Сын Ивана Андреевича Степан (Стефан) унаследовал от него земельные владения на Новгородчине, да и родился где-то в новгородских землях. Он также пытался делать карьеру, но достиг куда меньших успехов. Кроме него у Ивана (Лобана) Колычева было еще четверо сыновей, поэтому богатства отца при дележе наследства распылились, и то, что досталось каждому из братьев, не могло служить надежным трамплином для возвышения. Каждый должен был самостоятельно выслуживать новые поместья и вотчины. О карьере Степана Ивановича известно крайне мало. Таких высот, как отец, он не достиг, но одно время, видимо в 30-х или 40-х годах XVI века, был дядькой (воспитателем) у Юрия – брата государя Ивана IV. Отец Юрия, великий князь Василий III, благоволил Колычеву.
Житие святого Филиппа говорит о его отце в самых общих словах, как о знатном и благочестивом советнике Василия III, «…украшенном многими добродетелями, исполненным ратного духа, большом знатоке Божественных заповедей и государевых законов (исправлений)».
Мать будущего митрополита звали Варварой, и в конце жизни она постриглась в монахини, приняв имя Варсонофия. Автор Жития ласково именует ее «многоцветущей и плодовитой лозой». Что ж, детьми эту женщину Бог и впрямь не обидел. В популярной литературе ее называют «набожной женщиной», опираясь на сам факт принятия ею иноческого сана. Но постриг может объясняться совершенно иначе: после смерти мужа и ухода старшего сына Федора в монахи ей не на кого была опереться, и монастырь оказался наилучшим исходом. Уход в монашество после кончины супруга было обычным делом среди русских женщин старомосковской эпохи.
О семейном быте четы Колычевых Житие сообщает в нескольких строках: супруги соблюдали закон Божий и Заповеди евангельские, жили в достатке, много жертвовали «сирым и убогим», были глубоко верующими людьми и любили друг друга. Вот и всё.
Помимо Федора, у Степана Ивановича было еще трое сыновей: Прокофий, Яков и Борис. Все четверо числились в новгородских помещиках. Из них первые три сына ушли из жизни бездетными. Быть может, Прокофий и Яков умерли рано – на государевой службе их не видно, во всяком случае, заметного положения они не добились.
Изо всех продолжил род только Борис. Вообще, Борис Степанович Лобанов-Колычев, в отличие от отца и старшего брата, пошел по традиционному пути служилых аристократов. Это был военный человек, к зрелым годам выслуживший воеводские назначения. Он был таков, каким предстояло стать Федору Колычеву и каким он никогда не станет. Младший сын в каком-то смысле заменил старшего, прожил его жизнь…
Между 1559 и 1561 годами его биография пресеклась. Как – неизвестно.
В 1561 году Филипп вписал в заупокойный помянник Соловецкого монастыря имена своего отца Степана, матери, инокини Варсонофии, и брата Бориса. Как судьба обошлась с двумя его другими братьями – Прокофием и Яковом, – остается только гадать. Возможно, к тому времени они все еще были живы, но с той же вероятностью могли умереть намного раньше, еще в юности, и потому не попали в соловецкий помянник{ По сообщению писателя-краеведа Романа Гацко, отец и мать святителя похоронены в селе Ворсино-Колычево под Подольском.}.
Огромное, разветвленное семейство Колычевых в XVI столетии процветало на службе. А если сложить воедино все поместья и вотчины, которыми владели его представители, то получится территория небольшой европейской страны. Биографии Степана и его сына Федора выпадают из общей судьбы рода.
По роду своему Федор Степанович мог претендовать на высокие посты в армии или при дворе. Как старший из братьев, рожденный старшим из братьев предыдущего поколения, он оказался во главе всей ветви. И что же? Ни один документ ни единого раза не упоминает его на военной службе. Ни один документ не свидетельствует о том, что Федор Степанович занимал какой-то административный пост. Это необычно. Может быть, он до тридцати лет просто не успел подняться высоко? Что ж, вероятно… и всё же надо учесть одну особенность старомосковской цивилизации: юноши-дворяне начинали службу с очень раннего возраста. В пятнадцать лет они уже могли быть призваны в поход «конны, людны, оружны». Стало быть, к тридцати годам у Федора Степановича уже было за плечами полтора десятилетия службы. Никак не меньше. Так почему же он остался невидим для разрядов?
Выдвигались гипотезы, согласно которым Федор Степанович мог оказаться на службе у князей Старицких – удельной родни Василия III. Или, скажем, у Юрия Дмитровского – другого удельного князя. Документы, где записывались службы при удельных дворах, не дошли до наших дней, так что проверить это предположение невозможно. Оно и по сути неправдоподобно: если Степан Колычев служил Василию III, зачем ему было определять сына-первенца ко двору удельного князя? Ведь служба при удельном дворе по определению «честью ниже», чем служба при великокняжеском. Что же он, не хотел добра крови и плоти своей? Но и отвергнуть эту идею напрочь тоже нет оснований. Кое-кто из родни Федора Степановича служил тогда у Старицких…