В начале Средних веков, после победы русичей над половцами на земли южнее Тулы стали активно переселяться крестьяне из западных областей Руси, основывали новые села, которые просуществовали до нашествия монголо-татар. Во время набегов кочевники сжигали деревни, и люди были вынуждены уходить на север. Землю переставали обрабатывать, поля повсеместно зарастали травой. Через какое-то время за этой местностью закрепилось название «Дикое поле». Окраина Тульских земель в годы ордынского нашествия, можно сказать, в каком-то смысле стала приграничной, потому что именно здесь смыкались Русь и Орда.
В 1380 году неподалеку от этих мест произошла знаменитая Куликовская битва. Село Себино находится всего в 20 километрах от Куликова поля. Есть легенда, что на берегу реки Мокрая Табола, на месте, где теперь стоит село, князь Дмитрий Донской со своими воеводами обсуждал детали будущего сражения. А после битвы сюда привезли часть погибших, здесь их отпевали и похоронили. Но это только не подкреплённые фактами легенды, живущие в устном фольклоре местных жителей. После победы над Ордой постепенно Дикое поле вновь стали обживать пришлые крестьяне. Однако спокойно и новым переселенцам жить не давали, в Смутное время в конце XVI века Епифанский уезд дважды разграбили поляки.
По-настоящему стали обживать земли вокруг Епифани после того, как в середине XVI века их получил в вотчину князь Иван Фёдорович Мстиславский (двоюродный племянник царя Ивана IV). Князь стал переселять сюда казаков и стрельцов, по его инициативе был построен епифаненский острог для защиты от набегов крымских татар. Но они в XVII веке все же несколько раз разоряли эти земли во время своих набегов.
В писцовой книге Епифанского уезда князя Романа Болховского и подьячего Василия Бурцова в 1627 году упоминается «Себинский стан, а в нём пустоши, что были сёла и деревни за помещики в поместьях». Среди прочих владельцев земель отдельно отмечен хозяин вотчины в Себинском стане туляк Демид Широков сын Муромцов, который получил вотчину по грамоте царя Михаила Фёдоровича в 1613 году в награду за ратные подвиги. В документе впервые (как часть владений) упоминается деревня Медведева и земли «на речке Таболе под Себинским лесом». Позже деревня получит второе название – Себино.
Только в XVIII веке жизнь в Тульских землях наконец-то стала достаточно спокойной. По 3-й ревизии населения (1760-е годы) в Себино проживало крестьян и дворовых людей помещиков 146 мужского и 132 женского пола. В селе стояли три господских деревянных дома – генерал-майора Муромцева, подполковника Бибикова и подпоручика Каверина. Вокруг помещичьих домов росли яблоневые сады. По-прежнему отличительной чертой Себино оставался лес, располагавшийся рядом с селом, в котором в основном росли дубы, берёзы, осины.
К концу XIX века за поселением на излучине реки Мокрая Табола окончательно закрепилось название Себино, хотя старожилы уверяют, что когда-то село называлось Старое Медведево (по воспоминаниям уроженки Себино Анны Филипповны Выборновой), по другим данным, просто Медведево. Но это не единственное название села, описанное в его истории. Документально подтверждено, что какое-то время до 1816 года оно именовалось Новосильцевом, так как принадлежало помещику Александру Владимировичу Новосильцеву (согласно «Реестру усадебных наделов и десятин невыкупленных» 1890–1910 годов). Почему и когда село в конце концов получило современное название – Себино – доподлинно неизвестно. Слово «себье» или «себьи» означало в древности деревянные крюки для укрепления сетей на дне моря, но, может быть, это слово не имеет отношения к названию села. Есть ещё одна версия возникновения названия села, якобы оно получило название от имени знатного татарина Себина Бибика, которому какое-то время принадлежала эта местность.
Земли вокруг Себино нельзя назвать по-настоящему плодородными, как и по всей Тульской области. В этих районах степь смыкается с лесостепью, и хотя почвы считаются чернозёмными, но всё же они не такие качественные, как на юге России. Урожаи скромнее, чем на богатых чернозёмах, и сельское хозяйство здесь всегда требовало много крестьянского труда. Однако трудолюбивые хозяева часто и в этих местах со временем становились крепкими середняками. Выращивали в первую очередь рожь, овёс, гречиху.
Также себинцы в округе ещё были известны как хорошие кузнецы. В местном музее хранятся старинные вещи, сработанные себинскими кузнецами. Крестьяне также пряли лён, шерсть, ткали холсты и сукна, часть оставляли себе, остальное продавали. Славилось Себино мастерами по валянию валенок. Интересно, что из 51 хозяйства крестьян помещика Новосильцева 33 занимались разными промыслами.