Франческо, рассерженный молчанием Макиавелли, уже обратился к нему с превосходным предложением: понтифик искал совета о том, какую внешнюю политику следует вести, «дабы сохранить духовный, светский и политический авторитет церкви или его приумножить». Веттори предупредил Никколо, что передаст его мнение папе, и дал пару советов насчет того, в каких выражениях лучше составить ответ: «Взвесьте все, и поскольку мне известна утонченность вашего ума, я не верю, что после двух лет отлучки вы позабыли свое ремесло».
В действительности Лев X решил объединиться с врагами Франции, но одновременно вел с французами переговоры и даже подписал с ними договор. Знали ли друзья, что в сентябре понтифик заключил тайный союз против Франции с Фердинандом Арагонским? В ноябре во Флоренции поползли слухи о таком соглашении, но, так или иначе, Никколо благоразумнее было бы уйти от прямого ответа. Макиавелли, может, и не забыл свое «ремесло», но обязан был помнить, как из-за своей манеры вести дела он оказался в нынешнем положении.
10 декабря Макиавелли отправил письмо, написанное грубее некуда. Детально изложив все возможные сценарии, он заключил, что папе следует объединиться с Людовиком XII, если только союз с Францией не расторгнут венецианцы. И папа, и кардинал Джулио, просивший Веттори узнать мнение Макиавелли, с пониманием отнеслись бы к подобному замечанию, не будь в послании Никколо следующей фразы: «Независимо от того, кто одержит победу, я предвижу, что Церковь непременно окажется на милости победителя, и посему заключаю, что лучше быть на милости тех, кто разумен и известен издавна, чем тех, чьи намерения нельзя предугадать».
Очевидно, Никколо понял, что высказался слишком резко, и 20 декабря вновь написал Веттори, стараясь разъяснить некоторые аспекты, упомянутые в предыдущем письме. Макиавелли перечислил возможные угрозы для папы в случае сохранения им нейтралитета или выбора не тех союзников. Затем взялся страстно отстаивать свое мнение относительно альянса с Францией, альянса, который, по убеждению Никколо, возник не в силу «привязанности» (affectione), но по «разумному суждению» (guidizio saldo). Веттори ответил десять дней спустя, рассказав, что папа вместе с кардиналами Джулио и Довицци прочли оба письма, «подивились вашему уму и похвалили ваши выводы». Но тут же Франческо добавил: «Хоть кроме слов я ничего от них не добился, ибо я невезуч и не умею помогать друзьям, все же дружба столь высоких персон однажды может оказаться для вас полезной». Однако из последующей фразы становится ясно, что в действительности ни понтифик, ни кардинал Джулиано выводов Макиавелли не оценили: «Я хотел опровергнуть некоторые ваши аргументы, протянуть время и дать вам тему для рассуждений, но в силу занятости, о чем уже говорил, я отложил начатую работу; вероятно, закончив ее, я как-нибудь вышлю ее вам».
Вполне возможно, Никколо высказался правдиво, но ему уже пора было уразуметь суть флорентийской поговорки: «Правдолюбцев бьют камнями» (Le Verita attirano le sassate). Медичи не хотели объединяться с Францией и не желали слышать ничего, что хоть отдаленно попахивало республиканизмом, а страстный призыв Никколо стать на сторону французов отчасти напомнил им о «привязанности», которую испытывали многие во Флоренции. Более того, как мы убедимся позже, Лоренцо де Медичи изъявил желание освободиться от опеки понтифика и стал проводить собственную профранцузскую политику; таким образом, записка Макиавелли угодила как раз в эпицентр семейного конфликта. Никколо имел все основания винить в своих неудачах злой рок.
Макиавелли вновь упустил открывшиеся было ему возможности. В прошлый раз Веттори упомянул о возвращении во Флоренцию своего брата Паоло, который был весьма высокого мнения о Никколо, тем самым намекнув Никколо, что и для него занятие найдется. Все знали, что Паоло Веттори был близок Джулиано де Медичи, и, возможно, именно он в первые месяцы 1515 года написал «Размышления об устройстве армии» (I Ghiribizzi d'Ordinanza), краткое сочинение о реорганизации ополчения. Более того, папа решил сформировать государство, объединив земли Пармы, Пьяченцы и Модены (с любезного согласия императора в обмен на крупную сумму). Все предрекали Паоло важную роль в новой политике, и Макиавелли надеялся воспользоваться этим поворотом событий.