Когато Джон е на пет, а Стивън на три години, семейството се преселва в Уинчестър. Родителите им ги изпращат в различни училища интернати: Джон в "Бъкстън" в Уилямстаун, Масачузетс, а Стивън в гимназия "Удсток" във Върмонт. Джон е мълчалив и затворен и близките му с изненада научават, че е влязъл в училищния театрален клуб. "Бях учуден не по-малко от всички, когато той осъзна, че желае да се занимава с театър – споделя Стивън. – Никой не очакваше това от него."
В юношеските си години Джон работи като куриер за "Стандард Ойл". Друг куриер във фирмата е Ал Пачино, с пет години по-малък от него. Джон се записва да учи театър в Бостънския университет, където се запознава с Марвин Старкман и Уолтър Макгин. Тримата благоговеят пред учителя си по актьорско майсторство Питър Кас, който насърчава студентите да търсят мрака в себе си, да не се боят от болката, да я откриват в даден образ. (Мерил решава да не последва същия този съвет през първата си година в "Йейл".) Джон остава в Бостън и играе в театър "Дарлс Плейхаус", а през деня работи като таксиметров шофьор. Отново прави впечатление със своята мудност. "Не оставяше хората насред улицата – казва Старкман. – Спираше точно до тротоара. Отваряше вратата на клиентите, слизаше от колата. Беше идеалният таксиметров шофьор."
Мести се в Ню Йорк и наема апартамент на приземен етаж отвъд Западна шейсета улица. "Никак не го биваше в домакинството", спомня си Стивън. Братята си говорят на развален латински и на кочината викат "кочинус". Когато Джон за първи път показва на Стивън апартамента си, той обявява: "Добре дошъл в свинския "Хилтън". Част от бъркотията се дължи на импровизираната му тъмна стаичка. Печели, като снима скулптури за брошури на галерии и портретни снимки на приятели актьори. Фотографията импонира на задълбочената му природа: той старателно нагласява осветлението, за да се увери, че скулптурите изглеждат триизмерни. Някои от снимките прави за себе си, пейзажи от Бъркшир или студии на леля Кити, седнала пред пианото.
Актьорските ангажименти са оскъдни. Старкман, който продуцира реклами, опитва да му намери работа, но отговорът винаги е версия на "Твърде характерен". Най-доброто, което успява да снима, е рекламен клип за "Ню Йорк Телефон", в който играе индиански вожд. Затова двамата с Марвин създават свои проекти. През 1962 г. снимат гротесков кратък филм, наречен "Американският начин", където Джон играе анархист, който не успява да взриви нищо. Вече се виждат проблясъци на противоречивото му екранно присъствие: комедиен, но тъжен, опасен, но безпомощен. Извън екрана опасността отсъства, но невинността му е така неподправена, че е в състояние да го измъкне от трудно положение. Една неделна сутрин той отива към дома на Старкман, за да започнат снимки, и носи фалшива кутия с експлозив. Полицай го спира и казва: "Хей, ела тук. Къде отиваш?". Джон го поглежда безизразно и отвръща: "Отивам в къщата на Марвин". "А, добре", успокоява се ченгето и го пуска да си върви.
Успява да пробие в театъра чрез две пиеси от Израел Хоровиц. Докато Хоровиц учи в театрална академия в Англия, вижда някакви хулигани да тормозят индийски студент с чалма. Случката го вдъхновява да напише едноактната пиеса "Индиецът търси Бронкс", която поставя в Ню Йорк. В ролята на главния хулиган е Ал Пачино, неизвестен актьор, когото случайно е гледал в някаква пиеса. За ролята на неговата жертва – Гупта, уплашен баща, изгубен в Ню Йорк, който иска да се свърже със сина си по уличен телефон – Хоровиц наема индийски актьор. Но човекът няма много опит и необяснимо защо вдига ръка при всяка своя реплика. "Пиесата се въртеше около ръката на този човек", спомня си Хоровиц.
Пачино, който е привърженик на Метода, не може да се съсредоточи. Налага се да сменят индиеца, а Израел вече познава Джон Казейл, тъй като са израсли в съседни градове. Репликите на Гупта са изцяло на хинди и Джон и Израел спорят дали италиански актьор трябва да играе ролята. Накрая Джон се съгласява. Пиесата ще се играе в Провинстаун, а когато Пачино отива в къщата на Кейп Код, където е отседнал екипът, бъдещият му сценичен партньор излиза от една от спалните. Пачино разпознава лицето отпреди години, когато е работил в "Стандард Ойл".
– Пак ти – казва Пачино. – Познавам те.
През януари 1968 г. започват да играят пиесата в Ню Йорк в театър "Астор Плейс". Веднага е посрещната с одобрение, тъй като отразява суровата, жива улична агресия, която наелектризира градската театрална сцена. Хоровиц, Пачино и Казейл печелят награди "Оби". През лятото участват със същата пиеса на фестивала "Сполето" в Италия. Между представленията Джон събира трупата на главната пиаца и дирижира хоровото им изпълнение. Те не знаят италиански, затова пеят думите от туристическите карти: „Пиаца дел Дуомо! Сполето! Сполето!“