Но Дик имаше горещ нрав. Кръвта му кипеше. Натурата му беше страстна и пламенна, изпълнена с мъжка гордост. Готов да заплаче от умора след двадесет часа езда, той се научи да презира жестоките, телесни болки и със стоическо мълчание да устоява на примамките на постелята, докато закалените каубои не си тръгваха първи да спят. Същите качества го караха да се качва на всеки кон, който му даваха, да настоява да дежури нощем и да не трепва, когато му дойде ред, препускайки да пресече пътя на разбягалото се стадо с развяваща се непромокаема връхна дреха. Беше готов да рискува. С радост се излагаше на рискове. Но в такива моменти никога не забравяше действителността. Много добре знаеше, че човешкото тяло е крехко и лесно се разбива в твърдите скали и под конските копита. И когато отказваше да се качи на някой кон, който при бързо бягане преплиташе крака и се спъваше, той правеше това не защото се боеше да не се убие, а защото, когато рискуваше да се пребие, той не искаше, както заявяваше самия Джон Чисъм, „да си счупи врата за нищо и никакво“.
Едва от „Джингл-боб“ писа на опекуните си, като обаче даде писмото на един скотовъдец да го пусне от Чикаго. Но дори и тогава прояви такава предпазливост, че адресира плика до готвача А-Синг. Макар и да не се ползваше от своите двадесет милиона, Дик все пак никога не ги забравяше и като се боеше да не би да разделят имуществото му между далечни роднини, които можеха да се намерят в Нова Англия, той предупреди опекуните си, че е жив и че ще се върне у дома след няколко години. Също така даде им нареждане да задържат и занапред мисис Съмърстоун и да й заплащат установената заплата.
Но на Дик не му се стоеше на едно място. Той сметна, че да стои половин година в „Джингл-боб“, е повече от достатъчно. И като малолетен скитник той преброди целите Съединени щати, сблъсквайки се с мирови съдии, полицейски чиновници, закони против скитничеството и затвори. Опозна отблизо различни скитници, странстващи работници и дребни престъпници. Между другото се запозна с фермери и с работата във фермите, а веднъж в продължение на една седмица, в щата Ню Йорк, бра плодове в имението на холандски фермер, който правеше опити с една от първите силозни инсталации, издигнати в Съединените щати. Той изучи всичко това не защото си беше поставил за цел да го изследва. Просто притежаваше момчешка любознателност и по този начин натрупа маса познания за човешката природа и социалните условия, като всичко това много му послужи по-сетне, когато с помощта на книгите го провери и систематизира.
Приключенията не му навредиха. Дори и когато общуваше с бивши затворници в горските им убежища, слушайки техните разсъждения за живота и нравствеността, той не се поддаде на възгледите им. Беше само пътешественик сред чужди племена. Чувствайки сигурност при съзнанието за своите двадесет милиона, той не изпитваше нито нужда, нито изкушение да краде или ограбва. Интересуваха го всякакви неща и всякакви места, но никъде не намираше място или положение, което да го задържи за постоянно. Обзет бе от жажда да вижда повече и повече и да наблюдава до безкрайност.
Като изминаха три години, когато беше близо шестнадесетгодишен, с укрепнало тяло, тежък сто и тридесет фунта, той прецени, че е време да се прибере у дома и да се залови с книгите. Така предприе първото си дълго пътешествие по вода, постъпвайки като юнга в един търговски кораб, отправил се покрай нос Хорн, от Делауеър за Сан Франциско. Плаването беше трудно и продължи сто и осемдесет дни, но накрая той тежеше с десет фунта повече.
Мисис Съмърстоун изпищя, когато един ден той се изправи пред нея, и трябваше да извикат от кухнята А-Синг, за да каже, че това е наистина Дик. Мисис Съмърстоун изпищя втори път — когато се ръкува с него и той ожули нежната й кожа със загрубялата си от корабните въжета мазолеста длан.