Уже то было любопытно, что Илья Семенович соединял в себе личности типичного именитого купца с личностью подлинного художника-живописца. Когда-то, в 80-х годах, в свои молодые годы, он явился в глазах московских любителей благодаря двум-трем пейзажам чуть ли не соперником Левитана и Серова, а его «Сиверко» до сих пор занимает вполне заслуженное положение среди самых характерных и поэтичных пейзажей русской школы. Однако, происходя (если я не ошибаюсь) из торговой среды, женившись на богатейшей невесте — Надежде Петровне Боткиной, дочери одного из самых знатных купеческих магнатов Москвы, занимая в деле тестя (чаеторговле) ответственный пост одного из директоров, Остроухов постепенно забросил художественное творчество и, что называется, почил на лаврах, не пренебрегая, впрочем, при любой оказии напоминать собеседникам о том, что и он мог бы занимать первенствующее положение среди художников.
И вот это творческое оскудение Остроухова, в связи с развившимися в нем торговыми и коллекционерскими инстинктами, создало из него сначала довольно бестолкового и любительски прихотливого, но и страстного собирателя, а затем он постепенно превратился в нечто столь значительное и почтенное, что даже большевики постеснялись его обездолить. Правда, по общему правилу, все имущество такого видного капиталиста должно было быть национализовано, но в отношении Остроухова эта мера была применена только для вида. Илья Семенович был назначен хранителем своих сокровищ и дожил свой век в том же характерно буржуазном особняке в Трубниковском переулке, в тех же комнатах, битком набитых солидной мебелью и со стенами, сплошь завешанными картинами. Довольно обширный сад также продолжал оставаться при доме. Весь этот ансамбль был с 1918 года превращен в государственный музей и был открыт для обозрения публики, но Илья Семенович был даже тому рад, потому что теперь он мог хвастаться собранными богатствами перед весьма расширенной массой любопытных; сам же он жил с женой в этом музее по-прежнему, ни в чем не нуждаясь, чудаком-сибаритом, все так же попивая красное вино, к которому он питал особое пристрастие, и беспрерывно принимая многочисленных друзей. Мало того, Остроухов продолжал собирать и как раз в годы под большевиками ему удалось пополнить свое якобы реквизированное собрание икон особенно замечательными произведениями.
Поворот в его собирательстве, носившем до того помянутый любительски-прихотливый характер, произошел едва ли не случайно. Отрасль, которая стала с тех пор его коллекционной специальностью (и которая доставила ему славу и за пределами России), была древняя иконопись. Однако уже тогда, когда многие москвичи его же круга (среди них члены семьи Рябушинских) принялись яростно собирать образа древних писем, Илья Семенович продолжал относиться к ним равнодушно и откровенно сознавался, что икона ему ничего не говорит. И вот перемена произошла как-то мгновенно, его осенила какая-то благодать! Как мне передавали, началось это с того, что друзья подарили ему на рождение прекрасную икону XV века его святого — Ильи Пророка, и тут, не то благодаря тому сильному впечатлению он и прозрел, не то он своим нюхом торгового человека почуял какие-то чрезвычайные возможности, ведь затрачивая не очень высокие суммы, он мог обзавестись величайшими редкостями, которые могли ему принести не только коллекционерский гонорар, но и создать себе нечто вроде патриотического ореола! Благодаря ряду необычайно удачных приобретений, делавшихся обыкновенно через посредство его приятеля, хранителя Третьяковской галереи Черногубова (человека тончайшего вкуса, понаторевшего в коллекционерских комбинациях и лукавствах), он добился того, что имя его стало синонимом самого передового, самого просвещенного собирателя, к тому же оказывавшего бесценные услуги русской культуре… Ведь открытие всей этой новой области красоты произвело всемирную (благодаря заграничным выставкам) сенсацию. Еще недавно считалось, что вся русская живопись до Петра — нечто аморфное, рабски-подражательное; теперь же историки искусства и на Западе считаются с русской иконой, а иные склонны даже приравнять русских художников (не богомазов, а художников) и среди них на первых местах Андрея Рублева и Дионисия, с итальянскими тречентистами и кватрочентистами.