Сообщение о смерти единственного законного сына до глубины души потрясло Максимилиана. Он на многие дни удалился в свои покои, отказавшись от еды и питья. Вероятно, император раскаивался во многом: отношения между отцом и сыном являлись недостаточно человечными, политическая напряженность глубоко проникла в семью и на долгие годы отравила атмосферу. Максимилиан довольно часто давал на поле боя отпор французскому королю, но Людовику XII в конце концов удалось одержать над ним победу, переманив к себе его сына. Филипп открыто стоял на стороне врага отца и при каждой возможности демонстрировал, как сильно ему нравятся французские стиль жизни и политика. Он прекрасно осознавал, что подобными высказываниями глубоко оскорбляет отца, но к этому моменту он шел долго и самостоятельно, и его очень мало заботила реакция Максимилиана. Филипп превратился в эгоистичного властного политика, не принимающего во внимание чувства других. Максимилиан уже много лет тому назад увидел это и не нашел ни малейшей возможности участвовать в делах сына, ни даже дать ему добрый совет. Его идеи всегда наталкивались на глухое непонимание. Единственным членом семьи, имевшим хорошие отношения с Филиппом на протяжении всей его жизни и влиявшим на него, оставалась его сестра Маргарита, посвященная не только в положение дел в Нидерландах, но и благодаря ее браку с наследником испанского трона превосходно знавшая условия в Испании и образ мыслей их католических величеств. Время от времени Филипп просил совета у нее, но не у отца, давно ставшего ему чужим, если он вообще когда-нибудь мог испытывать к Максимилиану сыновние чувства.
Филипп во многих отношениях пострадал от своего беспокойного, оппортунистического характера. Такому человеку, как он, нечего было делать в крайне консервативной, аскетичной Испании с ее глубоко верующим населением и бедным жизненным укладом. Два мира противостояли здесь друг другу, не находя между собой компромисса. Его внезапная смерть, явилась ли она трагической случайностью или спланированным убийством, уберегла страну от бесконечных мучений гражданской войны. Если король Фердинанд хотел ее предотвратить, ему это удалось. В противном случае историю определила случайность.
Маргарита, любимица «папы Макси»
После всего уготованного ей судьбой уже в ранние годы она могла стать разочарованной женщиной, предавшейся безутешной печали по утраченному счастью. Ведь жизнь обошлась с открытой, очаровательной девушкой не лучшим образом, и чудо, что единственная дочь Максимилиана и Марии не впала в бесконечную скорбь.
Когда ее доставили ко двору в Амбуазе, она уже не помнила матери, да и имя отца скорее всего не часто упоминалось среди приближенных французского короля. Из Маргариты пытались сделать настоящую француженку всеми возможными средствами. Это продолжалось, пока ее нареченный не надумал искать для себя другую, более выгодную партию и распрощался с Маргаритой. Покинутая невеста возвратилась в Нидерланды.
Когда Максимилиан обсуждал с испанской королевской четой брачный договор Маргариты с испанским инфантом, она, разумеется, не имела права голоса. Кто, когда и на ком женится, определяли исключительно родители. Маргарита отправилась в неизвестность, так же как и ее невестка Хуана. Она ступила на корабль, привезший Хуану в Нидерланды, и поплыла на юг. Она тоже попала в сильнейший шторм, но, даже испытывая смертельный страх, не потеряла чувства юмора и приказала записать: «Среди тел, выловленных из моря, возможно, будет и Маргарита, дважды бывшая замужем, но все же оставшаяся девственницей». Маргарита пережила капризы погоды и прибыла в Испанию, где с любовью и распростертыми объятиями ее встретили не только жених, но и будущие свекор со свекровью. Каждая невеста желала бы, чтобы жених, выбранный родителями, сразу влюбился в нее. Но именно это и погубило молодую пару, обвенчанную на полной великолепия свадьбе в Бургосе. Хуан рос слабым юношей и не вынес продолжительного напряжения, возникшего из-за его влюбленности и беспрерывного страстного желания. Всего несколько месяцев спустя он умер из-за физического истощения, оставив после себя не только глубоко скорбящих родителей, лишившихся сына и наследника, но и молодую вдову, ожидавшую ребенка. Все надеялись на рождение сына. Но ребенок появился на свет мертвым.