(Принято думать, что Иван Переяславский в не сохранившейся до наших дней духовной грамоте, написанной перед отъездом в Орду, поручил «блюсти свою отчину Переяславль» именно Михаилу Тверскому, памятуя о той поддержке, которую тверской князь оказал его отцу Дмитрию Переяславскому в 1294 году. Вероятно, именно Михаил настоял тогда, во время переговоров с Андреем Городецким в Торжке, на возвращении Дмитрия в Переяславль и переводе его сына Ивана в Кострому. За поддержку следовало заплатить. Ценой могли стать какие-то соглашения относительно судьбы Переяславля в случае пресечения местной династии. Но, как известно, «оказанная услуга не стоит ни гроша». Во время «стояния под Юрьевом» блюстителем вотчины Ивана оказался уже не Михаил, а Даниил Московский. Возможно, вся эта бескровная война и «стояние под Юрьевом» были тонкой инсценировкой, имевшей целью убедить простодушного переяславского князя в том, что именно Даниил Московский — его лучший друг и покровитель. Всё это было актуально в предвидении большой войны за Владимир, которая должна была вспыхнуть между князьями сразу после кончины уже далеко не молодого Андрея Городецкого).
Михаила Тверского отличало стремление решать дела не по произволу, а по справедливости. Будучи по природе своей христианским идеалистом, он чтил родовую традицию, согласно которой в случае кончины одного брата (Андрея Городецкого) владимирский трон переходил к другому (Даниилу). Михаил не пытался интриговать против кузена и «без очереди» протискиваться к владимирскому трону.
Тверской правитель понимал, что на пути к великокняжескому венцу любого соискателя ожидала обычная неприятность — война с племянниками. В этой войне, которую так же легко было предвидеть, как сложно предотвратить, именно обладание Переяславлем было своего рода «козырным тузом», последней ступенью на пути к владимирскому трону. Именно Переяславское княжество соединяло московские и тверские земли с владимирскими в единый массив. Это был важнейший в стратегическом отношении перекрёсток четырёх дорог: на Москву и на Ростов, на Владимир и на Тверь. Любой, кто собирался претендовать на Владимир, должен был мёртвой хваткой вцепиться в Переяславль.
Но дело в том, что Михаил и не собирался в 90-е годы любой ценой пробиваться к владимирскому трону. Ему хватало собственного княжества и собственных проблем, связанных с его защитой и благоустройством. И потому вопрос о том, кто будет владеть Переяславлем, не представлял пока для Михаила особого интереса. Он, кажется, и вовсе не думал о великокняжеском золотом венце. Ведь трон Всеволода Большое Гнездо прочно занимал Андрей Городецкий. Впереди Михаила Тверского в очереди на владимирский трон стоял Даниил Московский. Казалось, что у Михаила в этой очереди нет никаких шансов.
Но судьба всегда устраивает дела человеческие по-своему, и недалёк был час, когда Михаил Тверской горько пожалел о том, что слишком мало внимания уделял «переяславскому вопросу»...
Дмитровский съезд
Идея обсуждения общезначимых вопросов на княжеских съездах пришлась по душе русским князьям. Спустя четыре года после владимирского съезда, в 1301 году, они собрались на новый съезд — на сей раз в Дмитрове.
«Того же лета (6809/1301) бысть съезд всем князем в Дмитрове, князь великии Андрей, князь Михаиле Ярославич Тферскии, князь Данило Александрович Московскыи, князь Иван Дмитреевич Переяславский, и взяша мир межи собою, а князь Михаиле Тферскыи с Иваном с Переяславскым не докончяли межи собою» (22, 85).
Дмитров не случайно был выбран местом княжеского съезда. Здешние князья — потомки князя Константина Ярославича, младшего брата Александра Невского, — владевшие одновременно и Галичем Костромским, не проявляли особой политической активности и потому с готовностью предоставляли свои владения для переговоров.
Судя по фразе «и взяша мир межи собою», в период между 1297 и 1301 годами военное противостояние между Андреем Городецким и московско-тверской коалицией продолжалось.
Отмеченное летописцем противоречие между Михаилом Тверским и Иваном Переяславским, не позволившее им подписать мирный договор, могло быть вызвано только одним — решением Ивана заново переписать духовную грамоту и завещать Переяславль не Михаилу Тверскому, а Даниилу Московскому. Такое решение, по-видимому, было принято задолго до дмитровского съезда и не являлось секретом для княжеского сообщества. Даниил ликовал, а Михаил чувствовал себя обманутым и униженным. Вероятно, он требовал от Ивана вернуться к первому варианту завещания. Но тот, ощущая за собой поддержку Москвы, ответил отказом. Прежние друзья и союзники разъехались врагами. Это был явный политический проигрыш Твери. Тонкая интрига, в которой, судя по всему, прикровенно участвовал и Андрей Городецкий, сохранивший доверительные отношения с Даниилом Московским, оказалась более действенной, чем «правда» и справедливость. Отныне неприязнь между Тверью и Москвой будет лишь нарастать.