В 6 утра 5 октября родной полк Калашникова — 216-й танковый — занял исходные позиции для атаки в направлении на Павловичи и восточной окраины Горбачи. Израсходовав боеприпасы, к 13.00 танки вышли на сборный пункт Жирятино. В 14.30 авиация противника в составе 12 самолетов нанесла бомбовый удар по танкам. Были подбиты и сгорели 3 Т-34, 6 Т-40, 2 автомашины.
6 октября выпал первый снег. Он быстро растаял и превратил дороги в реки жидкой грязи. Утром опять начались атаки Карачева, в 10 утра город бомбили, и немцы начали обходить его слева. В полдень частям, оборонявшим город, был отдан приказ отходить, чтобы не оказаться в окружении.
Ударную группу прорыва сформировали из усиленного 405-го мотомеханизированного полка 194-й стрелковой дивизии. Возглавил прорыв через позиции немецкого моторизованного полка «Великая Германия» командир полка подполковник Федор Федорович Сажин. Мост на шоссе Орел — Брянск через реку Снежеть при отступлении был взорван. Дивизия вырвалась из окружения.
Захватив Карачев, силы немецкого 47-го моторизованного корпуса по лесной дороге Свень — Брянск устремились в тыл 50-й армии и к Брянску. Одновременно 2-я немецкая полевая армия прорвала оборону 50-й армии и повернула навстречу войскам Гудериана, чтобы соединиться с ними в районе Брянска. Таким образом, противник перерезал все коммуникации Брянского фронта, занял построенные в тылу укрепления и поставил войска Брянского фронта в условия оперативного окружения. Войска фронта оказались рассеченными на части, а пути их отхода — перехваченными.
В результате отсутствия 108-й танковой дивизии на предписанных ей позициях (командующему армией никто не доложил о переподчинении дивизии и о невыполнении его приказа о занятии ею оборонительного рубежа) немецкие танки без боя захватили фронтовые склады в районе Брянска. 47-й моторизованный корпус немцев вышел в район восточнее Брянска, 13-й армейский корпус — к Сухиничам, а 43-й армейский корпус начал охват 50-й армии с севера, стремясь соединиться у Брянска с 2-й танковой армией. К вечеру Брянск был взят немцами.
10 октября 108-я танковая дивизия совершила отход по маршруту Клен — Вытебет — Просвет — Каменка и к 19.00 сосредоточилась в районе Вытебет — Каменка — Каменский. Штаб дивизии расположился в Каменке. Но из-за отсутствия горючего 11 октября дивизия уже не могла продвигаться дальше. Было выставлено боевое охранение. Выбираясь из Брянского леса, дивизия была вынуждена оставить четыре танка Т-34 в районе высоты 169.3. Один танк КВ подорвался на фугасе в районе высоты 182.7 в лесу западнее Подлесного.
Из окружения дивизия вышла 22–24 октября. В ее составе к этому времени было 17 боевых машин (2 КВ, 7 Т-34, 2 Т-40, 3 БА-10, 3 БА-20), три 76-мм орудия, восемь зенитных орудий и 1200 человек личного состава. Полностью были сохранены все тылы дивизии. Остальная часть соединения продолжала оставаться в районе села Брусничного, угрожая флангу и тылу группировки противника на этом направлении.
По оценке командования Брянского фронта немецкие потери составили: в живой силе — не менее четырех тысяч человек, 110–115 танков и 45 орудий. Едва ли эти цифры соответствовали действительности, однако факт крайне низкой боеспособности немецкой 17-й танковой дивизии в начале сентября неоспорим.
Гудериан вспоминал это танковое сражение следующим образом: «В полосе 47-го танкового корпуса русские наступали на запад и на северо-запад силами 108-й танковой бригады, а начиная с 1 сентября также силами 110-й танковой бригады, сильно потеснив стойко державшиеся части 17-й танковой дивизии…»
В соответствии с директивой командующего Брянским фронтом от 28 сентября 1941 года 108-я танковая дивизия определялась в резерв фронта с дислокацией в районе Пильшино— Красное, в готовности к контратакам совместно с 287-й стрелковой дивизией в направлении на Жуковку — Почеп — Погар.
В начале ноября 1941 года дивизия была выведена на переформирование в город Владимир. 10 ноября после продолжительного периода действий без материальной части дивизия получила из Москвы 10 танков КВ и 20 Т-60. С 19 ноября 1941 года она вошла в состав Западного фронта.
Дивизия участвовала в обороне Тулы. Ее командир — полковник Иванов одновременно являлся начальником Тульского гарнизона. 2 декабря дивизия была расформирована, а на ее базе создана 108-я отдельная танковая бригада под командованием полковника С. А. Иванова.