В документах наиболее ярко рассказано о трех походах из Тобольска в Мангазею. Три года подряд, в 1642, 1643 и 1644 гг., мореходы пытались пробиться к Мангазее, но терпели неудачи. Три года подряд Мангазея не получала хлеб из Тобольска и Березова из-за гибели судов. В городе после того, как съели весь хлеб, начался голод. Люди ели все, что казалось съедобным — шкурки зверей, кору, ремни и т. д.
Хлебный караван 1642 г. не дошел до города, потому что кочи разбило где-то на правом берегу Обской губы, на участке между Надымом и Пуром. Мешки с мукой оказались в воде. Люди спасались на обломках судов. Оказавшись на берегу, они пытались собрать мешки, выброшенные на берег, но не тут-то было. «Те (мешки) де все водою рознесло, а иные песком занесло… а находили де те мешки не в одном месте — по кошкам на трех верстах, и те достальные мешки воровская юрацкая, и пуровская, и надымская самоядь себе розвозили», — писал в Тобольск служилый человек Василий Петров.
Самое большое кораблекрушение произошло в следующем году. Два коча с хлебом отправились из Тобольска очень поздно — 13 июля. Около 19 августа у Русского Заворота суда попали в бурю: «учало погодою кочи бить». Возглавлявший караван дьяк Григорий Теряев пытался уйти от ветра, встав за мысом на якоря. Однако волнение было столь сильным, что один из кочей не вынес напора воды и распался. Теряев нарисовал яркую картину кораблекрушения. Он писал, что мешки с хлебом разнесло по морю и по берегу, а люди «плыли и брели на берег на веслах и на досках и на карбасех». Самому Теряеву повезло: «государево судно» бурей выбросило на берег целым и невредимым, однако так замыло песком, что в течение долгого времени его пришлось откапывать и выводить на свободную воду. Торговые люди решили остаться на зимовку и продолжить плавание в следующую навигацию. Но дьяк так не мог поступить. Он знал, что Мангазея второй год живет без хлеба, на голодном пайке, и поэтому во что бы то ни стало хотел дойти туда. Но трагичным оказался путь. В отписке, которую прислали мангазейские воеводы в Тобольск, подробно рассказано о судьбе тех героев, которые шли с Теряевым. Всего на коче дьяка собралось человек 70, в том числе и семья Теряева. У Черных гор, в устье Столовой речки, судно снова попало в бурю и было выброшено на мель. Пытались стащить коч в губу, но напрасно потратили еще два месяца. Тогда Теряев принял роковое решение: отправиться к городу на нартах. Это случилось 10 ноября, а через восемь недель в отряде кончилось продовольствие. Очевидно, Теряев не рассчитал продукты на длительный переход. Положение создалось трагическое. В Мангазею Теряев послал гонца и просил помощи. В отписке он сообщал, что служилые и промышленные люди «стали… с голода помирать; померло человек с 50», в числе их две его дочери и племянница. Похоронив умерших, отряд двинулся дальше и через десять дней группа пришла к Ледянкину Шару — промысловому зимовью в нижней части реки Таз. Отсюда Теряев хотел пройти дальше, но силы его оставили, и он и его жена вернулись в зимовье. Поход продолжала группа безумно смелых казаков во главе с сыном боярским Дмитрием Черкасовым. Но и они дошли только до Сухарева зимовья. Немногие достигли бы Мангазеи, если бы оттуда им не пришла помощь. Отряд стрельцов во главе с сыном воеводы Ухтомского Федором нашел около Ледянкина Шара в тундре Теряева и с ним шесть человек в ужасном состоянии. Они съели все, что могли, — оленьи кожи, собак и «людей мертвых ели». По дороге в город дьяк умер. 14 января в Мангазею прибыла лишь его жена и 20 человек служилых и промышленных людей, найденных в Сухаревой зимовье.
В 1644 г. кочи снова были задержаны в Обской губе сильными ветрами. С 40-х гг. походы из Тобольска и Березова на реку Таз осуществляла главным образом казна. Торгово-промысловые караваны снаряжались очень редко и двигались в одном направлении — от Мангазеи на Березов и уже оттуда по «Черезкаменному пути». Казенное же судоходство по-прежнему не удавалось. В 1663 г. в губах потерпели крушение пять кочей, а находившиеся на них 5260 пудов хлеба и 24 пуда соли погибли. Поэтому в 1666 г. мангазейские воеводы прекратили поставки хлеба и соли в Мангазею по водному пути. Отныне грузы стали перевозить на каюках и дощаниках из Енисейска в Туруханск. В 1669 г. тобольский воевода Петр Годунов запретил поездки в Мангазею по Обской губе. «Впредь, — писал он в Мангазею, — кочевого ходу не будет, а посылать через Енисейск». И выходило, что он, Данила Наумов, совершил летом 1670 г. плавание по Мангазейскому морскому ходу в последний раз.