Князь не только не был агентом охранки, но, наоборот, был у нее на очень плохом счету. Наблюдением за ним как за неблагонадежным в политическом отношении человеком было начато еще в 1883 году.
23 февраля 1913 г. заведующий заграничной агентурой чиновник особых поручений при министре внутренних дел Красильников сообщил из Парижа директору департамента полиции следующее. В Париж на несколько дней приезжал князь Бебутов, где имел свидание с Марком Натансоном и «частные сношения» с Леновичем-Кобызевым. Цель приезда — войти в соглашение с делегацией партии с.-р относительно проектируемого им устройства в Берлине революционного музея, в котором должно быть собрано все интересное по революционному движению с момента его зарождения (по-видимому, речь идет только о России. — А.А.). Немецкие социал-демократы готовы предоставить для этого музея бесплатное помещение, «все же остальные расходы на его устройство князь Бебутов делает из своих средств»[3]. Спустя два дня Красильников послал дополнительное донесение, в котором сообщал об отьезде Бебутова в Женеву для той же цели[4]. Прошло еще три дня, и 1 марта Красильников доложил, что 13 января на многолюдном собрании русских студентов в Берлине, где было собрано 4200 марок в кассу, предназначенную для освобождения политических заключенных, в числе других присутствовал и князь Бебутов[5].
19 июня того же года Красильников дополнительно сообщил, что на описанном собрании в Берлине Бебутов пожертвовал 1000 марок. После этого он с Вяземским (?) выехал в Нерви и Сан-Ремо, на обратном пути посетил Париж и Женеву, где виделся со многими революционерами, а по возвращении в Берлин он посетил Бебеля, «с коим он находится в приятельских отношениях»[6].
Департамент полиции в связи с этими донесениями потребовал дополнительные сведения о Бебутове у начальника столичной охранки. В записке от 15 марта 1913 г. последний сообщил следующее. В начале 1912 г. в отделении были получены сведения, что к 21 февраля 1913 г. — дню 300-летнего юбилея царствования дома Романовых — фракция партии «Народной свободы» «предполагает выпустить в свет какое-то юбилейное издание тенденциозного содержания». В октябре 1912 г. этот замысел был осуществлен. В Берлине вышла книга под названием: «Последний самодержец. Очерк жизни и царствования Николая II», объемом в 561 страницу. Далее шла характеристика «преступного содержания» книги. В числе прочего указывалось, что в книге помещены портреты «представителей партии кадетов, в том числе князя Д. И. Бебутова, с надписью: «инициатор и председатель первого политического клуба в России — «клуба народной свободы» (к.-д.)» — и снимок пепельницы с надписью: «прославившаяся пепельница». А дальше рассказывалась история с этой пепельницей так, как она была описана в книге.
После разгона I Думы полиция жестоко штрафовала к.-д. за всякое созванное ими собрание. Адвокат Кедрин, устроивший такое собрание, был оштрафован на 1000 рублей. За невзнос штрафа его имущество было описано и выставлено для продажи. На аукцион явился Бебутов и заплатил за продававшуюся пепельницу 1001 рубль, иначе — штраф. После этого, говорилось в книге, штрафовать стеснялись, поскольку положение администрации стало смешным.
По агентурным сведениям, «ближайшее участие» в издании книги приняли Милюков, Гессен и князь Д. И. Бебутов. Начиная с зимы 1911/12 г. Бебутов стал приобретать в большом количестве фотографии для книги в двух столичных фотомастерских. Пепельницу он принес лично, чтобы ее сфотографировали, и рассказал ее историю. Кроме того, он приносил для снимков рисунки и газеты. Служащий одной из фотомастерских опознал в предъявленной книге массу снимков, воспроизведенных с негативов этого заведения.
Одновременно со справкой Петербургского охранного отделения справку на Бебутова, во исполнение резолюции директора департамента полиции, представил ему заведующий особым отделом департамента. В ней, помимо того, что сказано в первой справке, приводятся данные о предшествующей деятельности князя, начиная с указанного 1883 г. В ней сообщалось, что в 1905 г. Бебутов входил в состав Петербургского городского комитета кадетской партии. В январе 1909 г. он устроил вечер на квартире известного банкира Д. Л. Рубинштейна, на котором после концерта было дано политическое обозрение, где в карикатурном виде изображались многие высшие административные лица. На вечере присутствовала почти в полном составе кадетская фракция Думы, другие виднейшие кадетские деятели и... несколько правых. Бебутов скрыл от хозяина квартиры, что целью вечера была входная плата в пользу основанного недавно общества «Культурной борьбы с правительством». Сбор составил 4 тысячи рублей[7].