше благополучно дошло. Я кратко поясню мотивы, не позволившие мне приехать в Рим, поскольку меня удерживали причины, которые вы теперь пытаетесь разъяснить и которые я уже постиг самостоятельно.
Как и ныне я останусь среди моих вшивых крестьян, не имея возможности отыскать никого, кто бы помнил о моих заслугах или верил бы, что я хоть на что-то еще гожусь. Но я не в силах долго пребывать в таком положении, ибо я чахну, и если Бог мне не поможет, я буду вынужден уехать домой и, если не найдется ничего лучше, стану учителем или секретарем у какого-нибудь военачальника или забреду в какую-нибудь глушь и возьмусь обучать детей чтению; семью же оставлю здесь — пусть считают меня умершим, что, в самом деле, лучше, ибо от меня, привыкшего тратить и неспособного избавиться от этой привычки, одни убытки. Я пишу вам не для того, чтобы пробудить в вас беспокойство или заставить за меня тревожиться. Я лишь изливаю свою досаду, дабы никому более не писать о своем ужасном положении».
В ответном письме Веттори, разделяя несчастье своего друга, мог утешить его лишь добрым словом. Самому Франческо с трудом удавалось угодить политическим амбициям Донато даль Карно. Он все же убедил кардинала Джулиано отдать соответствующие распоряжения чиновникам, а также уговорил Донато подкупить за сотню дукатов папского секретаря Пьеро Ардиньелли — которого насмешливо называл «приятелем», — однако дело так и не сдвинулось с мертвой точки, потому что Ардиньелли хотел получить все деньги сразу. Веттори пытался объяснить Макиавелли, как трудно оказывать давление на влиятельных людей в Риме и если даже зажиточному Донато пришлось сдерживать свои амбиции, то бедному Никколо уж точно не стоило надеяться на лучшее обхождение. Очередное приглашение Франческо вновь побывать в Риме было не более чем дружеским жестом. Он понимал, что если Никколо не приедет и не завяжет дружеские отношения с приближенными Медичи, ему ни за что не получить столь необходимую ему должность.
Но как бы ни стремился Макиавелли в Рим, в ту же пору его сразил недуг, от которого не было лекарства, — он влюбился. В следующем письме Веттори он расскажет, что воспылал страстью к одной даме, живущей по соседству. Никколо начал навещать ее в различное время дня и ночи. «Я оставил помыслы о серьезных и великих делах, — писал Макиавелли, — мне больше не доставляет удовольствия читать о событиях древности или рассуждать о современных; весь мой ум занят галантными похождениями». Захваченный вихрем страсти, Никколо ответил Веттори только 4 декабря: еще раз посетовав на свою незавидную участь, он просил Франческо связаться с церковными властями, чтобы помочь сестре Никколо Тафани разрешить семейный спор с мужем, который, бросив ее, жил теперь в Риме.