1914, ноябрь — 1915, май — после начала Первой мировой войны Япония как член Антанты оккупирует германскую колонию в Китае — порт Циндао, после чего предъявляет Юань Шикаю ультиматум, стремясь превратить Китай в японскую колонию. Принятие Юань Шикаем японских требований вызывает подъем антияпонского патриотического движения в стране.
1915, осень — Мао создает студенческий патриотический кружок в Чанше.
1916, 6 июня — Юань Шикай умирает. В Китае начинается многолетняя борьба за власть между региональными милитаристскими кликами.
1917, июнь — Мао отмечают как лучшего студента училища.
7–8 ноября — большевистская партия под руководством Ленина и Троцкого берет власть в Петрограде. В России происходит социалистическая революция.
Ноябрь — организует занятия в вечерней рабочей школе при Первом педагогическом училище. Приобретает первый опыт преподавательской работы.
1918, апрель — участвует в организации в Чанше просветительского либерально-демократического общества «Обновление народа».
Июнь — оканчивает педагогическое училище.
Август — приезжает в Пекин для участия в программе по отбору китайской молодежи на учебу и работу во Францию.
1918, октябрь — 1919, март — работает помощником библиотекаря Пекинского университета. Знакомится с первым пропагандистом большевизма в Китае Ли Дачжао, а также с Чэнь Дусю, будущим вождем китайского коммунистического движения. Первое знакомство с марксизмом-ленинизмом. Увлечение анархизмом.
1919, март — в Москве проходит I конгресс Коммунистического Интернационала (Коминтерна), всемирной организации большевиков, ставящей себе целью осуществление мировой социалистической революции.
Март – апрель — едет в Шанхай провожать друзей во Францию. Возвращается в Чаншу.
Весна — устраивается на полставки в одну из городских начальных школ Чанши (школу Сюе) преподавать историю.
4 мая — в Пекине начинается массовое студенческое движение, направленное против передачи Японии бывшей германской колонии в Китае (Циндао) державами Антанты. Вслед за этим в стране наступает новый подъем патриотических антияпонских настроений.
28 мая — участвует в организации Хунаньского объединенного союза учащихся.
Июль – август — издает общественно-политический журнал «Сянцзян пинлунь» («Сянцзянское обозрение»), в котором пропагандирует идеи патриотизма, либерализма и демократизма. Издание приобретает общекитайскую известность, но закрывается хунаньским милитаристом Чжан Цзинъяо.
Осень — редактирует либеральный журнал «Синь Хунань» («Новая Хунань»). Завязывает роман с девушкой Тао И, членом общества «Обновление народа». Увлечение идеями свободной любви.
Декабрь — участвует в борьбе против хунаньского милитариста Чжан Цзинъяо, второй раз приезжает в Пекин, чтобы подать петиции властям с требованием сместить и наказать реакционного правителя.
1920, июль – август — в Москве проходит II конгресс Коммунистического Интернационала, на котором Ленин призывает коммунистов колоний и зависимых стран к сотрудничеству с местной национальной буржуазией в борьбе против империализма.
Зима – весна — общается с Ли Дачжао и его соратниками. Продолжает знакомиться с большевизмом. Пытается «примирить» его с анархизмом и либерализмом.
Май — вновь приезжает в Шанхай, где общается с Чэнь Дусю, который стремится вовлечь его в коммунистическое движение.
Июль — открывает в Чанше первый в Китае кооперативный книжный магазин («Общество культурной книги») для распространения общественно-политической литературы. Пропагандирует идеи федерализма и независимости Хунани.
Сентябрь — назначен директором начальной школы при Первом провинциальном педагогическом училище.
Ноябрь — разуверившись в федерализме, начинает всерьез изучать большевизм.
Декабрь — женится на дочери Ян Чанцзи, «Зорюшке» Ян Кайхуэй (род. 6 ноября 1901 года).
1921, 1–2 января — создает коммунистическую организацию в Чанше.
13 января — организует хунаньское отделение Социалистического союза молодежи.
7 апреля — Сунь Ятсен провозглашен в Кантоне чрезвычайным президентом Китайской Республики. Он опирается на войска милитариста Чэнь Цзюнмина, контролирующие часть провинции Гуандун.