В соответствии с решением начальника Генерального штаба РККА Г. К. Жукова в районе Брянска была создана группировка советских войск. К 1 августа 1941 года 108-я танковая дивизия вошла в состав соединений фронтового подчинения Резервного фронта, сформированного для объединения действий на ржевско-вяземской линии обороны. 16 августа 1941 года был образован Брянский фронт, и 108-я танковая дивизия перешла в подчинение его 3-й армии. В этот же день в брянские леса прибыл командующий фронтом генерал-лейтенант Андрей Иванович Еременко.
По замыслу Ставки Верховного главнокомандования Брянский фронт призван был не только «уберечь Брянск», но и остановить танки немецкой армии под командованием Гудериана, рвущиеся к Москве.
Овладев в начале августа Смоленском, немецкие танки неожиданно повернули на юг, навстречу 1-й танковой группе фон Клейста. В результате этого к середине сентября 1941 года в немецкое кольцо попала вся Киевская группировка советских поиск. Через месяц та же участь постигла и армии Брянскою фронта. 30 сентября началась операция «Тайфун»: 2-я танковая группа армии Гудериана повернула на северо-восток — в обход брянских лесов — и вышла в тыл фронта. 2 октября по всему Московскому направлению немецкие армии перешли в широкомасштабное наступление. Москва оказалась в осадном положении. В районе Вязьмы, севернее и южнее Брянска в окружение попали сразу семь советских армий.
Если заглянуть в центральные газеты за август 1941 года, например в «Комсомольскую правду», «Красную звезду», «Правду», в литературно-художественный журнал «Красноармеец», то просто диву даешься. В большинстве статей и заметок — ничем не оправданный оптимизм и ободряющий тон. На рисунках — наши самолеты кромсают вражеский аэродром, наши танки лихо поражают немецкие. Именно тогда поэт-песенник Лебедев-Кумач написал новый текст к песне о грех танкистах:
Пройдет еще несколько дней, и Брянский фронт, изо всех сил сдерживавший гитлеровцев, неистово рвавшихся к столице, будет просто-напросто растерзан с тыла гудериановскими танками. И где-то в болотах у реки Рессеты последний свой бой примут бойцы и командиры, еще недавно читавшие эти газеты. Одним из них был также и наш танкист — старший сержант М. Т. Калашников.
Воздавая должное маневренности советских танков, их вооружению, защищенности экипажа броней от пуль немецких автоматчиков, Калашников вместе с тем с горечью вспоминает те трагические события:
«Наши пехотинцы зачастую были вооружены только старыми трехлинейными винтовками Мосина или огнеметами, из которых можно было выстрелить всего два-три раза. Практически они были безоружны перед хорошо обученной и вооруженной фашистской армией. Потому нас, танкистов, и бросали преимущественно туда, где туго приходилось пехоте: бесконечные марши, удары во фланг, короткие, но ожесточенные атаки, выходы к своим».
21 августа на направлении Жуковка — Почеп сосредоточились части 47-го механизированного корпуса противника (18-я и 17-я танковые и 29-я моторизованная дивизии). Одновременно немцы силой до трехсот танков и двух полков мотопехоты повели наступление на Почеп и к исходу дня овладели им. Положение на правом крыле фронта и в центре становилось все более угрожающим. Видя успехи своей армии, Гитлер возбужденно говорил своим генералам: «Сейчас нам представится благоприятная возможность, какую дарит судьба во время войны в редчайших случаях. Огромным выступом почти в триста километров расположены войска противника, с трех сторон охватываемые немецкими группами армий».
В это время советское командование предпринимает переброску войск. Так, 22 августа 108-я танковая дивизия после стокилометрового ночного марша сосредоточилась в районе деревни Ольховка Орловской области (ныне — Выгоничского муниципального района Брянской области). Она была укомплектована 185 танками, в том числе 121 — Т-26, которые производились по купленной у англичан лицензии на легкий танк «Виккерс Е», 11 тяжелыми танками «Климент Ворошилов», 23 огнеметными танками «ХТ» и 30 легендарными «тридцатьчетверками».
3-я немецкая танковая дивизия потеснила советские части 143-й стрелковой дивизии и захватила город Новгород-Северский, мост через реку Десну и плацдарм на ее юго-восточном берегу. Сюда срочно были брошены войска генерала С. С. Бирюзова. Была предпринята попытка нанести фланговый удар по наступающим в сторону Стародуба немцам. Парируя этот удар, противник 23 августа сам перешел в наступление на южном направлении силами 3-й и 4-й танковых дивизий, а также 47-го танкового корпуса.