Пришвин всю жизнь увлекался фотографией. Сохранился его снимок семьи Трубецких, живших в те годы, как и писатель, в Сергиевом Посаде. Это были его ближайшие друзья. 30 октября 1937 г. Владимир Сергеевич Трубецкой, с которым Пришвин любил вместе охотиться, был расстрелян. Позже расстреляли его дочь Варвару. Десять лет в лагере провел его сын Григорий; в лагере умерла дочь Александра. Вдова Елизавета Владимировна Трубецкая была арестована в 1943 г. и умерла в Бутырской тюрьме. Круг казненных вокруг Пришвина с каждым годом сжимался.
Вести откровенный дневник в такое время равносильно подписанию себе самому смертного приговора. Да и прежние записи 20-х годов в 30-е уже тянули на «вышку». В 1927 году Пришвин записывает: «Читал "Известия", с большим трудом одолел огромную статью Сталина и не нашёл в ней ничего свободного, бездарен и честен, как чурбан». В 1930 году о Сталине: «Невежественный тупой владыка». О тайном дневнике Пришвина знал только один единственный человек, его любимая. Однажды он сказал своей Ляле об этих тетрадках: «За каждую строчку десять лет расстрела». Ее расстреляли бы вместе с ним. И все-таки он продолжал записывать этот смертный приговор каждый день.
Чтобы выжить, необходимо было овладеть искусством мимикрии. Для общения с людьми Пришвин надевал маску советского писателя. В 1932 году, на первом Пленуме оргкомитета Союза советских писателей он в приветственной речи славословил партию и ударников от литературы. В 1934 году на первом съезде советских писателей он был избран в члены правления нового союза, тогда же, став членом правления издательства «Советский писатель», написал для издательской стенгазеты статью «Михаил Пришвин рапортует XVII съезду». Он старался быть как все. Но он не мог быть как все. Писатели должны были быть повязаны кровавой порукой — участвовать в показательных процессах, выступать с требованиями расстрелять разоблаченных врагов народа, своих вчерашних друзей, подписывать коллективные «обличительные» письма. Пришвин с обличительными речами не выступал и писем не подписывал. Он научился скрываться: от него приходил ответ, что Пришвин на охоте, связи с ним нет и неизвестно, когда вернется.
Каждый советский писатель должен был написать свою присягу на верность режиму и диктатору. И все писали. Алексей Толстой — «Хлеб». Михаил Булгаков — «Батум». Осип Мандельштам — «Ода». Анна Ахматова — «И Вождь орлиными очами Увидел с высоты Кремля…» Кого-то спасало, кого-то — нет. «Присягой» Пришвина был роман «Осударева дорога».
В 1933 году писатель побывал на строительстве Беломоро-Балтийского канала и решил написать роман о трудовом перевоспитании "врагов народа". Ключевой сценой было спасение стройки от затопления совместным самоотверженным трудом охранников и заключенных. В финале главные герои проплывают через построенные шлюзы на пароходе «Чекист». Название книги указывало на преемственность советского государства: сталинский канал проходил по тем местам, где когда-то проложили по тайге и болотам дорогу по указу Петра Первого. Писатель прекрасно понимал, что фальшивит: «Три четверти этого романа есть результат приспособления к среде, и разве одна четверть, и то меньше, я сам». Эта работа отняла у Пришвина пятнадцать лет жизни. Роман не давался ему, перо противилось лжи. Слишком велика была разница с тем, что видел Пришвин в реальной жизни: «Север: гонимые матери с младенцами, и все, что мы видели на Соловках, и статуя на канале, и трупы в лесах». Он привык писать сказки о природе, о вальдшнепах, собаках и оленях. Теперь он писал сказку о ГУЛАГе. Ему мешали воспоминания о лицах заключенных, перед которыми ему пришлось выступать на митинге на стройке канала.
Отрывки из романа публиковались в журнале «Молодая гвардия». Даже незаконченная пришвинская «присяга» была наверху принята и оценена по достоинству. Режим знал своих подданных и не скупился ни на страх, ни на привилегии для избранных. «Пришла бумага от Совнаркома с распоряжением дать мне машину, <…> я через несколько дней, обегав издательства, наскреб необходимую сумму для выкупа автомобиля». Советским «инженерам человеческих душ» полагалось быть в нищей стране весьма обеспеченными людьми. Личный транспорт в СССР в то время могли позволить себе лишь немногие. За 20 последних лет жизни у Пришвина сменилось 5 автомобилей. В 1937 году, когда «граждане самой счастливой страны на свете» ютились в коммуналках и бараках, Пришвин вселился в большую четырехкомнатную квартиру в новом писательском доме напротив Третьяковской галереи. Он был одним из первых орденоносцев, что тогда очень высоко ценилось, покупал загородные дома и дачи, мог позволить себе содержать прислугу, личного шофера, отдыхал в правительственном санатории в Барвихе, лечился в Кремлевской больнице. Пришвин принадлежал к хорошо прикормленной советской элите. «И автомобиль, и хорошая квартира в каменном доме хороши сами по себе, и против этого ничего невозможно сказать, — замечал он с иронией в дневнике. — Плохо только, что когда ездишь в машине, то отвыкаешь понимать пешехода, а когда живёшь в каменном доме, не чувствуешь, как живут в деревянном».