Максимилиан и его законные дети Филипп и Маргарита
Много лет спустя, после возвращения с войны против французов, взволнованный Максимилиан смог впервые обнять сына. Он с гордостью поглядел на мальчика и объявил окружающим: у него теперь есть «верный друг». «Верный друг» доставил отцу за свою короткую жизнь немало головной боли: Филипп, вскоре ставший политическим заложником, впоследствии совсем не разделял политических интересов царственного родителя. Прежде всего Максимилиана до глубины души раздражала его постоянно демонстрируемая профранцузская позиция.
Уже в раннем возрасте Филипп и его сестра попали в маховик политики, рычагами которого в Нидерландах зачастую управлял отнюдь не их отец. Лишь самые ранние годы жизни детей прошли спокойно: они росли в гармоничной семье. Внезапная смерть матери переменила все вокруг. Как только Марию предали земле, Генеральные штаты показали более чем понятно, кто имеет право решающего голоса в Нидерландах. Разумеется, не опечаленный герцог. Король Людовик XI всеми доступными ему способами настраивал общественное мнение против Максимилиана. Единственным наследником Марии мог стать ее сын Филипп. Он родился в Брюгге и считался в Нидерландах своим. На него возлагались все надежды, потому что он понимал менталитет народа Нидерландов. Следовало оградить сына от влияния отца, воспитав его в нидерландском духе. Таким способом города и их представители хотели добиться того, чтобы, став позднее регентом, Филипп представлял интересы только нидерландских сословий. Никого не интересовали земли его деда и отца. А ведь он мог по примеру предков стать королем или императором и ставить перед собой гораздо более высокие цели, чем ограниченное правление в Нидерландах. Но здесь не мыслили глобально и не ориентировались на будущее, думая лишь о сиюминутных экономических интересах, возможных только при упорядоченной и мирной политике. Поэтому представители Генеральных штатов как можно быстрее забрали Филиппа от отца, надолго разлучив их. Лишь после многолетней борьбы против Людовика XI и восставших городов Максимилиан добился возвращения сына.
Долгие годы, проведенные врозь, наложили на Филиппа сильный отпечаток. Его воспитателями и смотрителями назначили мужчин, постоянно внушавших подрастающему ребенку мысль о предосудительности деяний короля-отца. Ориентация на Францию во имя блага Нидерландов являлась важнейшей целью воспитания Филиппа, так как французский король издавна оставался ленным правителем бургундских земель. Все это умело внушалось ребенку, и, как и следовало ожидать, слова упали на благодатную почву. Уже очень скоро профранцузская позиция Филиппа стала причиной непреодолимых противоречий с отцом. Когда Максимилиану удалось вернуть мальчика, представления Филиппа и его цели на будущее давно сформировались. Кроме того, отец после возвращения единственного сына не мог о нем достаточно заботиться. Ему пришлось оставить его в Мехельне под присмотром мачехи покойной жены, Маргариты Йоркской, так как сам он постоянно находился в разъездах, а мальчик был еще слишком мал, чтобы сопровождать его. После коронования императором Максимилиан не имел постоянной резиденции, хотя охотно останавливался в Инсбруке. Часто он с восторгом объяснял такое предпочтение: «Тироль согревает, как широкий добротный крестьянский кафтан».
Филипп, напротив, вырос в Нидерландах. Для королевского сына подыскали лучших учителей, некоторые из них позднее сопровождали его в Испанию. Принц, будучи способным молодым человеком, уступал в духовном развитии своей сестре Маргарите; ему, вероятно, недоставало и ее политической зрелости, полученной ею при французском дворе и позднее у свекра и свекрови в Испании. Юноша не умел концентрироваться на важном вопросе и решать проблему: ему не хватало последовательности и серьезности. Он не обладал живым темпераментом отца, унаследовав его неуравновешенность: затевал то одно, то другое, не доводя начатое до конца. Намного больше серьезных занятий Филиппа уже в раннем возрасте интересовали радости жизни, прежде всего красивые девушки. Он легко достигал побед в любви: прекрасного принца всюду встречали с распростертыми объятиями, ценя его очаровательное общество и дивясь телесной красоте. Репутация покорителя сердец распространилась со скоростью ветра, и дамы определенного возраста приходили в восторг, если златокудрый, атлетически сложенный принц с сияющими голубыми глазами оказывал им честь своим вниманием. И так как не только в Нидерландах процветали чрезвычайно распущенные обычаи и мораль, Филипп, едва выросший из детских башмачков, переходил из одной дамской спальни в другую. Из-за многочисленных соблазнов, перед которыми молодой человек не мог устоять, серьезное образование, к сожалению, застряло на полпути. Хотя Максимилиан сам не отказывался от плотских утех, образ жизни сына возмущал его. Но он утешался мыслью, что женитьба образумит Филиппа.