Часто размышляя о спасении своей души, решил совершить паломничество в Святую Землю и стал усердно молиться Богу об исполнении своего желания. В то время в Курск прибыли странники, которые держали путь в Иерусалим. Он просил их взять его с собой и тайно покинул дом матери. Однако она узнала, куда ушел сын и вернула его домой. Разгневанная мать повелела подвергнуть Феодосия телесному наказанию, а затем заковать в цепи и посадить под замок. Через некоторое время, взяв с сына обещание не убегать из дома, мать вернула ему свободу. Преподобный Феодосий стал трудиться для пользы Церкви Христовой. Божественная литургия порой не совершалась из-за отсутствия просфор. Святой Феодосий стал сам покупать пшеницу, своими руками молол ее и выпекал просфоры, которые относил в храм и раздавал нищим. Этому богоугодному делу святой юноша посвятил два года. Сверстники посмеивались над ним, но преподобный Феодосий терпеливо переносил насмешки.
Враг рода человеческого возбудил против благочестивого дела мать святого. Она стала запрещать ему выпекать просфоры и даже наказывала его. Тогда святой Феодосий ушел в другой город недалеко от Курска к знакомому пресвитеру и там продолжал свои труды. Мать разыскала сына и вновь силой вернула домой.
За смирение и кротость юного Феодосия полюбил правитель Курска. Он неоднократно одаривал его богатыми одеждами, но святой Феодосий каждый раз отдавал их нищим, а сам продолжал носить простое платье. Для духовной борьбы со страстями святой Феодосий стал носить на теле железный пояс. От него тело кровоточило под одеждой. Но святой Феодосий с терпением и радостью переносил эти страдания.
В родительском доме преподобный Феодосий прожил до двадцати трех лет. Затем он тайно оставил дом и отправился в Киев, чтобы там принять иночество. В то время в Киеве, в пещере, совершал иноческий подвиг преподобный Антоний († 1073; память 10 июля). Когда к святому Антонию пришел юноша Феодосий, он, провидя в нем великого подвижника, с радостью принял его. В 1032 году по благословению преподобного Антония, преподобный Никон († 1088; память 23 марта) – ученик и сподвижник аввы Антония, постриг святого Феодосия в ангельский образ с тем же именем в 1032 году. Святой Феодосий с усердием начал исполнять монашеские подвиги под руководством преподобного Антония. Ночи он проводил в славословии Бога, днем неленостно занимался рукоделием. Воздержанием и постом святой подвижник смирял душу, бдением и трудом смирял тело.
Через четыре года преподобного Феодосия отыскала мать. Она пришла в Киев и стала уговаривать сына вернуться домой, обещая не запрещать ему жить, как он хочет. Преподобный Феодосий, напротив, стал просить ее остаться в Киеве и принять монашеский постриг в одном из женских монастырей. По его усердным молитвам Господь смягчил сердце матери, и она постриглась в Киевском Никольском монастыре, где и скончалась в мире по прошествии многих лет. В 1054 году преподобный Феодосий был рукоположен в сан иеромонаха. Он ежедневно совершал Божественную литургию и был для братии примером кротости, благоговейного служения Богу и трудолюбия. Нередко преподобный Феодосий выполнял работы за других иноков. В храм он приходил первым и уходил последним, молился с большим вниманием. Иногда в жаркую погоду он выходил из пещеры и, обнажив тело до пояса, занимался рукоделием и пел псалмы, несмотря на укусы комаров и оводов.
В 1057 году, после отшествия в другой монастырь игумена обители преподобного Варлаама († 1065; память 19 ноября), преподобный Антоний по просьбе братии поставил игуменом преподобного Феодосия. Став игуменом, святой Феодосии оставался образцом кротости и смирения. Он первым начинал всякое дело и старался всем быть слугой. Со времени его игуменства число братии увеличилось от 12 до 100 человек, так что в пещерных келлиях не все могли поместиться. По благословению преподобного Антония, святой игумен испросил у князя Изяслава близлежащую гору и в скором времени там был поставлен большой деревянный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы и сооружены келлии. Братия переселились на новое место. Так возник знаменитый Киево-Печерский монастырь, оплот монашества и Православия на Русской земле.
В Печерской обители впервые на Руси был введен Устав Студийского монастыря. Преподобный Феодосий специально посылал инока в Константинополь, в Студийский монастырь, чтобы переписать текст Устава обители и изучить образ жизни ее иноков.
Заботясь о духовном возрастании вверенной ему паствы, святой игумен ночами обходил келлии братии и, если находил собравшихся для праздных бесед иноков, стуком в дверь возвещал о своем присутствии. Утром же не обличал их, но косвенным образом старался наставить и возбудить в них покаяние. Если же кто не каялся, на того преподобный налагал епитимию. Таким образом преподобный учил братию молиться и не быть праздными.