Все земные блага казались герцогу Бургундскому смехотворными, лишь одна ступень отсутствовала в его карьерной лестнице — королевский титул. По мнению Карла Смелого, такой могущественной и богатой страной, безусловно, должен править король. А поскольку эту честь герцог мог получить только от немецкого императора, он со всей осторожностью начал переговоры с Фридрихом III. При этом интерес вечно безденежного императора подогревался более чем переполненной казной Карла Смелого. Вскоре оба ребенка, Мария и Максимилиан, стали участниками политической игры, призванной положить начало родственным отношениям. Максимилиану не исполнилось еще и пяти лет, когда друг его отца папа Пий II предложил сей матримониальный план.
Разумеется, и другие претенденты почитали брак с Марией за большое счастье, например, маркграф Альбрехт Ахиллес Бранденбургский, особенно когда стало ясно, что Мария скорее всего останется единственным ребенком бургундского герцога. И герцог Лотарингский поглядывал не столько на красивую молодую девушку, сколько на ее богатое приданое. Но их кандидатуры даже не рассматривались Карлом Смелым: соседские отношения с ними оставались весьма неблагоприятными. Еще и французский король продолжал настойчиво предлагать все новые варианты замужества.
Но бургундский герцог вынашивал совсем другие планы: сын императора не выходил у него из головы. Он послал в Австрию своего представителя Петера фон Хагенбаха с заданием прощупать обстановку и узнать, не будет ли императору угодно обратить внимание на идею герцога. Стороны договорились обсудить союз Максимилиана с Марией, а в качестве ответного жеста Карл ожидал получения королевской короны. Карл представлял все весьма логично: император Фридрих III дарует ему корону, и бургундец сможет стать императором после смерти Фридриха. Одновременно Карл возложит королевскую корону на голову своего зятя Максимилиана и ввиду отсутствия собственного сына гарантирует ему императорское наследие.
Представитель Карла Смелого явился с таким предложением к императору, и не с пустыми руками. Карл обещал военную помощь как против турок, год от года все настойчивее напиравших с востока, так и против венгров, враждебно выступавших против Габсбургов, да и против Богемии, считавшейся не вполне умиротворенной, и, наконец, против князей империи, все время осложнявших жизнь Фридриха. Предложение Карла Смелого, очень щедрое со всех точек зрения, на многие ночи лишило императора сна. В конце концов он решил в очередной раз прибегнуть к излюбленной тактике бездействия: просто подождать и посмотреть, как события будут развиваться дальше.